DE567635C - Verfahren zur Herstellung des Dischwefelsaeureesters von 2-Aminoanthrahydrochinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Dischwefelsaeureesters von 2-AminoanthrahydrochinonInfo
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- DE567635C DE567635C DEI43400D DEI0043400D DE567635C DE 567635 C DE567635 C DE 567635C DE I43400 D DEI43400 D DE I43400D DE I0043400 D DEI0043400 D DE I0043400D DE 567635 C DE567635 C DE 567635C
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Description
- Verfahren zur Herstellung des Dischwefelsäureesters von 2-Aminoanthrahydrochinon Um Aminoanthrahydrochinon - 9 # i o - dischwefelsäureestersalze herzustellen, behandelt man nach einem bekannten Verfahren Acvlaminoanthrachinone mit Pyridinschwefeltrioxyd in Gegenwart eines Metalles und einer tertiären organischen Base. Der gewonnene Ester wird hydrolysiert, um die Acylgruppe zu entfernen, und gewünschtenfalls wird das entstehende Produkt in ein Natriumsalz oder ein ähnliches Salz umgewandelt.
- Das bekannte Verfahren umfaßt die Herstellung von Estersalzen aus 2-Aminoanthrahydrochinon, bei welcher 2-Acylaminoanthrachinon mit Pyridinschwefeltrioxyd in Gegenwart eines Metalles und einer tertiären organischen Base bei einer Temperatur von g o - C während ungefähr i Stunde nach Hinzufügung des Metallpulvers behandelt wird. Nach einem anderen bekannten Verfahren hat man zwecks Gewinnung des Dischwefelsäureesters des 2-Aminoanthrahydrochinons hereits 2-Acylaminoanthrachinone mit einer Pyridinschwefelsäureanhydrid enthaltenden tertiären Base in Gegenwart eines Metalles mit nachfolgender Abspaltung der Acylgruppen hergestellt, indem man je nach dem Metall oder der das Pyridinschwefeltrioxyd bildenden Verbindung Temperaturen von 5o bis 8o° C und Reaktionszeiten von i bis 5 Stunden einhielt. Die Erfindung hat nun das Verfahren herausgefunden, bei welchem die Höchstausbeute des Dischwefelsäureesters von 2-Aminoanthrahydrochinon erzielt wird. Das neue Verfahren kennzeichnet sich dadurch, daß das 2-Acylaminoanthrachinon aus 2 Acetylaminoanthrachinon und das Metall aus Kupfer besteht, ferner die Behandlungstemperatur ungefähr 8o° C und die Behandlungszeit ungefähr 3 Stunden beträgt. Hierbei ergab sich, daß die Ausbeute wesentlich erhöht wird und praktisch die theoretische ist.
- Das nachfolgende Beispiel, in dem die Teile Gewichtsteile bedeuten, erläutert die Erfindung.
- 5o Teile Pyridinschwefelsäureanhydrid werden mit i oo Teilen trockenen Pyridins gemischt und bei 8o° C erhitzt, bis die Lösung eine vollständige ist, worauf 2o Teile 2-Acetylaminoanthrachinon in fein verteiltem Zustande zugesetzt werden. Die Temperatur des Gemisches wird auf 8o° C erhalten, während 16 Teile Kupferpulver innerhalb einer Zeit von 1/2 Stunde eingeführt werden. Dann wird das Gemisch bei 8o' C während weiterer 3 Stunden gerührt.
- Die -fertige Schmelze wird auf 3o" C abgekühlt, und man läßt sie in eine Lösung einlaufen, die aus 25o Teilen Wasser und 34 Teilen kohlensaurem Natron hergestellt ist. Das Gemisch wird mit Dampf destilliert und filtriert. Darauf werden 7,5 Teile Ätznatron zugesetzt, worauf man das Ganze 1/2 Stunde lang kocht.
Claims (1)
1'n i@@ xr,@ #x s il iz v c ii Verfahren zur Herstellung des Dischwefelsäure-esters
von ?-Aminoanthrahydrochinon durch Behandlung eines 2-Acylaminoanthrachinons mit
Pyridinschwefeltrioxyd in Gegenwart eines Metalles und einer tertiären organischen
Base mit nachfolgender Entfernung der Acylgruppe durch Hydrolyse und gewünschtenfalls
anschließender Umwandlung des sich ergebenden Produktes in Natriumsalze oder ein
ähnliches Metallsalz, dadurch gekennzeichnet, daß als a-Acylaminoanthrachinon das
a-Acetylaminoanthrachinon und als Metall das Kupfer verwendet und zugleich die Behandlung
_ bei, einer Temperatur von unbefähr 8o° C und während einer Zeit von ungefähr 3
Stunden nach dem Zusetzen des Kupferpulvers ausgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB567635X | 1930-12-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE567635C true DE567635C (de) | 1933-01-06 |
Family
ID=10477477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI43400D Expired DE567635C (de) | 1930-12-31 | 1932-01-01 | Verfahren zur Herstellung des Dischwefelsaeureesters von 2-Aminoanthrahydrochinon |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE567635C (de) |
-
1932
- 1932-01-01 DE DEI43400D patent/DE567635C/de not_active Expired
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