DE507049C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe

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DE507049C
DE507049C DED53930D DED0053930D DE507049C DE 507049 C DE507049 C DE 507049C DE D53930 D DED53930 D DE D53930D DE D0053930 D DED0053930 D DE D0053930D DE 507049 C DE507049 C DE 507049C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B6/00Anthracene dyes not provided for above

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß neue Kondensationsprodukte der Anthrachinonreihe erhalten werden, wenn man auf Oxyanthrachinone Methylol-oder Dimethylolverbindungen einwirken läßt.
  • Es wurde ferner gefunden, daß die so erhaltenen Verbindungen, welche als Acidylderivate von ca-Aminomethylanthrachinonen aufzufassen sind, durch Behandeln mit verseifend wirkenden Mitteln in weitere Produkte überführbar sind und daß hierbei, je nachdem diese Behandlung in Gegenwart von oxydierend wirkenden Mitteln stattgefunden hat oder nicht, verschiedene Körper entstehen können.
  • Die so erhaltenen Anthrachinonabkömmlinge können als Farbstoffe oder zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
  • Beispiel i In eine kalt bereitete Lösung von 2 Teilen 2-Oxyanthrachinon in 3o Teilen konz. Schwefelsäure trägt man allmählich unter Wasserkühlung 1,8 Teile Methyloltrichloracetamid (A. 343, S. 305) ein und läßt dann längere Zeit stehen. Hierauf wird auf Eis ausgetragen, der gebildete Niederschlag filtriert, neutral gewaschen und zur Entfernung von unverändertem 2-Oxyanthrachinon mit warmem Wasser behandelt. Das nunmehr vom Ausgangsmaterial befreite und getrocknete Reaktionsprodukt wird alsdann mit Benzol ausgezogen, der Benzolextrakt verdampft und der Rückstand aus Eisessig umkristallisiert.
  • Die so erhaltene Verbindung stellt sehr wahrscheinlich das i-Trichloracetylaminomethyl-2-oxyanthrachinon dar und bildet grünlichgelbe Kristalle, welche bei 2i5° schmelzen. Es ist unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol, leichter in den andern üblichen organischen Lösungsmitteln. Kaustische Alkalien lösen es mit brauner, konz. Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe auf.
  • In ähnlicher Weise erhält man aus Methylolbenzamid (A. 343, S. 223) das i-Benzoylaminomethyl-2-oxyanthrachinon, dessen Eigenschaften denen des vorigen Produktes ganz entsprechen. Es bildet aus Eisessig umgelöst gelbe Kristalle vom Sp. 25o°.
  • Die Verwendung des Methylolphthalimides (B. 31, S. 1225) führt zu einem Gemisch von N-(2-Oxy-i-anthrachinonylmethyl) -phthalimid und N-(2-Oxy-i-anthrachinonylmethyl)-phthalaminsäure. Diese Verbindungen lassen sich voneinander leicht dadurch trennen, daß die Phthalimidverbindung in Benzol leicht, die Phthalaminsäure schwer löslich ist. Beide Verbindungen schmelzen aus Eisessig umgelöst bei 265°. Die Phthalimidverbindung löst sich in konz. Schwefelsäure mit rotbrauner, in Ätzalkalien mit braunroter Farbe, die Phthalaminsäure mit gelbroter bzw. mit roter Farbe.
  • Beispiel 2 In einer Lösung von 5 Teilen 2-Oxyanthrachinon in 5o Teilen konz. Schwefelsäure gibt man allmählich unter Rühren 3 Teile Dimethylolhamstoff (B. 41, S. 26) zu und läßt zwei Tage rühren. Der durch Gießen dieser Lösung auf Eis erhaltene Niederschlag wird mit Alkohol ausgekocht und der verbliebene Rückstand aus Pyridin umkristallisiert.
  • Die Verbindung stellt wahrscheinlich den sym. (2, 2'-Dioxydianthrachinonyl)dimethylharnstoff dar. Sie bildet grünlichgelbe Kristalle, welche bei 250° unter Zersetzung schmelzen. Sie lösen sich in konz. Schwefelsäure und in kaustischen Alkalien mit roter Farbe auf. In hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Eisessig oder Nitrobenzol, lösen sie sich in der Wärme auf, wobei aber öfters teilweise Zersetzung eintritt.
