DE677327C - Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dichloranthrachinon und seinen Substitutionsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dichloranthrachinon und seinen SubstitutionsproduktenInfo
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- DE677327C DE677327C DEI53290D DEI0053290D DE677327C DE 677327 C DE677327 C DE 677327C DE I53290 D DEI53290 D DE I53290D DE I0053290 D DEI0053290 D DE I0053290D DE 677327 C DE677327 C DE 677327C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dichloranthrachinon und seinen Substitutionsprodukten Bekanntlich lassen sich Phthalsäureanhydrid oder dessen Substitutionsprodukte mit p-Dichlorbenzol nach der Friedel-Craftsschen Reaktion zur 2', 5'-Dichlorbenzoyl-o-benz;oesäure: und Derivaten nur mit sehr schlechten Ausbeuten (etwa i o bis 15%) umsetzen, so daß dieses Verfahren für die Darstellung von i, 4-Dichloranthrachinon und Derivate keine technische Bedeutung besitzt.
- Es wurde nun gefunden, daß Phthalid und seine Substitutionsprodukte sich mit p-Dichlorbenzol bei Gegenwart von sauren Kondensationsmitteln, wie z. B. Aluminiumchlorid, Aluminiumchloridkochsalz, in fast quantitativer Ausbeute zu 1, 4-Dichloranthron oder deren Substitutionsprodukte umsetzen lassen. Da sich diese 1, 4-Dichloranthrone leicht. in die entsprechenden Anthrachinonderivate überführen lassen, ist ' hiermit die Möglichkeit gegeben, 1, 4-Dichloranthrachinon und seine - Sub.stitutionsprodukte technisch leicht darzustellen. Als Substitutionsprodukte des Phthalids kommen in erster Linie solche in Frage, die sich aus halogenierten Phthalsäuren, z. B. 3-Chlorphthalsäure, 3, 6-Dichlorphthalsäure oder 3, 4 5, 6-Tetrachlorphthalsäure, darstellen lassen. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen i, 4-Dichloranthrachinonverbindungen sollen als Ausgangsstoffe für die 'Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
- Beispiel Das feinpulvrige Gemisch aus 134 Gewichtsteilen Phthalid und 146 Gewichtsteilen p-Dichlorbenzol wird bei i io° C in ein geschmolzenes Gemisch aus i i oo Gewichtsteilen Aluminiumchlorid und 275 Gewichtsteilen Kochsalz eingerührt.
- Die Temperatur wird auf i3o bis 135° gesteigert und i Stunde unter Rühren gehalten. Die erkaltete und zerkleinerte Schmelze zersetzt man in der üblichen Weise mit Eis und Salzsäure und treibt das überschüssige p-Dichlorbenzol mit Wasserdampf ab. Dabei ballt sich das Reaktionsgut zu gelbbraunen Kügelchen zusammen, die noch p-Dichlorbenzol einschließen. Die überstehende Flüssigkeit wird heiß abgegossen, die Kugeln zerrieben und so lange mit Dampf behandelt, bis kein Geruch nach p-Dichlorbenzol mehr wahrzunehmen ist. Das abgesaugte Produkt wird mit kaltem Alkohol angerieben, abgesaugt und getrocknet. Man erhält auf diese Weise in fast quantitativer Ausbeute ein nahezu reines i, 4-Dichloranthron, welches aus organischen Lösungsmitteln in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt i48° kristallisiert. Es stimmt in seinen Eigenschaften mit dem in der Literatur (B.62, 1971) beschriebenen Präparat überein.
- 26 Gewichtsteile i, 4-Dichloranthron werden in Zoo Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Die Lösung kühlt man auf Temperaturen zwischen 5° und io° ab und versetzt unter Rühren mit 22 Gewichtsteilen 86prozentigem Braunstein derart, daß die Temperatur nicht über io° steigt. Nach 31/2-stündigem Rühren wird die dunkelgelbe Lösung in ioo Volumteile Eiswasser gegossen, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Die Abtrennung des i, 4-Dichloranthrachinons vom überschüssigen Braunstein erfolgt durch Behandeln mit 8o Volumteilen heißen Pyridins und Filtration. Das i, 4-Dicbloranthrachinon kristallisiert beim Erkalten in langen gelben Nadeln vom Schmelzpunkt i87°. Aus der Pyridin-Mutterlauge kann durch Eingießen in überschüssige verdünnte MUneralsäuren eine weitere Menge weniger reinen i, 4-Dichloranthrachinons erhalten werden. Man reinigt.es durch Waschen mit einer Mischung aus 9o Volumteilen Alkohol und i o Gewichtsteilen 2n-Natronlauge bis zum farblosen Ablauf. Nach dem Neutralwaschen und Trocknen zeigt dann auch dieser Teil den richtigen Schmelzpunkt.
- Die Gesamtausbeute beträgt 85% d. Th.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von i, 4-Dichloranthrachinon und seinen Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalid oder seine Substitutionsprodukte bei Gegenwart von sauren Kondensationsmitteln mit p-Dichlorbenzol kondensiert und die gebildeten i, 4-Dichloranthrone in üblicher Weise in die i, 4-Dichloranthrachinone überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI53290D DE677327C (de) | 1935-09-28 | 1935-09-28 | Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dichloranthrachinon und seinen Substitutionsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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---|---|
DE677327C true DE677327C (de) | 1939-06-29 |
Family
ID=7193562
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI53290D Expired DE677327C (de) | 1935-09-28 | 1935-09-28 | Verfahren zur Darstellung von 1, 4-Dichloranthrachinon und seinen Substitutionsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE677327C (de) |
-
1935
- 1935-09-28 DE DEI53290D patent/DE677327C/de not_active Expired
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