DE2540588A1 - Neue lederfarbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Neue lederfarbstoffe, deren herstellung und verwendung

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DE2540588A1
DE2540588A1 DE19752540588 DE2540588A DE2540588A1 DE 2540588 A1 DE2540588 A1 DE 2540588A1 DE 19752540588 DE19752540588 DE 19752540588 DE 2540588 A DE2540588 A DE 2540588A DE 2540588 A1 DE2540588 A1 DE 2540588A1
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/326—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using metallisable or mordant dyes

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Description

CJBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
wlo/n:
Case 1-9582 # Deutschland
DR. BfKQ D I f» L - INQ. β T A P P DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE • MÖNCHEN 80 ■ UAUERKlROUf λ·Τϋ.4Ι
Anwaltsakte 26 207
11. September 1975
Neue Lederfarbstoffej deren Herstellung und Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft 1:2-Kobalt· komplexfarbstoffe von Azoverbindungen der Formel
D - Ή = ET
(D
609813/0959
4057
worin D ein Phenyl- oder Naphthylrest ist, der gegebenenfalls·mit SuIfonsäuregruppen, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-. Acylamino- oder Arylazogruppen substituiert ist und R Wasserstoff, eine Sulfogruppe, Halogen oder eine Methylgruppe bedeutet und wobei die Gesamtzahl der vorhandenen Sulfogruppen 1 bis 3 ist.
Diese Kobaltkomplexe werden in üblicher Weise erhalten, indem man Azoverbindungen der Formel (1) mit einem kobaltabgebenden Mittel, z.B. Kobalt-II-sulfat oder Kobalt-II-acetat, umsetzt. Es empfiehlt sich, in Gegenwart von Komplexbildnern, wie z.B. Weinsäure zu arbeiten.
Der Rest D leitet sich von aromatischen Aminen der Benzol- oder Naphthalinreihe ab. Vorzugsweise ist D ein Phenyl-, Naphthyl-, Naphthylazophenyl-, Phenylazonaphthyl-, Naphthylazonaphthyl- oder Phenylazophenylrest, der eine Sulfogruppe und gegebenenfalls noch -weitere Substituenten, insbesondere Chlor, Brom, Nitro, niedrigmolekulare Alkyl-, Alkoxy-, Alkanoylamino- oder Alkoxycarbonylaminogruppen trägt. Der Begriff "niedrigmolekular " bezeichnet hierin Reste mit 1-4 C-Atomen.
Als Kupplungskomponenten sind das 8-Hydroxychinolin und dessen Derivate, insbesondere die mit Chlor, Methyl oder einer Sulfogruppe substituierten 8-Hydroxychinoline zu nennen.
Bevorzugt sind die Kobaltkomplexe der Azofarbstoffe aus einer diazotierten Anilinsulfosäure, insbesondere aus Metanilsäure, und 8-Hydroxychinolin.
Die neuen Kobaltkomplexe eignen sich znm. Färben von Polyamidmaterialien wie Wolle, Seide und synthetische Polyamide insbesondere aber zum Färben von Leder. Sie geben volle, gut deckende Brauntöne und zwichnen sich durch eine hervorragende Lichtechtheit
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aus. Ueberraschenderweise Übertreffen sie darin im allgemeinen die aus dem DRP No. 590 190 bekannten Chromkomplexe deutlich.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in 0C angegeben.
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_ .' : . . 254Ό588
Beispiel 1
17,3 Teile l-Aminobenzol-4-sulfonsäure werden in 80 VoI.-Teilen Wasser angeschlämmt. Die nach Zugabe von 4 Teilen Natriumhydroxyd erhaltene, klare Lösung wird mit 25 Vol.-Teilen einer
4-normalen, wässrigen Natriumnitritlösung versetzt und anschliessend bei einer Temperatur von 5° in die Mischung aus 23,5 Vol.-Teilen 357oiger Salzsäure und 100 Teilen Eis getropft. Die Suspension der Diazoverbindung wird 30 Minuten bei leichtem Nitritüberschuss
