DE515680C - Verfahren zur Darstellung der Pyrazolanthron-2-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der Pyrazolanthron-2-carbonsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung der Pyrazolanthron-2-earbonsäure Es wurde gefunden, daß i-Halogenanthrachinon-2-carbonsäuren durch die Einwirkung von Hydrazin in Pyrazolanthron-2-carbonsäuren übergeführt werden. Hierbei entsteht wahrscheinlich zunächst Anthrachinon-i-hydrazin-2-carbonsäure, bei der nun überraschenderweise der Ringschluß der Hydrazingruppe zur 9-Ketogruppe eintritt, und nicht, wie zu erwarten gewesen wäre, ein Ringschluß mit der Carboxylgruppe unter Bildung eines Anthrachülonpyrazolons erfolgt. Die Umsetzung wird vorteilhaft durch Erhitzen in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, wie z. B. Pyridin, vorgenommen. Die Pyrazolanthron-2-carbonsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung neuer Farbstoffe. Beispiel i Zu einer heißen Lösung von 14,3 kg i-Chlorantlirachinon-2-carbonsäure in 6o kg wasserfreiem Pyridin läßt man, bei ioo' anfangend, allmählich 5 kg Hydrazinhydrat einlaufen, so daß die Flüssigkeit in schwachem Sieden erhalten bleibt. Schon im Verlauf des Zutropfens des Hydrazins scheidet sich das Kondensationsprodukt in Form gelber Nadeln ab, die bald die ganze Flüssigkeit erfüllen. Die abgetrennte Verbindung zeigt die Eigenschaften einer Pyrazolanthron-2-carbonsäure. Sie löst sich in Natriumcarbonatlösung mit gelber, in Natronlange mit roter Farbe; die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist orange gefärbt. Der Schmelzpunkt liegt über 300'. Beispiel 2 28,6 kg i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure werden Mit 2001 Wasser und 12 kg Hydrazinhydrat mehrere Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Beim Ansäuern der orangebraunen Lösung mit verdünnter Salzsäure fällt die im Beispiel i beschriebene Pyrazolanthron-2-carbonsäure als gelber Niederschlag aus.
- Das Verfahren läßt sich mit gleichem Erfolg durchführen, wenn man an Stelle der i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure deren Alkalisalz und an Stelle von Hydrazinhydrat Hydrazinsulfat verwendet. In letzterem Falle muß eine äquivalente Menge Alkali zum Freimachen des Hydrazins aus dem Hydrazinsulfat zugesetzt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der Pyrazolanthron-2-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydrazin auf i-Halogenanthrachinon-2-carbonsäuren einwirken läßt.
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