  • Ersetzt man das 2-Oxyanthrachinon durch die 2-Oxyanthrachinon-3-carbonsäure, so erhält man den entsprechenden sym. (2, 2'-Dioxy-3, 3'-dicarboxy-dianthrachinonyl)dimethylharnstoff. Erstellt ein gelbgrünes Pulver dar, welches in niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln unlöslich ist und in hochsiedenden Lösungsmitteln Zersetzung erleidet. Am besten wird es aus Eisessig unter Zusatz von etwas Pyridin in Form seines Pyridinsalzes gereinigt. Es löst sich in Schwefelsäure mit gelber, in kohlensauren und kaustischen Alkalien mit roter Farbe auf. Beispiel 3 2 Teile 2-Oxy-3-methylanthrachinon werden, wie im Beispiel i angegeben, mit i,8 Teilen Methyloltrichloracetamid kondensiert, das Rohprodukt zunächst mit wenig Methylalkohol kochend ausgezogen und der Rückstand aus Eisessig umkristallisiert. Man erhält so das i - Trichloracetylaminomethyl- 2-oxy-3-methyl-. anthrachinon in Form eines grünlichgelben, kristallinischen Pulvers vom Sp. 227° (unter Zersetzung), dessen Lösung in konz. Schwefelsäure rötlichgelb, in kaustischen Alkalien rot ist. Das Produkt ist in Wasser unlöslich, sehr schwer löslich in Methyl- und Äthylalkohol, leichter in Benzol und leicht in Eisessig.
  • In ähnlicher Weise wird aus 2-Oxy-3-chloranthrachinon das i-Trichloracetylaminomethyl-2-oxy-3-chloranthrachinon erhalten. Dieses bildet braungelbe Kristalle, welche bei 2q.6° schmelzen. Sie sind unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol und leicht löslich in den andern üblichen Lösungsmitteln. Hauptsächlich Alkalien nehmen sie mit roter konz. Schwefelsäure mit gelber Farbe auf.
  • Das ferner unter gleichen Bedingungen aus Methylolphthalimid erhältliche i-Phthaloylaminomethyl-2-oxy 3-methylanthrachinon bildet grüngelbe Kristalle, welche, ohne zu schmel zen, sich oberhalb 25o° zersetzen. Die Lesungsfarbe in konz. Schwefelsäure ist braun, die som stigen Eigenschaften gleichen denen des voriger Produktes.
  • Beispiel q.
  • Während die 2-Oxyanthrachinone in dei Regel nur einmal, und zwar in i-Stellung mil Methylolverbindungen reagieren, können mit i-Oxyanthrachinonen, je nach der Wahl der Komponenten, Di- oder Monokondensationsprodukte erhalten werden.
  • Kondensiert man z. B. nach der in Beispiel i angegebenen Vorschrift 2 Teile i-Oxyanthrachinon mit 3,6 Teilen Methylolbenzamid, so erhält man nach dem dort beschriebenen Reinigungsverfahren das 2, 4.-Di(benzoylaminomethyl)-i-oxyanthrachinon in Form goldgelber Nadeln vom Sp. 276°. Diese lösen sich nicht in Wasser, schwer in Alkohol und Benzol, leicht in Eisessig, mit gelber Farbe in konz. Schwefelsäure. In kaustischen Alkalien ist das Produkt sehr schwer mit roter Farbe löslich.
  • In derselben Weise erhält man aus i-Oxyanthrachinon und Methylolphthalimid das 2, q.-Di(phthaloylaminomethyl)- i-oxyanthrachinon. Es bildet aus Eisessig gelbe Nadeln vom Sp. 295°, die sich in konz. Schwefelsäure mit orangegelber, in kaustischen Alkalien äußerst schwer mit roter Farbe auflösen.
  • Kondensiert man dagegen das i-Oxy-2-methylanthrachinon mit Methylolphthalimid, so erhält man ein Monokondensationsprodukt, das 4.-Phthaloylaminomethyl-=-oxy-2-methylanthrachinon. Es bildet aus Eisessig grüngelbe Nadeln, welche bei 285° schmelzen. Diese lösen sich in konz. Schwefelsäure mit gelber Farbe, in kaustischen Alkalien lösen sie sich schwer mit roter Farbe.
  • Das 4.-Trichloracetylaminomethyl-i-oxy-2-methylanthrachinon (aus i-Oxy-2-methylanthrachinon und Methyloltrichloracetamid) bildet orangegelbe Nadeln, welche bei 239° schmelzen. Sie lösen sich mit gelber Farbe in konz. Schwefelsäure, in kaustischen Alkalien sind sie äußerst schwer mit gelbroter Farbe löslich.
  • Durch Kondensieren von i-Oxyanthrachinon mit Dimethylolharnstoff entsteht ebenfalls ein Monokondensationsprodukt, der oc(-Oxyanthrachinonyl)-methyl-ß-oxymethylharnstoff, grüngelbe Kristalle vom Sp. 225°, welche sieh in konz. Schwefelsäure mit gelber, in kaustischen Alkalien mit roter Farbe lösen. Mit Dimethylolharnstoff und 2-Oxy-methylanthrachinon erhält man oc-(i-Oxy-2-methylanthrachinonyl)methylß-oxymethylharnstoff, welcher aus Pyridin grünliche Kristalle bildet, die sich bei 228°, ohne zu schmelzen, zersetzen. Sie lösen sich in konz. Schwefelsäure mit gelber und in kaustischen Alkalien mit roter Farbe. Beispiel 5 In eine Lösung von 2 Teilen 2, 3-Dioxyanthrachinon in 3o Teilen konz. Schwefelsäure werden unter Rühren und Wasserkühlung 3,6 Teile Methyloltrichloracetamid eingetragen. Nach zweitägigem Rühren gießt man auf Eis, saugt, wäscht nach, kocht mit wenig Alkohol aus und kristallisiert aus Eisessig um. Das i, 4-Di(trichloracetylaminomethyl)-2, 3-dioxyanthrachinon bildet grünlichgelbe Kristalle, welche aus Eisessig umgelöst bei 253° schmelzen und sich in konz. Schwefelsäure mit rötlichbrauner, in kaustischen Alkalien mit bräunlicher Farbe lösen. Es ist in Eisessig leicht, in andern niedrigsiedenden, organischen Lösungsmitteln schwer löslich.
  • Ersetzt man das Methyloltrichloracetamid durch das Methylolphthalimid, so erhält man das i, 4-Di(phthaloylaminomethyl)-2, 3-dioxyanthrachinon. Es bildet grünlichgelbe Nadeln vom Sp. 272°, die sich in konz. Schwefelsäure mit brauner und in kaustischen Alkalien mit grünlichblauer Farbe lösen.
  • Beispiel 6 In einer kalt bereiteten Lösung von z Teil Alizarin in 2o Teilen konz. Schwefelsäure werden unter lebhaftem Rühren allmählich 2 Teile Methyloltrichloracetamid eingetragen. Nach zweitägigem Rühren wird auf Eis gegossen. Das erhaltene Produkt wird zuerst mit wenig Alkohol ausgekocht und dann aus viel Alkohol umkristallisiert.
  • Das so erhaltene Trichloracetylaminomethyldioxyanthrachinon bildet grüne Kristalle, welche sich oberhalb 26o°, ohne zu schmelzen, verändern. Sie lösen sich in konz. Schwefelsäure mit roter, in kaustischen Alkalien mit blauvioletter Farbe auf. In organischen Lösungsmitteln sind sie außer in Äther und Methylalkohol gut löslich. Ersetzt man im vorigen Beispiele das Methyloltrichloracetamid durch das Methylolphthalimid, so erhält man das entsprechende Phthaloylaminomethyl-dioxyanthrachinon. Dieses Produkt ist in organischen Lösungsmitteln weniger gut löslich und wird am zweckmäßigsten aus einem Gemische von i Teil Eisessig auf i Teil Cyclohexanol umkristallisiert. Es bildet dann braune Kristalle, welche bei 278' schmelzen. Sie lösen sich in konz. Schwefelsäure mit roter, in kaustischen Alkalien mit blauer Farbe auf.
  • In ähnlicher Weise erhält man aus Methylolbenzamid das Benzoylaminomethyl-dioxyanthrachinon, welches aus Nitrobenzol kristallisiert, gelbbraune Kristalle bildet, die bei 272° schmelzen. Sie lösen sich in konz. Schwefelsäure mit roter, in kaustischen Alkalien mit blauer Farbe auf. In ähnlicher Weise reagiert auch Dimethylolharnstoff.
  • i Teil Alizarin wird in 2o Teilen konz. Schwefelsäure gelöst und unter Rühren allmählich 2 Teile Dimethylolharnstoff hinzugefügt. Nach zwei Tagen wird auf Eis gegossen, mit Alkohol ausgekocht und aus Nitrobenzol umkristallisiert, wobei geringe Zersetzung auftritt. Der so erhaltene cc-(Dioxy-anLhrachinonyl)-methyl-ß-oxymethylharnstoff stellt braune Kristalle dar, welche in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln schwer löslich sind. Sie zersetzen sich ohne zu schmelzen bei 2o4.°. Ihre Lösung in konz. Schwefelsäure ist gelbrot. Sie lösen sich schwer in kaustischen Alkalien mit blauer Farbe auf.
  • Ersetzt man Alizarin durch Rufigallol, so entsteht ein oc-(Hexaoxy-anthrachinonyl)methylß-oxymethylharnstoff in der Form eines braunen Körpers, welcher in organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist, sich bei 25o° zersetzt und ähnliche Eigenschaften zeigt wie das vorige Produkt.
  • Die Anzahl der herstellbaren Kondensationsprodukte ließe sich noch beliebig vergrößern. Als Reaktionsmedium ist man auch nicht an konz. Schwefelsäure gebunden, es können u. a. auch Salzsäure oder Lösungen von anorganischen Säuren in Ameisensäure, Eisessig, Alkohol usw. verwendet werden.
  • Beispiel 2 Teile N-(2-Oxy-i-anthrachinonyl-methyl)-phthalamidsäure (vgl. Beispiel z, letzter Absatz) werden in wenig ioü/aiger Natronlauge unter Erwärmen gelöst (etwa 85°). Beim Erkalten scheidet sich ein rotes Natriumsalz ab. Es wird von der mißfarbig gefärbten Lauge durch Absaugen getrennt und mit viel Methylalkohol, welchem 2 °/o konz. Salzsäure zugesetzt wurden, ausgekocht. Es verwandelt sich in ein hellgelbes, kristallinisches Pulver, während der Methylalkohol durch Verunreinigungen schwach gelb gefärbt wird. Das so erhaltene Produkt besteht aus dem Additionsprodukt von i Mol. i-Aminomethyl-2-oxyanthrachinon und i Mol. Phthalsäure und löst sich in konz. Schwefelsäure mit gelber Farbe, mit roter in Alkalien. Die Hydrosulfitküpe ist rot. Das gleiche Produkt entsteht auch aus der Phthalimidverbindung.
  • Beispiel 8 Man löst das Kondensationsprodukt von Alizarin mit Dimethylolharnstoff (vgl. Beispiel 6) in der iofachen Menge konz. Schwefelsäure, erhitzt kurze Zeit auf 12o bis 15o° und gießt auf Eis. Die saure Lösung wird nach dem Abfiltrieren von einigen Verunreinigungen zu- j erst mit Alkali und zum Schluß mit Natriumacetat neutralisiert. Es scheidet sich ein brauner Körper aus, welcher aus Nitrobenzol kristallisiert wird und welcher als ein Additionsprodukt von dem Dioxy-aminomethyl-anthrachinon mit Essigsäure anzusprechen ist. Das Produkt löst sich in konz. und in verdünnter Schwefelsäure mit gelber Farbe auf, etwas schwerer in Salzsäure. Seine Lösung in den kaustischen Alkalien ist blauviolett. Es schmilzt bei 23o bis 235° unter Zersetzung. Sein Aluminiumlack färbt Baumwolle braunrot, sein Eisenlack braunschwarz.
  • Beispiel 9 2 Teile 4.-Trichloracetylaminomethyl-i-oxy-2-methyl-anthrachinon (vgl. Beispiel q.) werden mit ioo Teilen io°/aiger Natronlauge unter Luftabschluß während drei Stunden am Rückflußkühler gelinde gekocht. Nach dem Erkalten wird ebenfalls unter Luftabschluß angesäuert und filtriert. Der mit Alkohol und Äther gewaschene Niederschlag wird aus Nitrobenzol, worin er sich mit grüner Farbe löst, kristallisiert. Man erhält ein kristallinisches dunkles Pulver, das sich in Schwefelsäure mit hellbraunvioletter, in Hydrosulfit und Natronlauge mit rötlicher Farbe löst. Aus der Analyse und ihrem sonstigen Verhalten ist die neue, sehr reaktionsfähige Verbindung als ein i-Oxy-2-methyl-4, io-(N)-isopyrrolanthron der Formel zu betrachten.
  • Eine ähnliche Verbindung wird aus dem i -Trichloracetyl -aminomethyl-2 - oxyanthrachinon erhalten (vgl. Beispiel i).
  • Diese Isopyrrolanthronderivate gehen durch Erhitzen z. B. mit Eisessiglösung in symmetrische Glykolderivate über. Zum Beispiel liefert das 2-Oxy-i, 9-(N)-isopyrrolanthron das symmetrische i, i' - (2, 2' -Dioxy) -dianthrachinonylglykol.
  • Beispiel io 2 Teile i-Trichloracethylaminomethyl-2-oxyanthrachinon werden mit überschüssiger verdünnter Natronlauge in einem lebhaften Sauerstoffstrom so lange gekocht, bis die anfänglich schön rote Lösung in eine mißfarbene unter Ausscheidung eines. dunkelbraunen Körpers übergegangen ist, wobei Ammoniakabspaltung zu beobachten ist. Dieser wird filtriert, gewaschen und das erhältliche Produkt gegebenenfalls durch Extrahieren mit Alkohol und Umlösen aus Nitrobenzol gereinigt. Die neue Verbindung stellt das symmetrische i, i'-(2, 2'-Dioxy)dianthrachinonyläthylen dar. Es löst sich in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe und gibt mit Hydrosulfit und Natronlauge eine grüne Küpe, aus welcher die Baumwolle in echten, braunen Farbtönen gefärbt wird.
  • Dieselbe Verbindung kann auch wie folgt hergestellt werden.
  • i Teil Trichloracetylaminomethyl-2-oxyanthrachinon wird in 50 Volumteilen io°/oiger Natronlauge warm gelöst, wobei Verseifung eintritt und die Lösung mit überschüssiger Salzsäure versetzt. Man gibt hierauf 2 Teile Natriumnitrit zu, schüttelt gut durch und . kocht bis alles Nitrit verbraucht bzw. verschwunden ist. Der feine Niederschlag wird auf einem Filter gesammelt, mit Eisessig im Soxhletapparat von Verunreinigungen befreit und aus Nitrobenzol kristallisiert.
  • Aus dem 4.-Trichloracetylaminomethyl-i-oxy-2-methylanthrachinon wird ein ähnliches Produkt erhalten.
  • Das i, i'-(2, 2'-Dioxy)-dianthrachinonyläthylen entsteht auch aus dem entsprechenden Isopyrrolanthron (vgl. voriges Beispiel) durch Erwärmen mit Alkalien in Gegenwart von Luft.

Claims (2)

  1. PATENTANsPRÜcHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Oxyanthrachinone Methylol- bzw. Dimethylolverbindungen einwirken läßt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in An- oder Abwesenheit von Oxydationsmitteln verseift.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens des Anspruchs i, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxydation erst nach dem Verseifen vorgenommen wird.
DED53930D 1926-09-23 1927-09-22 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe Expired DE507049C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2535987A (en) * 1948-11-16 1950-12-26 Gen Aniline & Film Corp Aminomethyl compounds of the polycyclic diketo series and n-phthaloyl derivatives thereof
US2536984A (en) * 1948-11-16 1951-01-02 Gen Aniline & Film Corp Aminomethyl compounds of the benzanthrone series and the n-phthaloyl derivatives thereof

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US2535987A (en) * 1948-11-16 1950-12-26 Gen Aniline & Film Corp Aminomethyl compounds of the polycyclic diketo series and n-phthaloyl derivatives thereof
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