nachgerührt, dann mit einer 10%igen Lösung von Sulfaminsäure auskorrigiert. Nun wird die Lösung von 14,8 Teilen 8-Hydroxychinolin in 40 Vol.-Teilen Wasser und 12 Vol.-Teilen einer 35%igen Salzsäure zugefügt und das Kupplungsgemisch mit Eis auf 5-8° gekühlt. Unter ständigem Kühlen im Eiswasserbad werden anschliessend langsam 75 Vol.-Teile einer 15%igen Natriumhydroxydlösung zugetropft, bis ein pH-Bereich von 9-9,5 erreicht ist. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Der entstandene Farbstoff der Konstitution
•N = N-
fällt als orangebrauner Niederschlag aus.
Zur Ueberführung in den 1:2-Kobaltkomplex wird die
Rupplungssuspension auf 75-80° erwärmt und gegebenenfalls durch
Zufügen von 307oiger Natriumhydroxydlösung auf pH 9,5-10,5 eingestellt, wobei eine klare, rotbraune Lösung entsteht. Bei gleicher Temperatur wird nun mit der Lösung von 13,5 Teilen Kobalt-II-sulfat· heptahydrat und 7,5 Teilen Weinsäure in 50 Vol.-Teilen Wasser von
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70° versetzt und gleichzeitig durch Zutropfen weiterer Natriumhydroxydlösung der pH-Bereich 9-10 eingehalten. Der Farbton der Lösung wechselt von Rotbraun nach Gelbbraun. Sobald kein metallfreier Ausgangsfärbstoff mehr nachweisbar ist, wird die erhaltene, klare Lösung des Kobaltkomplexes im Vakuum zur Trockne eingedampft.
Der neue Farbstoff liegt nach dem Mahlen als braunes, leicht wasserlösliches Pulver vor und liefert auf Chromleder nach üblichen Färbeverfahren volle, sehr gut lichtechte Gelbbrauntöne.
Färbevorschrift für Leder:
100 Teile Bekleidungsvelourleder (Trockengewicht) werden bei 500C in einer Lösung von 1000 Teilen Wasser und 2 Teilen Ammoniak 24%ig während 2 Stunden aufgewalkt und anschliessend bei 60°C in einer Lösung von 1000 Teilen Wasser, 2 Teilen Ammoniak 24%ig und 6 Teilen Farbstoff des Beispiels 1 während 1 Stunde gefärbt. Hierauf gibt man eine Lösung vom 40 Teilen Wasser und 4 Teilen Ameisensäure 85%ig zu und färbt noch weitere 30 Minuten. Dann werden die Leder gut gespült und gegebenenfalls noch mit 2 Teilen eines Dicyandiamidformaldehydkondensationsproduktes während 30 Minuten bei 500C behandelt.
In gleicher Weise lassen sich andere Veloursleder sowie Handschuhleder färben.
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Beispiel 2
Wird als Diazokomponente l-Aminobenzol-2-sulfonsäure verwendet und im übrigen nach den Angaben des Beispiels 1 verfahren, so wird ein ebenfalls leicht wasserlöslicher Kobaltkomplexfarbstoff erhalten, der Chromleder in etwas rotstichigeren Gelbbrauntönen färbt.
Die folgende Tabelle enthält weitere 1: 2-Kobaltkomplexe von Azofärbstoffen, die durch Kombination der Diazokomponenten in Kolonne I mit den Kupplungskomponenten der Kolonne II zugänglich sind. In Kolonne III sind die auf Chromleder erhältlichen Farbtöne angegeben.
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Nr. I - 7 "
II 		2540588
III
1 1-Aminobenζο1-
3-sulfonsäure		 8-Hydroxychinolin Gelbbraun
2 1-Amino-2-chlor-
benzol-5-sulfonsäure		 11 Gelbbraun
3 1-Aminonaphthalin-4-
sulfonsä'ure		 It Orangebraun
4 1-Aminonaphthalin-
6(7)-sulfonsä'ure		 Il Orangebraun
5 2-Aminonaphthalin-6-
sul fön säure		 Il Orangebraun
6 2-Aminonaphthalin-l-
sulfonsa'ure		 8-Hydroxychinolin-
7-sulfonsä'ure		 Orangebraun
7 1-Aminο-2-methoxy-
benzol-5-sulfonsäure		 8-Hydroxychinolin Orangebraun
8 l-Amino-2,5-dimethoxy-
benzol-4-sulfonsäure		 Il Rotbraun
9 4-Amino-1-azobenzol-
4-sulfonsäure		 Il Dunkelbraun
10 4-Amino-l-azobenzol-
4-sulfonsäure		 8-Hydroxychinolin-
7-sulfonsä"ure		 Dunkelbraun
11 l-Amino-2-nitrobenzol-
4-sulfonsä'ure		 8-Hydroxychinolin Rotbraun
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12 ι
1-Amino-2-nitrobenzol-
4-sulfonsäure		 8 -
7-Chlor-8-hydroxy-
chinolin		 2540588
Rotbraun
13 N= N-A,
SO H		 8-Hydroxychinolin Braun
14 1-Amino-4-chlorbenzol-
3-suIfonsäure		 If Gelbbraun
15 1-Amino-4-methyl-
benzol-3-sulfonsa'ure		 ti Braun
16 1-Amino-2,5-dichlor
benzol -4 -su If onsMure		 Il Braun
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Claims (10)

