DE489849C - Verfahren zur Herstellung von 9, 10-Bisaminoarylanthracenen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 9, 10-Bisaminoarylanthracenen

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DE489849C
DE489849C DEF59485D DEF0059485D DE489849C DE 489849 C DE489849 C DE 489849C DE F59485 D DEF59485 D DE F59485D DE F0059485 D DEF0059485 D DE F0059485D DE 489849 C DE489849 C DE 489849C
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DE
Germany
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aniline
bisaminoarylanthracenes
parts
preparation
solution
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Expired
Application number
DEF59485D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Schirmacher
Dr Berthold Stein
Dr Konrad Stenger
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 9,10-Bisaminoarylanthraaenen Es wurde gefunden, daß sich die nach dem Verfahren des Patents 488 619, K1. i2q, erhältlichen Bisaminoarylanthrone durch Erhitzen mit Kondensationsmitteln, welche gleichzeitig als Reduktionsmittel wirken, in 9, io-Bisaminoarylanthracene überführen lassen.
  • Beispiele i. 2o Gewichtsteile Bisaminophenylanthron werden mit ioo Teilen salzsaurem Anilin und Zoo Teilen Anilin etwa 3 Stunden unter Umrühren zum lebhaften Sieden erhitzt. Die noch warme Schmelze wird in überschüssige Natronlauge gerührt, das Anilin wird mit Wasserdampf abgetrieben. Der Rückstand wird gegebenenfalls zur Entfernung von unverändertem Ausgangsstoff mit verdünnter Salzsäure ausgekocht. Der Rückstand besteht aus rohem 9, io-Bisaminophenylanthracen, dessen F. über 300' liegt, und das sich durch Lösen in Alkohol und fraktioniertes Fällen mit Wasser reinigen läßt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach gelber Farbe. Die Lösung fluoresziert nach kurzem Stehen stark blau. Die Verbindung gibt beim Diazotieren eine braunrot gefärbte Tetrazolösung.
  • 2. io Gewichtsteile 2-Methyl-9, io-bisaminophenylanthron werden mit 5o Gewichtsteilen salzsaurem Anilin und ioo Gewichtsteilen Anilin, wie in Beispiel i angegeben, behandelt. Der Rückstand der Wasserdampfdestillation wird mit verdünnter Salzsäure ausgekocht. Es bleibt ein dunkles Pulver zurück, das sich durch Lösen in Alkohol und Filtrieren vom Ungelösten und durch Verjagen des Alkohols von Verunreinigungen reinigen läßt ; sein Schmelzpunkt liegt über 300'. Mit Salzsäure und Nitrit gibt das 9, io-Bisaminophenyl-2-methylanthracen' eine rotbraune Diazolösung, in Schwelfesäure`löst es sich mit gelbgrüner Farbe, die bald in blaugrau umschlägt; die Lösung zeigt dann eine schwache Fluoreszenz.
  • Das 2-Methyl-9, io-bisaminophenylanthron kann durch Kondensation von 2-Methylanthrachinon mit Anilinsalz nach dem Verfahren gemäß Patent 488 6i2 erhalten werden.
  • Daß durch Einwirkung reduzierend wirkender Kondensationsmittel (wie beispielsweise Anilinsalz, Zinnchlorür) auf Bisaminoarylanthrone 9, io-Bisaminoarylanthracene entstehen, läßt sich durch die Entamidierung des Reaktionsproduktes nach Beispiel i, wobei das bekannte 9, io-Diphenylanthracen entsteht, nachweisen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 9, io-Bisaminoarylanthracenen, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem Verfahren gemäß Patent 488 6i2 erhältlichen Bisaminoarylanthrone mit Kondensationsmitteln, welche gleichzeitig reduzierend wirken, erhitzt.
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