DE605191C

DE605191C - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2íñ3-dimethylanthrachinon

Info

Publication number: DE605191C
Application number: DEI46447D
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Bayer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-02-05
Filing date: 1933-02-05
Publication date: 1934-11-06

Description

Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2 - 3-dimethylanthrachinon Das 2 - 3-Dimethylanthrachinon und seine Derivate haben bisher in der Technik keine Verwendung gefunden, da beim Ringschluß der 3' - 4'-Xyloy1-2-benzoesäure gleichzeitig ungefähr 25 % I - 2-Dimethylanthrachinon mitentstehen, von denen das 2.3-Dimethylanthrachinon nur durch mehrmaliges verlustreiches Umkristallisieren abgetrennt werden kann.
Es wurde nun gefunden, daß es leicht gelingt, reines I-Amino-2 - 3-dimethylantbrachinon aus dem rohem. Isomerengemisch der I -2- und 2 - 3-Dimethylanthrachinone dadurch herzustellen, daß man, dieses zunächst mit mindestens I Mol Salpetersäure in Schwefelsäure nitriert, dann die Nitroigruppen reduziert und das so erhaltene Gemisch der Aminodimethylanthrachinone auf Grund der verschiedenen Löslichkeit der Sulfate in verdünnter Schwefelsäure trennt.
So scheidet sich beim fraktionierten Fällen aus Schwefelsäure zunächst das Sulfat des reinen I-Amino-2 - 3-dimethylanthraehi nons nahezu vollständig ab, das abfltriext und mit Wasser zerlegt wird. In der Mutterlauge befinden sich die erheblich leichter löslichen Nebenprodukte, die hauptsächlich aus den Mono- und Diaminoverbindungen des I - 2-Dimethylanthrachinons bestehen.
Das nach obigem Verfahren erhältliche I-Amino-2 # 3-dirnethylanthrachinon stellt, da es leicht zugänglich geworden und weitgehend umwandelbar ist, ein wertvolles Farbstoffzwischenprodukt dar. Beispiel 4oo kg durch Umfällen aus verdünnter Natronlauge gereinigte 3' - 4'-Xyloyl-2-benzoesäure vom Fp. I63 biss I65° werden in etwa 4000 kg Monohydrat ,gelöst und etwa 1/2 bis I Stunde auf 9o bis Ioo° erwärmt, wobei nahezu quantitativ ein Gemisch aus ungeführ 75 % 2 - 3-Dimethylanthrachinon und 25 % I - 2-Dimethylanthrachinon entsteht.
Nach dem Abkühlen auf -5° wird innerhalb 1/2 Stunde eine Nitriersäure aus ungefähr II5kg 99%iger Salpetersäure und 5ookg Schwefelsäure zwischen -5° und o° eingerührt. Nach I1/2- bis 2stündigem Nachrühren, wobei man die Temperatur auf Raumtemperatur steigen laßt, drückt man das Nitrierungsgemisch in Eis, filtriert ab und wäscht säurefrei.
Diese Paste der Nitrodimethylanthrachinone wird nun in bekannter Weise mit z. B. Schwefelnatrium reduziert.
Nach dem Absaugen und Auswaschen wird der feuchte Preßkuchen, etwa Io5okgfeucht etwa 385kg Trockensubstanz Fp. I70 bis I95°, in etwa 5oookg Schwefelsäure 66°B6 gelöst und dann etwa 90o 1 Wasser zufließen lassen, wobei die Temperatur auf annähernd ioo° ansteigt. Dabei beginnt sich das Sulfat des i-Amino-2 # 3-dmethylanthrachinons abzu-, scheiden, dass bei etwa 4o° abgesaugt und mit Schwefelsäure gleicher Konzentration nachgewaschen wird. Das Sulfat wird mit heißem Wasser zerlegt.
Das so erhaltene I-Amino-2 # 3-dimethylanthrachinon ist frei von Isomeren und schmilzt bei 21I bis 213°. Aus Eisessig dunkelrote Nadeln, Fp. 213°. Die Ausbeute beträgt etwa 20o kg.
Rührt man zu der Mutterlauge nochmals 5oo 1 Wasser ein, so kann man weitere 56 kg vom Fp. 208 bis 21o° gewinnen, womit das I-Amino-2 - 3-dimethylanthrachinon praktisch vollständig von den erheblich leichter löslichen Nebenprodukten abgetrennt ist.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von I-Amino-2 - 3-dimethylanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man das aus 3' -4'-Xyloyl-2-benzoesäure erhältliche Gemisch der 2 - 3- und I - 2-Dimethylanthrachinone mit mindestens I Mol Salpetersäure nitriert, die Nitroverbindungen zu den Aminodimethylanthrachinonen reduziert und aus ihren Schwefelsäurelösungen das Sulfat des I - Amino-2 - 3-dimethylanthrachinons auf Grund der verschiedenen Löslichkeit der Sulfate der Aminoverbindungen in verdünnter Schwefelsäure isoliert.