CH123269A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes.Info
- Publication number
- CH123269A CH123269A CH123269DA CH123269A CH 123269 A CH123269 A CH 123269A CH 123269D A CH123269D A CH 123269DA CH 123269 A CH123269 A CH 123269A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chloro
- methyl
- molecule
- new
- alkali
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen indigoiden Farbstoff erhält, wenn man in einer ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidin (CHs : NH2 : Cl =1: 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem Alkalixanthogenat, Behandlung desKupplungs- produktes mit einem Ätzalkali und Kondensa tion der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Monohalogenessigsäure, in die 2-Methyl-3-chlor-l-phenylthioglykolsäure überführt, in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mit teln zum 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Mole kül 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten, 1 Mo lekül 1,2-Naphthooxythiophen und 1 Molekül einer aromatischen Nitrosoverbindung aufein ander einwirken lässt, und zwar derart, dass man die Nitrosoverbindung mit einer der Komponenten reagieren lässt und das so er haltene Anil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe auflöst. Er färbt Baum- wolle aus goldgelber Küpe in leuchtend bor deauxroten Tönen, die sehr echt-sind. Beispiel: 71 Teile 6-Chlor-o-toluidin (CHs : NH2 : Cl - 1 :2: 6) werden in bekannter Weise dia- zotiert und in eine 70 heisse Lösung von 90 Teilen xanthogensaurem Kali und 80 Tei len Soda eingetragen. Ist die Gasentwicklung beendet, so wird erkalten gelassen, ausge- äthert, nach dem Abdunsten des Äthers mit 125 Teilen Natronlauge ä 40 B6 und 300 Teilen Sprit am Rückssusskühler verseift und in derselben Lösung mit 70 Teilen Chlor essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge ä 40' B6 und Wasser, kondensiert. Den Sprit destilliert man ab, lässt erkalten und säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene 2=Me- thyl-3-chlorphenylthioglykolsäure wird filtriert und getrocknet. Aus verdünntem Sprit um kristallisiert, bildet sie weisse Nadeln vom Schmelzpunkt 104 28 Teile dieses Produktes werden nun in der zehnfachen Menge Phosphortrichlorid ge- löst; alsdann setzt man 22 Teile Aluminium chlorid zu und erwärmt langsam auf 60 0 bis 65 . Unter lebhafter Chlorwasserstoffentwick- lung nimmt die Flüssigkeit eine rotbraune Farbe an. Der Überschuss des Phosphortri- chlorids wird nun im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in Wasser und Eis aus getragen zur Zersetzung der Phosphor- und Aluminiumverbindungen. Man filtriert und reinigt das Reaktionsprodukt durch Lösen in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fällen reit Säure. Das 6-Chlor#-7-methyl-3-oxythiorraplrten bildet einen farblosen Körper, der aus ver dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom Schmelzpunkt 102 bis<B>1030</B> kristallisiert. In Alkohol, Äther, Ligroin, Benzol ist er schwer löslich; durch Destillation mit Wasserdampf kann er leicht in reinem Zustande erhalten werden. 19,8 Teile 6-Chlor--7-methyl-3-oxythionaph- ten werden in 100 Teilen 12 % iger Natron- lauge gelöst, auf 40 bis<B>500</B> erhitzt und mit einer Lösung voll 16,5 Teilen p-Nitrosodi- rnethylarrilin in 100 Teilen Sprit versetzt. Sofort tritt Kondensation ein und der aus fallende dicke Brei wird filtriert und so lange mit heissem Wasser ausgewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Das neue p-Dimethyl- anrinoanil des 6-Chlor-7-methyl-thionaplrten- chirrons löst sich in heissem Benzol mit roter Farbe und kristallisiert beim Erkalten in schönen grünglänzenden Nadeln vom Schmelz punkt 256 bis 257 0. 330 Teile dieses Anils werden nun mit 200 Teilen 1,2-Naphthooxythiopherr in 4000 Teilen Alkohol suspendiert und zum Sieden erhitzt. Nach einigen Stunden ist die Kon densation beendet. Der abgeschiedene, neue Farbstoff wird filtriert, gewaschen und ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man in eitler ersten Phase das 6 Chlor-o-toluidin (CH3:NH.: CL=1:2:6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazoverbindung reit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbin dung mit einem Alkalisalz eitler lIonolralo- genessigsäure, in die 2-Methyl-3-chlor-l-phe- nylthioglykolsäur-e überführt,in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit konden sierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor-7- methyl-3-oxythionaplrterr cyclisiert und in eitler dritten Phase 1 Molekül 6-Chlor-7-me- tlryl-3-oxythionaphterr, 1 Molekül 1,2-Naplr- tbooxythiophen und 1 Molekül einer aroma tischen Nitrosoverbindung aufeinander ein wirken lässt, und zwar derart,dass man die Nitrosoverbindung mit einer der Komponen ten reagieren lässt und das so erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe auf löst. Er färbt Baumwolle aus goldgelber Küpe in leuchtend bordeauxroten Tönen, die sehr echt sind.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das p-Dimethylamino- anil des 6-Chlor--7-methyltlrionaphterrchinorrs mit dem 1,2-Naplrtlrooxythiophen kondensiert wird.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH123269T | 1925-07-29 | ||
CH118232T | 1926-09-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH123269A true CH123269A (de) | 1927-11-01 |
Family
ID=25708977
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH123269D CH123269A (de) | 1925-07-29 | 1925-07-29 | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH123269A (de) |
-
1925
- 1925-07-29 CH CH123269D patent/CH123269A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH123269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH122760A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH122759A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH123855A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH122758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
DE494948C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
CH118232A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
DE608434C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2,3-Oxynaphthoesaeure und Anthranilsaeureamid bzw. seinen Substitutionsprodukten | |
DE677327C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dichloranthrachinon und seinen Substitutionsprodukten | |
DE484763C (de) | Verfahren zur Darstellung von Quecksilberverbindungen der Pyrazolonreihe | |
DE445729C (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz-2-oxybenzanthron | |
DE659883C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens | |
CH104252A (de) | Verfahren zur Darstellung von Di-carbäthoxy-di-phenolisatin. | |
CH153717A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
CH124080A (de) | Verfahren zur Darstellung einer organischen Rhodanverbindung. | |
CH228827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Stilbenreihe. | |
CH136557A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Isatin-a-derivates. | |
CH126194A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Benzobenzanthroncarbonsäure. | |
CH184878A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3.4'-dinitrodiphenylamin. | |
CH184300A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus dem a-Naphthylamid der 2.3-Oxynaphthoesäure und Formaldehyd. |