DE269123C - - Google Patents

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DE269123C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/08Other indole-indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 269123 KLASSE 22 e. GRUPPE
Zusatz zum Patent 241997.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. November 1912 ab. Längste Dauer: 17. November 1925.
Das Patent 241997 schützt ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, das darin besteht, daß man Phenooxynaphtocarbazole mit Isatin-a-derivaten .kondensiert. Beschrieben sind dort nur Küpenfarbstoffe aus solchen Phenooxynaphtocarbazolen, denen der α Naphtylaminrest zugrunde liegt und die graue bis schwarze Farbtöne liefern. Es hat sich nun gezeigt, daß man zu blauen bis 1.0 violettschwarzen indigoiden Farbstoffen gelangt, wenn man die Phenoöxynaphtocarbazole an·= wendet, die sich vom ß-Naphtylamin ableiten von folgender Formel:
NH
OH
Das Darstellungsverfahren wird im übrigen wie im Hauptpatent angegeben ausgeführt.
Beispiel:
3 kg 5-Chlorisatin-2 · p-chloranilid werden mit 2,3 kg 2 · i-Pheno-5-oxynaphtocarbazol (erhalten durch Verschmelzen des Carbazols aus Phenylhydrazin und 2-Aminonaphtalin-5-sulfosäure) in etwa 25 kg Essigsäureanhydrid erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert und mit Alkohol gewaschen. Der entstandene Farbstoff stellt in trockenem Zustande ein violettes Pulver dar, das in Schwefelsäure mit graublauer Farbe löslich ist. Bei der Reduktion liefert er eine goldgelbe Küpe, aus der die Textilfaser in tiefblauen Tönen gefärbt wird, die beim Seifen bzw. Säuern reiner und röter werden.
An Stelle von 5-Chlorisatin-2 ■ p-chloranilid lassen sich auch alle anderen reaktionsfähigen Isatin-α-derivate sowie deren Homologe oder Analoge verwenden, wie auch alle Derivate des benutzten Phenooxynaphtocarbazols, die eine freie o-Stellung neben der Oxygruppe besitzen.
Als Homologe gelten Verbindungen, welche statt des Wasserstoffs einen oder mehrere Kohlenwasserstoffreste enthalten, deren Wasserstoffatome ebenfalls substituiert sein können, z.B. das Methylphenooxynaphtocarbazol; Analöge sind Verbindungen, welche statt des Benzolringes einen anderen Ring (Naphtalin-, Anthracenkern) enthalten, z. B. Naphtooxynaphtocarbazol.
Der Farbstoff aus o-Methylisatin-o-toluidid und 2 · i-Pheno-5-oxynaphtocarbazol ist ein blauviolettes Pulver, das bei der Reduktion in eine hellgelbe Küpe übergeht, die die Faser in tiefblauen bis blauschwarzen Nuancen färbt. Durch nachträgliches Seifen oder Säuern werden diese reiner. Die Lösung des Farbstoffes in Schwefelsäure ist grünblau.
Wendet man Isatin-a-anilid zur Kondensation mit dem 2 · i-Pheno-5-oxynaphtocarbazol
an, so entsteht ein bronzeartiges, braunschwarzes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit rein blauer Farbe löst. Beim Reduzieren liefert der Farbstoff eine goldgelbe Küpe, aus der er auf die Textilfaser in blauen Tönen aufzieht, die durch Seifen bzw. Säuern reiner und röter werden.
Die erhaltenen Farbstoffe können auch weiter halogeniert werden. So ergibt z. B. das Kondensationsprodukt aus Isatin-a-anilid und 2 · i-Pheno-5-oxynaphtocarbazol beim Bromieren in Nitrobenzol zum Dibromderivat nach dem Trocknen ein violettschwarzes Pulver, das in Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe löslich ist und durch Reduktion eine goldgelbe Küpe liefert, aus der die Faser in blauen Tönen gefärbt wird, die beim Seifen bzw. Säuern reiner und etwas röter werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen nach Patent 241997, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Phenooxynaphtocarbazole, denen der ß-Naphtylaminrest zugrunde liegt, deren Homologe oder Analoge mit den reaktionsfähigen Isatin-α-derivaten, deren Homologen oder Analogen kondensiert und die erhaltenen Produkte gegebenenfalls mit Halogen behandelt.
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