CH394244A - Verfahren zur Herstellung von O-Aminophenol-B-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von O-Aminophenol-B-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureesternInfo
- Publication number
- CH394244A CH394244A CH1151961A CH1151961A CH394244A CH 394244 A CH394244 A CH 394244A CH 1151961 A CH1151961 A CH 1151961A CH 1151961 A CH1151961 A CH 1151961A CH 394244 A CH394244 A CH 394244A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- sulfuric acid
- aminophenol
- parts
- weight
- Prior art date
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 β-hydroxyethylsulfonylbenzoxazolones Chemical class 0.000 description 10
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISHPWNGFVKNMRV-UHFFFAOYSA-N 5-(2-hydroxyethylsulfonyl)-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound OCCS(=O)(=O)C1=CC=C2OC(=O)NC2=C1 ISHPWNGFVKNMRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTWKNKWTFCSSMF-UHFFFAOYSA-N 3H-1,3-benzoxazol-2-one sulfurochloridic acid Chemical class S(=O)(=O)(O)Cl.O1C(NC2=C1C=CC=C2)=O UTWKNKWTFCSSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLKFSULXKPSHMS-UHFFFAOYSA-N 6-(2-hydroxyethylsulfonyl)-3h-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound OCCS(=O)(=O)C1=CC=C2NC(=O)OC2=C1 NLKFSULXKPSHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N Benzoxazolone Natural products C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 description 1
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureestern Es ist bekannt, dass sich o-Aminophenol-ss-hy- droxyäthylsulfon-schwefelsäureester der Formel EMI1.1 in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe bedeutet, durch Veresterung der entsprechenden o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfone der Formel EMI1.2 in welcher R die obengenannte Bedeutung zukommt, in überschüssiger Schwefelsäure höherer Konzentration bei Temperaturen von beispielsweise 30 bis 35 darstellen lassen. Dieses Verfahren bedingt jedoch vor der Veresterung in Schwefelsäure eine Abscheidung und Trocknung der o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfone, die in sehr vielen Fällen, verursacht durch die extrem hohe Wasserlöslichkeit vieler dieser Körper sowie durch deren verhältnismässig leichte Zersetzlichkeit, mit beträchtlichen Ausbeuteverlusten verbunden sein kann. Es wurde nun gefunden, dass man durch Behandeln von ss-Hydroxyäthylsulfonylbenzoxazolonen der Formel EMI1.3 in welcher R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Amino- oder Nitrogruppe bedeutet, mit höhere konzentrierter, zweckmässig 85- bis 95 0/obiger, Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur, zweckmässig zwischen etwa 110 und 1600, die entsprechenden o-Aminophenol- ss -hydroxyäthylsulfon - schwefelsäure- ester der Formel EMI1.4 in welcher R die vorstehend genannte Bedeutung hat, in ausgezeichneter Ausbeute erhält. Das neue Verfahren unterscheidet sich von dem oben beschriebenen in vorteilhafter Weise dadurch, dass die Isolie rung der freien o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfone nicht notwendig ist. Die als Ausgangsprodukte eingesetzten ss - Hydroxyäthylsulfonyl - benzoxazolone zeichnen sich vor den o-Aminophenol-ss-hydroxy äthylsulfonen durch ihre wesentlich geringere Löslichkeit in kalten wässrigen Medien sowie durch ihre wesentlich geringere Oxydationsempfindlichkeit aus, wodurch die bei der Isolierung der freien o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfone auftretenden Ausbeute- verluste weitgehend vermieden werden können. Das neue Verfahren bedeutet somit einen wesentlichen technischen Fortschritt. Die gemäss dem Verfahren der vorliegenden Erfindung darstellbaren o -Aminophenol-ss -hydroxy- äthylsulfon- schwefelsäureester fallen in wässriger Lösung in sehr guter Ausbeute an. Mitunter lassen sie sich auch in fester Form in guter Ausbeute isolieren. Die bei dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsprodukte dienenden ss-Hydroxyäthylsulfonyl- benzoxazolone können beispielsweise hergestellt werden durch Reduktion von gegebenenfalls substituierten o-Nitrophenol-ss-hydroxyäthylsulfonen und Umsetzung der alkalisch eingestellten Reaktionsgemische mit Phosgen, oder durch Reduktion von gegebenenfalls substituierten Benzoxazolon-sulfochloriden zu den entsprechenden Sulfinsäuren und Umsetzung dieser Verbindungen, beispielsweise mit ss-Chloräthylalkohol. Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht in der Entmethylierung von gegebenenfalls substituierten o-Anisidin-ss-hydroxyäthylsulfonen und Umsetzung der erhaltenen gelösten o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfone mit Phosgen. Ferner kann man Aminobenzoxazolon-ss-hydroxyäthylsulfone durch katalytische Reduktion der entsprechenden Nitro benzoxazolon-ss-hydroxyäthylsulfone erhalten. Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhältlichen o-Aminophenol-ss-hydroxyäthyl- sulfon-schwefelsäureester können zur Herstellung von Farbstoffen, vornehmlich von metallisierbaren Azofarbstoffen, verwendet werden. Beispiel I 48,6 Gewichtsteile 5-(ss- Hydroxyäthylsulfonyl) - benzoxazolon vom Schmelzpunkt 1840, dem die Formel EMI2.1 zukommt, werden bei 70 bis 800 in 130 Gewichtsteile 90 0/obige Schwefelsäure eingetragen und zunächst 90 Minuten bei 145 bis 1500, dann noch 30 Minuten bei 153 bis 1560 gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch auf 400 Gewichtsteile Eis gegeben und dann bei 0 bis 50 eine Lösung von 108 Gewichtsteilen Natriumkarbonat in 360 Raumteilen Wasser zugetropft. Danach wird durch Eintragen von etwa 21 Gewichtsteilen Schlemmkreide neutral gestellt und bei 150 abfiltriert. Die klare neutrale Lösung enthält 57,9 Gewichtsteile 2 -Aminophenol-4- p -hydroxyäthylsulfon-schwe- felsäureester. Die Ausbeute beträgt 97,5 0/0 der Theorie. Setzt man in Beispiel 1 anstelle des 5-(ss-Hydroxy äthylsulfonyl)-benzoxazolons die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Mengen der dort aufgeführten ss-Hydroxyäthylsulfonyl-benzoxazolone ein, so erhält man die entsprechenden o-Aminophenol-ss-hy- droxyäthylsulfon-schwefelsäureester in den dort in der letzten Spalte angegebenen Ausbeuten. Tabelle EMI2.2 <tb> Eingesetzte <SEP> Menge <SEP> ss-Mydroxyäthylsuifonyl-benzoxazolon <SEP> Schmelzpunkt <SEP> Ausbeute <SEP> in <SEP> Prozent <tb> <SEP> in <SEP> Gewichtsteilen <SEP> der <SEP> Theorie <tb> <SEP> O2N <SEP> NH <tb> <SEP> 57,6 <SEP> 6 <SEP> 02N4fNH <SEP> 244 <SEP> bis <SEP> 2460 <SEP> 86 <SEP> O/o <tb> <SEP> (unter <SEP> Zersetzung) <tb> <SEP> SO2-CH2-CHOH <tb> <SEP> , <SEP> OCO <tb> <SEP> NH <tb> <SEP> 7 <tb> <SEP> 51,6 <SEP> 2400 <SEP> 97,5 <SEP> O/o <tb> <SEP> (unter <SEP> Zersetzung) <tb> <SEP> SO2-CH2-CH2OH <tb> EMI3.1 <tb> Eingesetzte <SEP> Menge <SEP> ss-Hydroxyäthylsulfonyl-benzoxazolon <SEP> Schmelzpunkt <SEP> Ausbeute <SEP> in <SEP> Prozent <tb> <SEP> in <SEP> Gewichtsteilen <SEP> der <SEP> Theorie <tb> <SEP> NH-co <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 48, 6 <SEP> yl <SEP> 2050 <SEP> 93 <SEP> ovo <tb> <SEP> 12 <SEP> - <SEP> CHi <SEP> - <SEP> CH20H <tb> <SEP> NH-co <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 55,5 <SEP> 218" <SEP> 96 <SEP> O/o <tb> <SEP> Cl <tb> <SEP> SO <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CH2O <tb> <SEP> O--Co <tb> <SEP> Br <SEP> NH <tb> <SEP> 64,4 <SEP> 253 <SEP> bis <SEP> 2540 <SEP> 97 <SEP> O/o <tb> <SEP> S0-C112 <SEP> - <SEP> CHOH <tb> <SEP> NH-CO <tb> <SEP> 51,4 <SEP> 178 <SEP> bis <SEP> 1800 <SEP> 950/0 <tb> <SEP> CHa > / <tb> <SEP> 02- <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CH20H <tb> Beispiel 2 48,6 Gewichtsteile 6-(ss-Hydroxyäthylsulfonyl)benzoxazolon vom Schmelzpunkt 2050 werden bei 70 bis 80" in 130 Gewichtsteile 90 0/obige Schwefelsäure eingetragen und fünf Stunden bei 135 bis 1400 gerührt. Nach dem Erkalten wird auf 400 Gewichtsteile Eis gegeben. Die entstandene schwefelsaure Lösung enthält 54,9 Gewichtsteile 2-Aminophenol-5 ss-hydroxyäthylsulfon-schwofelsäureester, was einer Ausbeute von 92,5 /o der Theorie entspricht. Beispiel 3 24,3 Gewichtsteile 5 -(ss-Hydroxyäthylsulfonyl)- benzoxazolon vom Schmelzpunkt 1840 werden bei 70 bis 800 in 65 Gewichtsteile 95 0/obige Schwefelsäure eingetragen und dann zwei Stunden bei 145 bis 155 gehalten. Nach Abkühlen wird auf 200 Gewichtsteile Eis gegeben und dann eine Lösung von 57 Gewichtsteilen Natriumkarbonat in 185 Raumteilen Wasser bei 0 bis 5 zugetropft. Es wird mit etwa 15 Gewichtsteilen Kalziumkarbonat neutralisiert und anschliessend abfiltriert. Das Filtrat enthält 28,9 Gewichtsteile 2-Amino phenol-4-B-hydroxyäthylsulfoa - schwefelsäureester, was einer Ausbeute von 97,5 5 /o der Theorie entspricht. Beispiel 4 24,3 Gewichtsteile 5-(ss-Hydroxyäthylsulfonyl)benzoxazolon werden bei 70 bis 80" in 65 Gewichtsteile 95 0/obige Schwefelfelsäure eingetragen und zwei Stunden bei 145 bis 155 gerührt. Nach dem Erkalten wird auf 150 Gewichtsteile Eis gegeben und unter Kühlen etwa eine Stunde nachgerührt. Der ausgefallene 2-Aminophenol-4-ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester wird abfiltriert, mit Aceton und Äther gewaschen und schliesslich im Vakuum getrocknet. Die Menge des auf diese Weise isolierten kristallinen Produktes beträgt 20,0 Gewichtsteile. In der Mutterlauge befinden sich noch 8,8 Gewichtsteile 