Pat en t an s prUche
1. 1:2-Kobaltkomplexfarbstoffe von Azoverbindungen der Formel
(D
worin D ein Phenyl- oder Naphthylrest ist, der gegebenenfalls mit Sulfonsäuregruppen, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, Acylamino- oder Arylazogruppen substituiert ist und R Wasserstoff, eine Sulfogruppe, Halogen oder eine Methylgruppe bedeutet und wobei die Gesamtzahl der vorhandenen Sulfogruppen 1 bis 3 ist.
2. 1:2-Kobaltkomplexe gemäss Anspruch 1, worin D ein Phenyl-, Naphthyl-, Naphthylazophenyl-, Phenylazonaphthyl-, Naphthylazonaphthyl- oder Phenylazophenylrest ist, der eine Sulfogruppe tragt und gegebenenfalls ausserdem mit Chlor, Brom, Nitro oder niedrigmolekularen Alkyl-, Alkoxy-, Alkanoylamino- oder Alkoxycarbonylaminogruppen substituiert ist und worin R Wasserstoff, Chlor, Methyl oder eine Sulfogruppe bedeutet.
3. 1:2-Kobaltkomplexfärbstoffe gemäss Ansprüchen 1 und von Azoverbindungen der Formel
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■Ν =
OH
(2)
worin X Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeutet.
4. Der 1:2-Kobaltkomplex gemäss Ansprüchen 1 bis 3 der Azoverbindung der Formel
N = N
SO3H
(3)
5. Verfahren zur Herstellung von 1:2-Kobaltkomplexfarb· stoffen von Azoverbindungen der Formel
D-N =
(D
worin D ein Phenyl- oder Naphthylrest ist, der gegebenenfalls mit SuIfönsäuregruppen, Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyano-, Acylamino- oder Arylazogruppen substituiert ist und R Wasserstoff, eine Sulfogruppe, Halogen oder eine Methylgruppe bedeutet und wobei die Gesamtzahl der vorhandenen Sulfogruppeh 1 bis 3 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Azoverbindung der Formel (1) mit einem kobaltabgebenden Mittel umsetzt.
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6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von Azoverbindungen ausgeht, worin D ein Phenyl-, Naphthyl-, Naphthylazophenyl-, Phenylazonaphthyl-, Naphthylazonaphthyl- oder Phenylazophenylrest ist, der eine Sulfogruppe tragt und gegebenenfalls ausserdem mit Chlor, Brom, Nitro, oder niedrigmolekularen Alkyl-', Alkoxy-, Alkanoylamino- oder Alkoxycarbonylaminogruppen substituiert ist und worin R Wasserstoff, Chlor, Methyl oder eine Sulfogruppe bedeutet.
7. Verfahren gemäss Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass man von Azoverbindungen der Formel
N = N —C >— OH
(2)
ausgeht, worin X T-Jasserstoff, Chlor oder Methyl bedeutet.
8. Verfahren gemäss Ansprüchen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man von der Azoverbindung der Formel
SO3H
ausgeht.
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9. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidmaterialien und insbesondere Leder mit den gemäss Ansprüchen 1 bis 4 definierten, bzw. gemäss Ansprüchen 5 bis 8 erhaltenen Farbstoffen.
10. Das gemäss Anspruch 9 erhaltene, gefärbte oder bedruckte Material, insbesondere Leder.
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE590190C (de) * 1932-07-17 1933-12-27 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1775644A (en) * 1925-08-06 1930-09-16 Gen Aniline Works Inc Chromium compounds of azo dyes
FR758069A (fr) * 1932-07-16 1934-01-10 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour la préparation de composés métalliques complexes nouveaux de colorants azoïques
US1991808A (en) * 1932-07-16 1935-02-19 Gen Aniline Works Inc Complex metal compounds of azo dyestuffs
US2676956A (en) * 1950-06-28 1954-04-27 Ciba Ltd Disazo- and polyazo-quinolinedyestuffs
US2830042A (en) * 1955-01-18 1958-04-08 Bayer Ag Monoazo dyestuffs
FR1159412A (fr) * 1955-10-26 1958-06-27 Ici Ltd Matières colorantes monoazoïques métallisables nouvelles
US3073013A (en) * 1960-05-09 1963-01-15 Farrel Birmingham Co Inc Process for assembling railroad wheels and axles

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE590190C (de) * 1932-07-17 1933-12-27 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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Publication number Publication date
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CA1058167A (en) 1979-07-10
AU8473175A (en) 1977-03-17
US4431583A (en) 1984-02-14
DE2540588C2 (de) 1986-02-20
YU229175A (en) 1982-05-31
BR7505876A (pt) 1976-08-03
FR2284646B1 (de) 1978-04-07
FR2284646A1 (fr) 1976-04-09
AR207160A1 (es) 1976-09-15
JPS604221B2 (ja) 1985-02-02
IT1047059B (it) 1980-09-10
GB1517388A (en) 1978-07-12

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Representative=s name: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM.

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