CH132909A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Anthanthrons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Derivates des     Anthanthrons.       Es wurde gefunden, dass man bisher un  bekannte, technisch wertvolle     Oxy-        bezw.          Alkoxyderivate    des     Anthanthrons    erhält,  wenn man     Sulfosäuren        bezw.        Alkoxyderivate     des     Naphthostyrils    durch Einwirkung von  alkalischen     Verseifungsmitteln    in die ent  sprechenden Derivate der     1-Aminonaphtha-          lin-8-carbonsäure    überführt,

   deren     Diazover-          bindungen    mit reduzierenden Mitteln behan  delt, die so gebildeten Derivate der<B>1.</B>     l'-          Dinaphthyl-8.8'-dicarbonsäure,    soweit sie       Sulfogruppen    enthalten, durch Alkali  schmelze in die entsprechenden     Oxyderivate     überführt und endlich die erhaltenen     Oxy-          bezw.        Alkoxyderivate    der 1.     1'-Dinaphthyl     8 .

       8'-dicarbonsäure    der Einwirkung von sau  ren     Kondensationsmitteln,    insbesondere von  Schwefelsäure oder Chlorzink,     unterwirft.     



  Die     Oxyauthanthrone    können durch nach  trägliche     Alkylierung    in die     Alkoxyanthan-          throne    übergeführt werden, so dass man auch  auf diese Weise zu letzteren gelangen kann.

      Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  die Darstellung eines     Dioxyanthanthrons,    da  durch gekennzeichnet, dass man die durch     Sul-          fieren    von     Naphthostyril    mit Schwefelsäure  erhältliche     Sulfosäure    zur     1-Amino-4-sulfo-          naphthalin-8-carbonsäure    verseift, deren     Di-          azoverbindung    mit einem Reduktionsmittel  behandelt, die erhaltene     1.1'-Dinaphthyl-          4.4'-disulfo-8.8'-dicarbonsäure    durch     Al-          ka-Iischmelze    in die 1 .

       1'-Dinaphthyl-4.4'-          dioxy-8.8'-dicarbonsäure    überführt und  diese endlich der     Einwirkung    von sauren  Kondensationsmitteln     unterwirft.     



       Getrocknet    ist das     neue        Dioxyanthan-          thron    ein     bräunlichrotes    Pulver, löslich in  konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner  Farbe. In heisser     Alkalilauge    löst es sich  schwer mit grünblauer Farbe. Die     Hydro-          sulfitküpe    ist blaurot. Es soll als Zwischen  produkt zur Herstellung von Farbstoffen  Verwendung finden.

        <I>Beispiel:</I>  <I>a) Darstellung der 1</I>     .1'-Dinaphthyl-4   <I>.</I>     4'-          disulf   <I>o-8 .</I>     8'-diearbonsäure     1.69 Teile     Naphthostyril    werden mit  1000 Teilen konzentrierter Schwefelsäure so  lange auf 90   erwärmt, bis eine Probe in  Wasser löslich ist. Nach Erkalten wird das       Sulfierungsgemisch    auf Eis gegossen, mit       Kaliumchlorid        ausgesalzen,    abgesaugt und  mit     Kaliumchloridlösung    gewaschen.

   Durch  Kochen mit 10     %iger    Natronlauge wird die       Naphthostyrilsulfosäure    in die     1-Amino-4-          sulfonaphthalin-8-carbonsäure    übergeführt.  Zur Umwandlung in die     Dinaphthyl-disulfo-          dicarbonsäure    wird die so erhaltene     Amino-          sulfo-naphthalin-carbonsäure    in üblicher  Weise     diazotiert    und die schwer lös  liche     Diazoverbindung    in eine aus 500  Teilen     Kupfervitriol    hergestellte     ammonia-          kalische        

  Kupferoxydullösung    eingetragen.  Durch Ansäuern und     Aussalzen    mit Koch  salz     wird    die 1 .     1'-Dinaphthyl-4.4'-disulfo-          8.8'-dicarbonsäure    zur     Abscheidung    ge  bracht.

      <I>b)</I>     Darstellung   <I>der</I>     4..        4'-Dioxy-1   <I>.</I>     1'-di-          naphthyl-8.        8'-diearbonsäure     1 Teil der wie unter a angegeben er  haltenen     1.1'-Dinaphthyl-4    .     4'-disulf    o-8 .     8'-          dicarbonsäure    wird bei 140 bis<B>150'</B> in eine  Schmelze aus 15 Teilen     Ätzkali    und 4 Tei  len -Wasser eingetragen. Die Temperatur der  Schmelze wird allmählich gesteigert und  kurze Zeit bei 180 bis<B>190'</B> gehalten.

   Nach  Erkalten     wird    die Schmelze mit Wasser auf  genommen, durch vorsichtiges Ansäuern mit  Salzsäure die gebildete     4.4'-Dioxy-1    .     1'-di-          naphthy    1-8 .     8'-dicarbonsäure    zur     Abschei-          dung    gebracht, filtriert und mit wenig Eis  wasser gewaschen. Durch     Umkristallisieren     aus Wasser wird sie in farblosen     Kristallen     erhalten.

      <I>e) Darstellung des</I>     Dioxyantlaanthrons     1 Teil der wie unter b angegeben er  haltenen Säure wird mit 10 Teilen Essig  säureanhydrid und 1 Teil wasserfreiem  Chlorzink drei Stunden unter     Rückfluss    ge  kocht; nach Erkalten wird das gebildete       Dioxyanthanthron    abgesaugt, zuerst mit  Sprit, dann mit Wasser gewaschen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines De rivates des Anthanthrons, dadurch gekenn zeichnet, dass man die durch Sulfieren von Naphthostyril mit Schwefelsäure er hältliche Sulfosäure zur 1-Amino-4-sulfo- naphthalin-8-carbonsäure verseift, deren Di- azoverbindung mit einem Reduktionsmittel behandelt,

   die erhaltene 1.1'-Dinaphthyl- 4.4'-disulfo-8.8'--dicaTbonsäure durch Al kalischmelze in die 1 .l'-Dinaphthyl-4.4'- dioxy-8.8'-dicarbonsäure überführt und diese endlich der Einwirkung von sauren Kondensationsmitteln unterwirft. Getrocknet ist das neue Dioxyanthan- thron ein bräunlichrotes Pulver, löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner Farbe. In heisser Alkalilauge löst es sich schwer mit grünblauer Farbe. Die Hydro- sulfitküpe ist blaurot.

   Es soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Überführung der Dinaphthyl-dioxy-dicarbonsäure in den Anthanthronkörper Chlorzink als Konden sationsmittel verwendet.