2 -Aminophenol -4-P-hydroxyäthylsulòn-schwefel- säureester gelöst. Die Gesamtausbeute beträgt demnach 97 /o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von o-Aminophenol-sshydroxyäthylsulfon-schwefelsäureestern der Formel EMI4.1 in welcher R ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Amino- oder Nitrogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-Hydroxyäthylsulfonyl-benzoxazolone der Formel EMI4.2 mit höher konzentrierter Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur behandelt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit 85- bis 95 6/obiger Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen 110 und 1600 durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF32277A DE1153029B (de) | 1960-10-06 | 1960-10-06 | Verfahren zur Herstellung von o-Aminophenol-ª‰-hydroxyaethylsulfon-schwefelsaeureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH394244A true CH394244A (de) | 1965-06-30 |
Family
ID=7094569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1151961A CH394244A (de) | 1960-10-06 | 1961-10-04 | Verfahren zur Herstellung von O-Aminophenol-B-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureestern |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH394244A (de) |
| DE (1) | DE1153029B (de) |
| GB (1) | GB998656A (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2061358C3 (de) * | 1970-12-12 | 1982-04-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, natürlichen stickstoffhaltigen Fasern und Polyamid- und Polyurethanfasern |
| US4191703A (en) * | 1976-08-03 | 1980-03-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of sulfuric acid semi-ester compounds |
| DE19548429A1 (de) | 1995-12-22 | 1997-06-26 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| IN2014MN00381A (de) | 2011-08-04 | 2015-06-19 | Colourtex Ind Ltd |
-
1960
- 1960-10-06 DE DEF32277A patent/DE1153029B/de active Pending
-
1961
- 1961-10-04 CH CH1151961A patent/CH394244A/de unknown
- 1961-10-06 GB GB3608961A patent/GB998656A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB998656A (en) | 1965-07-21 |
| DE1153029B (de) | 1963-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2101869A1 (de) | Herstellung von Carotinoidverbindungen | |
| CH394244A (de) | Verfahren zur Herstellung von O-Aminophenol-B-hydroxyäthylsulfon-schwefelsäureestern | |
| CH408952A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diarylamino-terephthalsäuren und ihren Estern | |
| EP0053714B1 (de) | Solvatisierte Salze von 2,4-Dinitrophenyl-cyanamiden, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0012981B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dinitrophenyl-harnstoff | |
| CH407096A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisothiocyanaten | |
| CH634838A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-hydroxybenzthiazolen oder deren tautomeren. | |
| CH658856A5 (de) | Verfahren zur herstellung von organischen, aromatischen und heterocyclischen hydroxy-verbindungen. | |
| DE1182234B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiazol-5-aldehyden | |
| DE1620538C (de) | Vitamin B tief 1 Derivat | |
| DE1568184A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls im Kern substituierter Zimtsaeure | |
| CH389626A (de) | Verfahren zur Herstellung von a,B-Di-(imidazyl-(2))-äthylenen | |
| DE1098516B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Sulfanilamido-2, 6-dimethoxypyrimidin | |
| CH450596A (de) | Verfahren zur Herstellung eines blauen sauren Anthrachinonfarbstoffes | |
| AT212328B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Harnstoff-Inklusionsverbindungen | |
| AT73644B (de) | Verfahren zur Darstellung der Ester tertiärer Alkohole. | |
| AT216000B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-7-sulfonamido-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxyden | |
| DE749468C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobenzothiazol | |
| AT203012B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Dioxo-hydropyridazine | |
| AT228190B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinderivaten und ihren Salzen | |
| CH381666A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten von polyhydrischen Alkoholen | |
| DE1154487B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuryl-(2)-methylketon | |
| DE2520262A1 (de) | Verfahren zur herstellung von magnesiumsalzen von aryloxyalkansaeuren | |
| CH401079A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Aminobenzolverbindung mit mindestens einer metasubstituierten Methylensulfonyläthanolgruppe | |
| DE1201845B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-1-aminohydantoin |