DE554235C - Verfahren zur Darstellung von 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dicarbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dicarbonsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 2, 7-Dioxynaphthalin-3, 6-dicarbonsäure Von den Carbonsäuren des a, 7-Dioxynaphthalins ist die 2, 7-Dioxynaphthalin-3-carbonsäure bereits nach der Kolbeschen Synthese aus der Natriumverbindung des 2, 7-Dioxynaphthalins und der Kohlen§äure bei hoher Temperatur dargestellt. (Schmid, Berichte 26 [18931, Seite 1117.) Es wurde nun gefunden, daß man bei dieser Reaktion neben der schon bekannten Monocarbonsäure auch die 2, 7-Dioxynaphthalin-3, 6-dicarbonsäure erhalten kann, wenn man bei genügend hoher Temperatur, etwa von 25o° an aufwärts, auf die Alkalisalze des 2, 7-Dioxynaphthglins oder auf 2, 7-Dioxynaphthalin bei Gegenwart von Alkalicarbonaten Kohlensäure unter Druck einwirken läßt.
- Die 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dicarbonsäure entsteht auch, wie weiter gefunden wurde, wenn die z, 7-Dioxynaphthalin-3-carbonsäure als Ausgangsmaterial- verwendet wird.
- Die Trennung der Dicarbonsäure von mitgebildeter bzw. unveränderter Monocarbonsäure läßt sich auf Grund der verschiedenen I.Ficlichkeiten der Säuren bzw. ihrer Salze leicht durchführen, Beispiel i Das Dikaliumsalz des z, 7-Dioxynaphthalins wird unter einem Kohlensäuredruck von q.o Atm. io Stunden auf 28o° erhitzt. Das erkaltete Reaktionsprodukt wird in viel heißem Wasser aufgenommen und von Verunreinigungen abfiltriert. Aus dem heißen Filtrat fällt beim Ansäuren die 2, 7-Dioxynaphthalin-3, 6-dicarbonsäure. Aus der erkalteten Mutterlauge scheidet sich die leichter lösliche 2, 7-Dioxvnaphthalin-3-carbonsäure nebst anverändertem 2, 7-Dioxynaphthalin ab.
- Die 2, 7 - Dioxynaphthalin - 3, 6 - dicarbonsäure ist gelblich gefärbt und zersetzt sich oberhalb 300°.
- Sie bildet ein in wasserfreiem Pyridin schwer lösliches Pyridinsalz. In Alkalihydroxyden und Alkalicarbonaten löst sie sich mit gelbbrauner Farbe. Ihre Alkalisalze sind weniger leicht löslich als die der Monocarbonsäure und können aus ihren wäßrigen Lösungen mit Natriumchlorid ziemlich quantitativ zur Abscheidung gebracht werden.
- Beispiel e Ein Gemisch von t Gewichtsteil 2, 7-Dioxynaphthalin und 3 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat wird 16 Stunden unter einem Kohlensäuredruck von 6o bis 8o Atm. auf 3q.0° erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird nach denn Erkalten in heißem Wasser aufgenommen und vom Ungelösten abfiltriert. Aus dem Filtrat fällt beim Ansäuren die 2, 7-Dioxynaphthalin-3, 6-ciicarbonsäure. Beispiel 3 Das Trikaliumsalz der 2, 7-Dioxynaphthalin-3-carbonsäure wird 15 Stunden auf 28o° unter einem Kohlensäuredruck von 5o Atm. erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet.
- Beispiel 4 i Mol 2, 7-Dioxynaphthalin wird in 2 Moi Natronlauge gelöst. Die Lösung wird zur Trockne eingedampft und das erhaltene Dinatriumsalz sorgfältig entwässert. Das wasserfreie Salz wird bei 23o° unter Rühren mit Kohlensäure behandelt. Nachdem der Kohiensäuredruck 45 Atm. erreicht hat, steigert man die Temperatur bis auf 300°. Man rührt 4 Stunden bei 300° und einem Druck von 45 Atm. nach. .
- Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gelöst, die alkalische Lösung neutralisiert. Das ausgeschiedene 2, 7-Dioxynaphthalin wird abgesaugt. Beim Ansäuren des Filtrates fällt die Dicarbonsäure in ziemlich reiner Form aus. Durch Auskochen mit etwas Alkohol kann sie leicht noch weiter gereinigt werden.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von a, 7 -Dioxynaphthalin-3, 6-dicarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Alkalisalze des 2,7-Dioxynaphthalins oder auf 2, 7-Dioxynaphthalin bei Gegenwart von Alkalicarbonaten Kohlensäure unter Druck bei Temperaturen von 25o° an aufwärts einwirken läBt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, da$ man von der 2, 7-Dioxynaphthalin-3-carbonsäure bzw. einem Alkalisalz derselben ausgeht.
Priority Applications (1)
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