DE2540588C2 - Neue Lederfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Neue Lederfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

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DE2540588C2
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cobalt
sulfonic acid
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brown
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DE2540588A
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Gerhard Dr. 7850 Lörrach Back
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/326—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using metallisable or mordant dyes

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft 1:2-Kobaltkomplexfarbstoffe von Azoverbindungen der Formel
R
D—N=N-<^TV-OH (1)
worin D ein Phenyl- oderNaphthylrest ist, der gegebenenfalls mit Sulfonsäuregruppen, Halogen, Nitro-, Cyano-, ίο C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy-, C,-C4-AHKmOyIaTOhIo- oder C1-C4-Alkoxycarbonylaminogruppen substituiert ist oder ein Naphthylazophenyl-, Phenylazonaphthyl-, Naphthylazonaphthyl- oder Phenylazophenylrest ist, der eine Sulfogruppe trägt und gegebenenfalls außerdem mit Chlor, Brom, Nitro, oder C1-C4- Alkyl-, C1-C4-Alkoxy-, C,-C4-AJkanoylamino- oder Ci-C^Alkoxycarbonylaminogruppen substituiert ist und R Wasserstoff, eine Sulfogruppe, Halogen oder eine Methylgmppe bedeutet und wobei die Gesamtzahl der vorhandenen Sulfogruppen 1 bis 3 ist
Die Kobaltkomplexe werden in üblicher Weise erhalten, indem man Azoverbindungen der Formel (1) mit einem kobaltabgebenden Mittel, z.B. Kobalt-II-sulfat oder Kobalt-II-acetat, umsetzt. Es empfiehlt sich, in Gegenwart von Komplexbildnern, wie z. B. Weinsäure zu arbeiten.
Der Rest D leitet sich von aromatischen Aminen der Benzol- oder Naphthalinreihe ab.
Als Kupplungskomponenten sind das 8-Hydroxychinolin und dessen Derivate, insbesondere die mit Chlor, Methyl oder einer Sulfogruppe substituierten 8-Hydroxychinoline zu nennen.
Bevorzugt sind die Kobaltkomplexe der Azofarbstoffe aus einer diazotierten Anilinsulfosäure, insbesondere aus Metanilsäure, und 8-Hydroxychinolin.
Die neuen Kobaltkomplexe eignen sich zum Färben von Polyamidmaterialien wie Wolle, Seide und synthetische Polyamide insbesondere aber zum Färben von Leder. Sie geben volle, gut deckende Brauntöne und zeichnen sich durch eine hervorragende Lichtechtheit aus. Überraschenderweise übertreffen sie darin im allgemeinen die aus der DE-PS 5 90 190 bekannten Chromkomplexe deutlich.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in 0C angegeben.
Beispiel 1
17,3 Teile l-Aminobenzol-4-sulfonsäure werden in 80 Vol.-Teilen Wasser angeschlämmt. Die nach Zugabe von 4 Teilen Natriumhydroxyd erhaltene, klare Lösung wird mit 25 Vol.-Teilen einer 4-normalen, wäßrigen Natriumnitritlösung versetzt und anschließend bei einer Temperatur von 5° in die Mischung aus 23,5 Vol.-Teilen 35 %iger Salzsäure und 100 Teilen Eis getropft. Die Suspension der Diazoverbindung wird 30 Minuten bei leichtem Nitritüberschuß nachgerührt, dann mit einer 10%igen Lösung von Sulfaminsäure auskorrigiert. Nun wird die Lösung von 14,8 Teilen 9-Hydroxychinolin in 40 Vol.-Teilen Wasser und 12 Vol.-Teilen einer 35%igen Salzsäure zugefügt und das Kupplungsgemisch mit Eis auf 5-8°gekühlt. Unter ständigem Kühlen im Eiswasserbad werden anschließend langsam 75 Vol.-Teile einer 15%igen Natriumhydroxydlösung zugetropft, bis ein pH-Bereich von 9-9,5 erreicht ist. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Der entstandene Farbstoff der Konstitution
/VAV
fallt als orangebrauner Niederschlag aus.
Zur Überführung in den 1 :2-Kobaltkomplex wird die Kupplungssuspension auf 75-80° erwärmt und gegebenenfalls durch Zufügen von 30 %iger Natriumhydroxydlösung auf pH 9,5-10,5 eingestellt, wobei eine klare, rotbraune Lösung entsteht. Bei gleicher Temperatur wird nun mit der Lösung von 13,5 Teilen Kobalt-II-sulfatheptahydrat und 7,5 Teilen Weinsäure in 50 Vol.-Teilen Wasser von 70° versetzt und gleichzeitig durch Zutropfen weiterer Natriumhydroxydlösung der pH-Bereich 9-10 eingehalten. Der Farbton der Lösung wechselt von Rot-
f; braun nach Gelbbraun. Sobald kein metallfreier Ausgangsfarbstoff mehr nachweisbar ist, wird die erhaltene,
klare Lösung des Kobaltkomplexes im Vakuum zur Trockne eingedampft.
Der neue Farbstoff liegt nach dem Mahlen als braunes, leicht wasserlösliches Pulver vor und liefert auf
II Chromleder nach üblichen Färbeverfahren volle, sehr gut lichtechte Gelbbrauntöne.
·?
V Färbevorschrift für Leder
|| 100 Teile Bekleidungsvelourleder (Trockengewicht) werden bei 50°C in einer Lösung von 1000 Teilen Wasser
[} und 2 Teilen Ammoniak 24 %ig während 2 Stunden aufgewalkt und anschließend bei 60°C in einer Lösung von
£ 1000 Teilen Wasser, 2 Teilen Ammoniak 24 %ig und 6 Teilen Farbstoff des Beispiels 1 während 1 Stunde gefärbt.
β Hierauf gibt man eine Lösung von 40 !feilen Wasser und 4 Teilen Ameisensäure 85 %ig zu und färbt noch weitere
30 Minuten. Dann werden die Leder gut gespült und gegebenenfalls noch mit 2 Teilen eines Dicyandiamidform-
aldehydkondensationsprodukles während 30 Minuten bei 5O0C behandelt.
In gleicher Weise lassen sich andere Veloursleder sowie Handschuhleder farben.
Beispiel 2
Wird als Diazokomponente l-Aminobenzol-2-sulfonsäure verwendet und im übrigen nach den Angaben des Beispiels 1 verfahren, so wird ein ebenfalls leicht wasserlöslicher Kobaltkomplexfarbstoff erhalten, der Chromleder in etwas rotstichigeren Gelbbrauntöaen färbt
Die folgende Tabelle enthält weitere 1 : 2-Kobaltkomplexe von Azofarbstoffen, die durch Kombination der Diazokomponenten in Kolonne I mit den Kupplungskomponenten der Kolonne II zugänglich sind. In Kolonne III sind die auf Chromleder erhältlichen Farbtöne angegeben.
Nr.
III
1 2
5 6
10
11 12
13
14 15 16
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure l-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure 1 - Aminonaphthalin-4-sulfonsäure l-AniinonaphthaIin-6(7)-suIfonsäure 2-AminonaphthaJin-6-sulfonsäure 2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure
l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure l-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure 4-Amino-l-azobenzol-4-sulfonsäure 4-Amino-l-azobenzol-4-sulfonsäure
l-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure l-Amino^-nitrobenzoM-sulfonsäure
N=N
NH2
SO3H
l-Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäure l-Amino-4-methylbenzol-3-sulfonsäure l-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sutfonsäure
8-Hydroxychinolin Gelbbraun
desgl. Gelbbraun
desgl. Orangebraun
desgl. Orangebraun
desgl. Orangebraun
8-Hydroxychinolin- Orangebraun
7-sulfonsäure
8-Hydroxychinolin Orangebraun
desgl. Rotbraun
desgl. Dunkelbraun
8-Hydroxychinolin- Dunkelbraun
7-sulfonsäure
8-Hydroxychinolin Rotbrraun
7-Chlor-8-hydroxy- Rotbraun
chinolin
8-Hydroxychinolin Braun
desgl. desgl. desgl.
Gelbbraun
Braun
Braun

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1.1: 2-Kobaltkor,:plexfarbstoffe von Azoverbindungen der Formel
    worin D ein Phenyl- oder Naphthylrest ist, der gegebenenfalls mit Sulfonsäuregruppen, Halogen, Nitro-, Cyano-, C|-C4-Alkyl, C]-C4-AIkOXy-, Ci-C4-Alkanoylamino- oder C,-C4-Alkoxycarbonylaminogruppen substituiert ist oder ein Naphthylazophenyl-, Phenylazonaphthyl-, Naphthylazonaphthyl- oder Phenylazophenylrest ist, der eine Sulfogruppe trägt und gegebenenfalls außerdem mit Chlor, Brom, Nitro, oder C, -C4-Alkyl-, Ci-C4-AIkOXy-, Ci-CrAlkanoylamino- oder Ci-Q-Alkoxycarbonylaminogruppen substituiert ist und R Wasserstoff, eine Sulfogruppe, Halogen oder eine Methylgruppe bedeutet und wobei die Gesamtzahl der vorhandenen Sulfogruppen 1 bis 3 ist.
    2. 1 : 2-Kobaltkomplexfarbstoffe gemäß Anspruch 1 von Azoverbindungen der Formel
    N = N
    SO3H
    OH
    (2)
    worin X Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeutet.
    3. Der 1 : 2-Kobaltkomplex gemäß Ansprüchen 1 oder 2 der Azoverbindung der Formel
    N=N-\y~ 0H
    (3)
    SO3H
    4. Verfahren zur Herstellung von 1 : 2-Kobaltkomplexfarbstoffen von Azoverbindungen der Formel
    R
    D — N = N--ζ~ J>— OH (1)
    worin D und R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufweisen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Azoverbindung der Formel (1) mit einem kobaltabgebenden Mittel umsetzt.
    5. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man von Azoverbindungen der Formel
    HO3S
    N = N
    (2)
    ausgeht, worin X Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeutet.
    6. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien und Leder mit den gemäß Ansprüchen 1 bis 3 definierten Farbstoffen.
DE2540588A 1974-09-13 1975-09-11 Neue Lederfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung Expired DE2540588C2 (de)

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