DE436524C - Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynaphthalin-6-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynaphthalin-6-carbonsaeure

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DE436524C
DE436524C DEC35280D DEC0035280D DE436524C DE 436524 C DE436524 C DE 436524C DE C35280 D DEC35280 D DE C35280D DE C0035280 D DEC0035280 D DE C0035280D DE 436524 C DE436524 C DE 436524C
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oxynaphthalene
carboxylic acid
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naphthol
acid
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DEC35280D
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Dr Franz Andre
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis

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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure. Aus der Literatur ist bekannt, daß man durch Einwirkung von Kohlensäure unter Druck auf die Alkalisalze des ß-Naphthols bei 12o bis 1q45° die 2-Oxynaphthalin-i-carbonsäure, bei Zoo bis 25o° dagegen die technisch wichtige 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure erhält, .vgl. beispielsweise das Patent 5o341.
  • Es wurde nun im Gegensatz zu diesen Literaturangaben gefunden, daß bei der Einwirkung von Kohlensäure auf das Kaliumsalz des ß-N aphthols bei höheren Temperaturen, zweckmäßig über etwa 170°, vorwiegend (lie bisher unbekannte 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure entsteht. Beispiel. 182 Teile von scharf getrocknetem ß-Naphtholkalium werden in einem Autoklaven während 8 Stunden bei etwa 17o bis 23o° mit Kohlensäure behandelt. Nach dem Erkalten scheidet man in bekannter Weise 72 Teile unverändertes ß-Naphthol ab und trennt die erhaltene 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure auf Grund ihrer leichteren Löslichkeit in Wasser von der gleichzeitig entstandenen 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure. Auf diese Weise erhält man 68 Teile 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure - 6o Prozent der Theorie, berechnet auf die Menge des verbrauchten ß-Naphthols.
  • Die 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure löst sich leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln und kristallisiert aus heißem Wasser oder verdünnter Essigsäure in farblosen Blättchen, welche bei 235° (unkorr.) schmelzen. Die Säure ist uniersetzt sublimierbar. Ihre alkalische Lösung zeigt starke blaue Fluoreszenz. Mit Eisenchlorid erhält man eine dunkelbraune Färbung.
  • Die 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure soll als Zwischenprodukt zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von z-Oxynaphthalin-6-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Kohlensäure auf das Kaliumsatz des ß-Naphthols bei höheren Temperaturen, zweckmäß-g über etwa 17o°, zur Einwirkung bringt.
DEC35280D 1924-08-17 1924-08-17 Verfahren zur Darstellung von 2-Oxynaphthalin-6-carbonsaeure Expired DE436524C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0325925A1 (de) * 1988-01-15 1989-08-02 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Reinigung von 2-Hydroxy-naphthalin-6-carbon-säure

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0325925A1 (de) * 1988-01-15 1989-08-02 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Reinigung von 2-Hydroxy-naphthalin-6-carbon-säure
US4916257A (en) * 1988-01-15 1990-04-10 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the purification of 2-hydroxynaphthalene-6-carboxylic acid

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