DE555966C - Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number
DE555966C
DE555966C DE1930555966D DE555966DA DE555966C DE 555966 C DE555966 C DE 555966C DE 1930555966 D DE1930555966 D DE 1930555966D DE 555966D A DE555966D A DE 555966DA DE 555966 C DE555966 C DE 555966C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
preparation
anthraquinone series
wool dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1930555966D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Diefenbach
Dr Georg Kraenzlein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Application granted granted Critical
Publication of DE555966C publication Critical patent/DE555966C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
    • C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/545—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
4. AUGUST 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 b GRUPPE
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Zusatz zum Patent 554
Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. Oktober 1930 ab Das Hauptpatent hat angefangen am 5. April 1930.
Im Hauptpatent 554 324 ist ein Verfahren zur Darstellung saurer Wollfarbstofre der Anthrachinonreihe beschrieben, welches darin besteht, daß man die Kondensationsprodukte aus ι-Amino- 4 - halogenanthrachinon-2-sulfosäuren und aromatischen Aminomono- oder -polycarbonsäuren in ihre Carbonsäureester überführt.
Bei der weiteren Bearbeitung dieses Verfahr ens wurde nun gefunden, daß sich diese Farbstoffe auch in einer Operation durch direkte Kondensation der 1-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren mit den Estern der aromatischen Aminomono- oder -polycarbonsäuren gewinnen lassen.
Beispiele
i. 40 Gewichtsteile 1 -amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosaures Natrium, 16 Gewichtsteile Soda, 30 Gewichtsteile o-Aminobenzoesäureäthylester und 2 Gewichtsteile Rupferchlorür werden in 600 Gewichtsteilen Wasser 20 Stunden unter Rühren auf 90 bis 950 ervvärmt. Das Reaktionsgemisch wird zur Ab-Scheidung des Farbstoffes nach dem Erkalten mit Kochsalz versetzt, der Niederschlag abgesaugt und mit ioo/oiger Kochsalzlösung gut ausgewaschen. Zur weiteren Reinigung wird das Produkt in verdünnter Sodalösung gelöst und nach dem Filtrieren der Lösung durch Ansäuern mit Salzsäure oder durch Aussalzen gefällt.
2. 15 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon - 2 - sulf osaures Natrium, 8 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und 0,5 Gewichtsteile Kupferchlorid werden mit 400 Gewichtsteilen Wasser vermischt und auf 900 erwärmt. Zu dieser Mischung wird eine warme Lösung von ι s Gewichtsteilen o-Aminobenzyl-o-benzoesäureäthylester (erhalten aus der im Patent 553 001, Beispiel 1, beschriebenen 2'-Aminodiphenylmethan-2-carbonsäure durch. Behandeln mit Salzsäure und Äthylalkohol) in 50 Gewichtsteilen Pyridin hinzugefügt und das Gemisch 40 Stunden unter Rühren auf 90 bis 95° erwärmt. Aus der ReaktionsfLüssigkeit wird das Pyridin durch Dampfdestillation entfernt und der gebildete Farbstoff in üblicher Weise isoliert.
3. 80 Gewichtsteile 1-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosaures Natrium, 40 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und 3 Gewientsteile Kupferchlorür werden in 900 Gewichtsteile Wasser gegeben und mit einer Lösung von 50 Gewichtsteilen m-Aminobenzoesäureäthylester in 100 Gewichtsteilen Äthylalkohol ver-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Georg Kränslein und Dr. Ernst Diefenbach in Frankfurt a. M.-Höchst.
setzt. Die Mischung wird unter Rühren io Stunden in mäßigem Sieden gehalten, dann zur Entfernung des Alkohols mit Dampf destilliert und der gebildete Farbstoff durch Aussalzen mit 300/oiger Kaliumchloridlösung isoliert.
4. 40 Gewichtsteile 1-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosaures Natrium, 20 Gewichtsteile Natriumcarbonat, gelöst in 600 Gewichts- teilen Wasser, werden mit einer Lösung von 25 Gewichtsteilen Aminoterephthalsäuredimethylester in 250 Gewichtsteilen Methylalkohol und 2 Gewichtsteilen Kupferchlorür versetzt. Die Mischung wird so lange bei 50 bis 6o° gerührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Nachdem man den Alkohol mit Dampf abgetrieben hat, wird der Farbstoff in der üblichen Weise isoliert. Man erhält so ein violettes Pulver, welches auf Wolle grünstichig blaue Färbungen liefert.

