AT55882B - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen.Info
- Publication number
- AT55882B AT55882B AT55882DA AT55882B AT 55882 B AT55882 B AT 55882B AT 55882D A AT55882D A AT 55882DA AT 55882 B AT55882 B AT 55882B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- production
- vat dyes
- acid
- ortho
- acids
- Prior art date
Links
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- HPNYYRULKDXGCS-UHFFFAOYSA-N CC(NC1=CC=CC(C(C(O)=O)S)=C1)=O Chemical compound CC(NC1=CC=CC(C(C(O)=O)S)=C1)=O HPNYYRULKDXGCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 2
- PTMARLDULKFBGU-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-phenyl-2-sulfanylacetic acid Chemical class NC(C(=O)O)(S)C1=CC=CC=C1 PTMARLDULKFBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATACSYDDCNWCLV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacetic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)CCl ATACSYDDCNWCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHESTOAONJULKO-UHFFFAOYSA-N CC(NSC(C(O)=O)(C1=CC=CC=C1)Cl)=O Chemical compound CC(NSC(C(O)=O)(C1=CC=CC=C1)Cl)=O JHESTOAONJULKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQCJSURXMUPMMZ-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=CC(C(C(O)=O)S)=C1 Chemical compound NC1=CC=CC(C(C(O)=O)S)=C1 HQCJSURXMUPMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- -1 etc. Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. Gegenstand der Stammpatentschrift Nr. 54637 ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen durch Behandeln von Arylthioglykolsäuren, die eine freie Ortho-oder Peristellung und keine alkali-oder säurebindenden Gruppen, wie OH-. SH, NH2-Gruppen, im Arylkern aufweisen, mit Schwefelsäurechlorhydrin. Es wurde nun gefunden, dass sich auch aus den in einer Ortho-Stellung zur S . CH2 COOH-Gruppe unbesetzten m-Aminophenylthioglykolsäure bzw. Azidyl-m-amino- phenylthioglykolsäuren beim Behandeln mit Chlorsulfonsäure ohne oder mit die Kondensation fördernden Mitteln, wie z. B. Borsäure, Kochsalz usw., Küpenfarbstoffe erhalten lassen, und zwar führen besonders die in den b e i d e n Ortho-Stellungen zur S-Gruppe unbesetzten Aminophenylthioglykolsäuren, so z. B. die m-Azetaminophenylthioglykolsäure, zu braunen Farbstoffen. Die m-Azetaminophenylthioglykolsäure EMI1.1 (aus Azet-m-phenylendiamin durch Diazotierung, Überführung in das Xanthogenat, Ver- seifung des Xanthogenats in alkoholischer Sodalösung zum Merkaptan, Kondensation des letzteren mit chloressigsaurem Natrium und Zersetzen der Natriumsalzlösung mit verdünnten Säuren darzustellen) ist ein gelblich weisses, in heissem Wasser schwer lösliches und daraus umkristallisierbares Pulver. Beispiel. 40 g m-Azetylaminophenylthioglykolsäure werden in etwa 80 cm3 Chlorsulfonsäure eingerührt. Man rührt sodann noch kurze Zeit bei mässiger Temperatur (ungefähr 50 ), giesst auf Eis und saugt ah. Es wird zunächst mit heisser Natronlauge, dann mit heissem Wasser. schliesslich mit heissem Alkohol gewaschen. Der hiebei zurückbleibende braune Körper ist in Wasser, Säuren und Alkalien unlöslich. In Hydrosulfit bildet er eine klipse, aus welcher Baumwolle und Wolle in braunen Tönen angefärbt werden. In ähnlicher Weise verhalten sich auch Substitutionsprodukte mit zwei freien Ortho- StellIIngen, 1.. B. Azetaminochlorphenylthioglykolsäure EMI1.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Weitere Ausbildung des durch das Stammpatent Nr. 54637 geschlitzten Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man in beiden Ortho- EMI1.3 Azidylverbindungen mit Schwefelsäurechlorhydrin ohne oder mit die Kondensation fördernden Mittein behandett. * Erstes Zusatzpatent Nr. 54640. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1907244615D DE244615C (de) | 1907-04-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT55882B true AT55882B (de) | 1912-10-25 |
Family
ID=5926880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT55882D AT55882B (de) | 1907-04-17 | 1909-03-27 | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT55882B (de) |
-
1909
- 1909-03-27 AT AT55882D patent/AT55882B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT55882B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| DE574841C (de) | Verfahren zur Darstellung von esterartigen hochmolekularen Umwandlungsprodukten des Caseins | |
| DE840398C (de) | Verfahren zur Herstellung der 1-Oxynaphthalin-2,3,4,6-tetrasulfonsaeure bzw. eines esterartigen Anhydrids dieser Verbindung | |
| DE561400C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoaroyl-m- oder -p-arylendiaminen der Benzol- oder Naphthalinreihe | |
| DE500162C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-halogen-3-oxy-1-thionaphthenen | |
| AT99681B (de) | Verfahren zur Darstellung von leichtlöslichen Salzen des Chinins. | |
| DE659883C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens | |
| DE578037C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Oxyaldehyden | |
| AT54637B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| AT54636B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes aus 2.4-Dichlorphenylthioglykolsäure. | |
| DE414853C (de) | Verfahren zur Darstellung von Naphthylthioglykolsaeuren | |
| DE353221C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gruenen Pigmentfarbstoffes | |
| AT124141B (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Arsen- und Antimonverbindungen. | |
| DE634968C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Azabenzanthronen | |
| AT95240B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamido-2-naphtholen. | |
| CH138871A (de) | Verfahren zur Darstellung der 2-Cyan-5-chlor-1-methyl-benzol-3-thioglykolsäure. | |
| CH188770A (de) | Verfahren zur Herstellung von Octadecylaminoessigsäure. | |
| CH272422A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzal-thiosemicarbazon. | |
| CH207451A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH123647A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diazosalzpräparates für Färberei und Druckerei. | |
| CH192016A (de) | Verfahren zur Herstellung der Chrysen-2-karbonsäure. | |
| CH313081A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-nitro-3-trifluormethyl-benzol-1-sulfonsäurefluorid | |
| CH152251A (de) | Verfahren zur Darstellung einer aromatischen Monoaroyldiaminoverbindung. | |
| CH132909A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Anthanthrons. | |
| CH143288A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Cyclammoniumverbindung. |