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    Weitere Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 554324 zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man hier 1 - Amino - 4 - halogenanthrachinon-2-sulfosäuren mit aromatischen Aminomono- oder -polycarbonsäureestem direkt kondensiert.
DE1930555966D 1930-04-04 1930-10-18 Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE555966C (de)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE541637T 1930-04-04
DE1930554324T DE554324C (de) 1930-04-04 1930-04-05 Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen
DE555966T 1930-10-18
DE554325T 1930-12-25
DEI40422D DE587530C (de) 1930-04-04 1931-01-15 Verfahren zur Darstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE555966C true DE555966C (de) 1932-08-04

Family

ID=40497654

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1930541637D Expired DE541637C (de) 1930-04-04 1930-04-04 Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten
DE1930554324T Expired DE554324C (de) 1930-04-04 1930-04-05 Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen
DE1930555966D Expired DE555966C (de) 1930-04-04 1930-10-18 Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1930554325D Expired DE554325C (de) 1930-04-04 1930-12-25 Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DEI40422D Expired DE587530C (de) 1930-04-04 1931-01-15 Verfahren zur Darstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1930541637D Expired DE541637C (de) 1930-04-04 1930-04-04 Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten
DE1930554324T Expired DE554324C (de) 1930-04-04 1930-04-05 Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1930554325D Expired DE554325C (de) 1930-04-04 1930-12-25 Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DEI40422D Expired DE587530C (de) 1930-04-04 1931-01-15 Verfahren zur Darstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Country Status (4)

Country Link
US (1) US1902084A (de)
DE (5) DE541637C (de)
FR (1) FR714775A (de)
GB (1) GB391262A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2453104A (en) * 1946-06-21 1948-11-02 Gen Aniline & Film Corp Aminoanthraquinone sulfonamides
US4267115A (en) * 1968-04-08 1981-05-12 Sandoz Ltd. Anthraquinone compounds
US4238400A (en) * 1978-07-07 1980-12-09 Imperial Chemical Industries Limited Anthraquinone dyes

Also Published As

Publication number Publication date
FR714775A (fr) 1931-11-19
GB391262A (en) 1933-04-27
DE554325C (de) 1932-07-07
US1902084A (en) 1933-03-21
DE541637C (de) 1932-01-14
DE554324C (de) 1932-07-11
DE587530C (de) 1933-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE555966C (de) Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE558491C (de) Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE515468C (de) Verfahren zur Darstellung von ª‰-Naphthylaminophenoxyfettsaeuren
DE536997C (de) Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-4-chlor-3-oxybenzol-2-carbonsaeure
DE851801C (de) Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeuren
DE526394C (de) Verfahren zur Darstellung von m-Oxydiarylamincarbonsaeuren
DE418034C (de) Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen
DE565479C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeuren aus Aminonaphtholen, die in der Aminogruppe durch o-Oxycarbonsaeuren aryliert sind
DE510452C (de) Verfahren zur Darstellung von 2, 4'-Oxyarylaminonaphthalincarbonsaeuren
DE750398C (de) Verfahren zur Herstellung von 3- und 4-Oxypyridin-4- und -3-carbonsaeuren
DE516845C (de) Verfahren zur Darstellung von Salzen saurer Schwefelsaeureester von Nitroanthrahydrochinonen
DE539331C (de) Verfahren zur Darstellung von 3-Oxythionaphthen-7-carbonsaeurechloriden bzw. Carbonsaeuren
DE489849C (de) Verfahren zur Herstellung von 9, 10-Bisaminoarylanthracenen
CH121570A (de) Verfahren zur Herstellung des Dinatriumsalzes der Indigweissdischwefelsäure.
DE614337C (de) Verfahren zur Herstellung einer zur Injektion geeigneten Calciumsalzloesung
DE704170C (de) Verfahren zur Herstellung von im Naphthalinkern mit salzbildenden Gruppen substituierten Perinaphthindandionen
DE554235C (de) Verfahren zur Darstellung von 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dicarbonsaeure
DE559333C (de) Verfahren zur Darstellung von 1-Oxyanthracen-2-carbonsaeure
DE531014C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE679340C (de) Verfahren zur Herstellung von Dehydrobinaphthylendiimin
DE591926C (de) Verfahren zur Gewinnung einer Adenosinphosphorsaeure
DE550706C (de) Verfahren zur Darstellung von im Benzkern substituierten Benzanthronen
DE542540C (de) Verfahren zur Darstellung eines bestaendigen wasserloeslichen gelben Schwefelsaeureesters
DE420148C (de) Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen
DE663855C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsaeuren