CH394244A - Process for the preparation of O-aminophenol-B-hydroxyethylsulfonic sulfuric acid esters - Google Patents

Process for the preparation of O-aminophenol-B-hydroxyethylsulfonic sulfuric acid esters

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CH394244A
CH394244A CH1151961A CH1151961A CH394244A CH 394244 A CH394244 A CH 394244A CH 1151961 A CH1151961 A CH 1151961A CH 1151961 A CH1151961 A CH 1151961A CH 394244 A CH394244 A CH 394244A
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    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung von   o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureestern   
Es ist bekannt, dass sich   o-Aminophenol-ss-hy-    droxyäthylsulfon-schwefelsäureester der Formel
EMI1.1     
 in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe bedeutet, durch Veresterung der entsprechenden   o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfone    der Formel
EMI1.2     
 in welcher R die obengenannte Bedeutung zukommt, in überschüssiger Schwefelsäure höherer Konzentration bei Temperaturen von beispielsweise 30 bis   35     darstellen lassen.



   Dieses Verfahren bedingt jedoch vor der Veresterung in Schwefelsäure eine Abscheidung und Trocknung der o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfone, die in sehr vielen Fällen, verursacht durch die extrem hohe Wasserlöslichkeit vieler dieser Körper sowie durch deren verhältnismässig leichte Zersetzlichkeit, mit beträchtlichen Ausbeuteverlusten verbunden sein kann.



   Es wurde nun gefunden, dass man durch Behandeln von ss-Hydroxyäthylsulfonylbenzoxazolonen der Formel
EMI1.3     
 in welcher R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine   Alkyl-,    Amino- oder   Nitrogruppe    bedeutet, mit höhere konzentrierter,   zweckmässig    85- bis 95   0/obiger,    Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur, zweckmässig zwischen etwa 110 und   1600,    die entsprechenden   o-Aminophenol- ss -hydroxyäthylsulfon - schwefelsäure-    ester der Formel
EMI1.4     
 in welcher R die vorstehend genannte Bedeutung hat, in ausgezeichneter Ausbeute erhält.

   Das neue Verfahren unterscheidet sich von dem oben beschriebenen in vorteilhafter Weise dadurch, dass die   Isolie    rung der freien   o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfone    nicht notwendig ist. Die als Ausgangsprodukte eingesetzten   ss - Hydroxyäthylsulfonyl - benzoxazolone    zeichnen sich vor den o-Aminophenol-ss-hydroxy äthylsulfonen durch ihre wesentlich geringere Löslichkeit in kalten wässrigen Medien sowie durch ihre wesentlich geringere Oxydationsempfindlichkeit aus,  wodurch die bei der Isolierung der freien o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfone auftretenden   Ausbeute-    verluste weitgehend vermieden werden können. Das neue Verfahren bedeutet somit einen wesentlichen technischen Fortschritt.



   Die gemäss dem Verfahren der vorliegenden Erfindung darstellbaren   o -Aminophenol-ss -hydroxy-      äthylsulfon- schwefelsäureester    fallen in wässriger Lösung in sehr guter Ausbeute an. Mitunter lassen sie sich auch in fester Form in guter Ausbeute isolieren.



   Die bei dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsprodukte dienenden   ss-Hydroxyäthylsulfonyl-    benzoxazolone können beispielsweise hergestellt werden durch Reduktion von gegebenenfalls substituierten   o-Nitrophenol-ss-hydroxyäthylsulfonen    und Umsetzung der alkalisch eingestellten Reaktionsgemische mit Phosgen, oder durch Reduktion von gegebenenfalls substituierten Benzoxazolon-sulfochloriden zu den entsprechenden Sulfinsäuren und Umsetzung dieser Verbindungen, beispielsweise mit ss-Chloräthylalkohol. Eine weitere Herstellungsmöglichkeit besteht in der Entmethylierung von gegebenenfalls substituierten o-Anisidin-ss-hydroxyäthylsulfonen und Umsetzung der erhaltenen gelösten o-Aminophenol-ss-hydroxyäthylsulfone mit Phosgen.

   Ferner kann man Aminobenzoxazolon-ss-hydroxyäthylsulfone durch katalytische Reduktion der entsprechenden Nitro  benzoxazolon-ss-hydroxyäthylsulfone    erhalten.



   Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhältlichen   o-Aminophenol-ss-hydroxyäthyl-    sulfon-schwefelsäureester können zur Herstellung von Farbstoffen, vornehmlich von metallisierbaren Azofarbstoffen, verwendet werden.



   Beispiel I
48,6 Gewichtsteile   5-(ss- Hydroxyäthylsulfonyl) -    benzoxazolon vom Schmelzpunkt 1840, dem die Formel
EMI2.1     
 zukommt, werden bei 70 bis   800    in 130 Gewichtsteile 90   0/obige    Schwefelsäure eingetragen und zunächst 90 Minuten bei 145 bis   1500,    dann noch 30 Minuten bei 153 bis 1560 gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch auf 400 Gewichtsteile Eis gegeben und dann bei 0 bis 50 eine Lösung von 108 Gewichtsteilen   Natriumkarbonat    in 360 Raumteilen Wasser zugetropft. Danach wird durch Eintragen von etwa 21 Gewichtsteilen Schlemmkreide neutral gestellt und bei 150 abfiltriert.



   Die klare neutrale Lösung enthält 57,9 Gewichtsteile   2 -Aminophenol-4- p -hydroxyäthylsulfon-schwe-    felsäureester. Die Ausbeute beträgt   97,5 0/0    der Theorie.



   Setzt man in Beispiel 1 anstelle des 5-(ss-Hydroxy äthylsulfonyl)-benzoxazolons die in der nachstehenden Tabelle angegebenen Mengen der dort aufgeführten ss-Hydroxyäthylsulfonyl-benzoxazolone ein, so erhält man die entsprechenden   o-Aminophenol-ss-hy-    droxyäthylsulfon-schwefelsäureester in den dort in der letzten Spalte angegebenen Ausbeuten.



  Tabelle
EMI2.2     


<tb> Eingesetzte <SEP> Menge <SEP> ss-Mydroxyäthylsuifonyl-benzoxazolon <SEP> Schmelzpunkt <SEP> Ausbeute <SEP> in <SEP> Prozent
<tb>  <SEP> in <SEP> Gewichtsteilen <SEP> der <SEP> Theorie
<tb>  <SEP> O2N <SEP> NH
<tb>  <SEP> 57,6 <SEP> 6 <SEP> 02N4fNH <SEP> 244 <SEP> bis <SEP> 2460 <SEP> 86 <SEP> O/o
<tb>  <SEP> (unter <SEP> Zersetzung)
<tb>  <SEP> SO2-CH2-CHOH
<tb>  <SEP> , <SEP> OCO
<tb>  <SEP> NH
<tb>  <SEP> 7
<tb>  <SEP> 51,6 <SEP> 2400 <SEP> 97,5 <SEP> O/o
<tb>  <SEP> (unter <SEP> Zersetzung)
<tb>  <SEP> SO2-CH2-CH2OH
<tb>   
EMI3.1     


<tb> Eingesetzte <SEP> Menge <SEP> ss-Hydroxyäthylsulfonyl-benzoxazolon <SEP> Schmelzpunkt <SEP> Ausbeute <SEP> in <SEP> Prozent
<tb>  <SEP> in <SEP> Gewichtsteilen <SEP> der <SEP> Theorie
<tb>  <SEP> NH-co
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 48,

  6 <SEP> yl <SEP> 2050 <SEP> 93 <SEP> ovo
<tb>  <SEP> 12 <SEP> - <SEP> CHi <SEP> - <SEP> CH20H
<tb>  <SEP> NH-co
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 55,5 <SEP> 218" <SEP> 96 <SEP> O/o
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> SO <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CH2O
<tb>  <SEP> O--Co
<tb>  <SEP> Br <SEP> NH
<tb>  <SEP> 64,4 <SEP> 253 <SEP> bis <SEP> 2540 <SEP> 97 <SEP> O/o
<tb>  <SEP> S0-C112 <SEP> - <SEP> CHOH
<tb>  <SEP> NH-CO
<tb>  <SEP> 51,4 <SEP> 178 <SEP> bis <SEP> 1800 <SEP> 950/0
<tb>  <SEP> CHa > /
<tb>  <SEP> 02- <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CH20H
<tb> 
Beispiel 2
48,6 Gewichtsteile 6-(ss-Hydroxyäthylsulfonyl)benzoxazolon vom Schmelzpunkt 2050 werden bei 70 bis   80"    in 130 Gewichtsteile 90   0/obige    Schwefelsäure eingetragen und fünf Stunden bei 135 bis 1400 gerührt. Nach dem Erkalten wird auf 400 Gewichtsteile Eis gegeben.

   Die entstandene schwefelsaure Lösung enthält 54,9 Gewichtsteile 2-Aminophenol-5  ss-hydroxyäthylsulfon-schwofelsäureester,    was einer Ausbeute von 92,5    /o    der Theorie entspricht.



   Beispiel 3
24,3 Gewichtsteile   5 -(ss-Hydroxyäthylsulfonyl)-    benzoxazolon vom Schmelzpunkt 1840 werden bei 70 bis 800 in 65 Gewichtsteile 95   0/obige    Schwefelsäure eingetragen und dann zwei Stunden bei 145 bis   155     gehalten. Nach Abkühlen wird auf 200 Gewichtsteile Eis gegeben und dann eine Lösung von 57 Gewichtsteilen Natriumkarbonat in 185 Raumteilen Wasser bei 0 bis   5     zugetropft. Es wird mit etwa 15 Gewichtsteilen Kalziumkarbonat neutralisiert und anschliessend abfiltriert.



   Das Filtrat enthält 28,9 Gewichtsteile 2-Amino   phenol-4-B-hydroxyäthylsulfoa - schwefelsäureester,    was einer Ausbeute von 97,5   5 /o    der Theorie entspricht.



   Beispiel 4
24,3 Gewichtsteile 5-(ss-Hydroxyäthylsulfonyl)benzoxazolon werden bei 70 bis   80"    in 65 Gewichtsteile 95   0/obige    Schwefelfelsäure eingetragen und zwei Stunden bei 145 bis   155     gerührt. Nach dem Erkalten wird auf 150 Gewichtsteile Eis gegeben und unter Kühlen etwa eine Stunde nachgerührt. Der ausgefallene 2-Aminophenol-4-ss-hydroxyäthylsulfonschwefelsäureester wird abfiltriert, mit Aceton und Äther gewaschen und schliesslich im Vakuum getrocknet.  



   Die Menge des auf diese Weise isolierten kristallinen Produktes beträgt 20,0 Gewichtsteile. In der Mutterlauge befinden sich noch 8,8 Gewichtsteile   2 -Aminophenol -4-P-hydroxyäthylsulòn-schwefel-    säureester gelöst. Die Gesamtausbeute beträgt demnach 97    /o    der Theorie.   



  
 



  Process for the preparation of o-aminophenol-ss-hydroxyethylsulfonic acid esters
It is known that o-aminophenol-β-hydroxyethylsulfonic-sulfuric acid esters of the formula
EMI1.1
 in which R denotes a hydrogen atom or a nitro group, by esterification of the corresponding o-aminophenol-ss-hydroxyethyl sulfones of the formula
EMI1.2
 in which R has the abovementioned meaning, in excess sulfuric acid of higher concentration at temperatures of, for example, 30 to 35.



   However, this process requires a separation and drying of the o-aminophenol-ss-hydroxyethylsulfones before the esterification in sulfuric acid, which in very many cases, caused by the extremely high water solubility of many of these bodies and their relatively easy decomposition, can be associated with considerable losses in yield .



   It has now been found that by treating β-hydroxyethylsulfonylbenzoxazolones of the formula
EMI1.3
 in which R is a hydrogen or halogen atom, an alkyl, amino or nitro group, with higher concentrated, suitably 85 to 95 0 / above, sulfuric acid at elevated temperature, suitably between about 110 and 1600, the corresponding o-aminophenol ss -hydroxyäthylsulfon - sulfuric acid ester of the formula
EMI1.4
 in which R is as defined above, is obtained in excellent yield.

   The new process differs from the one described above in an advantageous manner in that it is not necessary to isolate the free o-aminophenol-ss-hydroxyethyl sulfones. The β-hydroxyethylsulfonyl-benzoxazolones used as starting materials are distinguished from the o-aminophenol-β-hydroxy ethylsulfones by their much lower solubility in cold aqueous media and by their much lower sensitivity to oxidation, which results in the isolation of the free o-aminophenol-ss -hydroxyäthylsulfone occurring yield losses can be largely avoided. The new process thus represents a significant technical advance.



   The o-aminophenol-β-hydroxy-ethylsulfonic-sulfuric acid esters which can be prepared according to the process of the present invention are obtained in very good yield in aqueous solution. Sometimes they can also be isolated in solid form in good yield.



   The β-hydroxyethylsulfonylbenzoxazolones serving as starting materials in the present process can be prepared, for example, by reducing optionally substituted o-nitrophenol-β-hydroxyethylsulfones and reacting the alkaline reaction mixtures with phosgene, or by reducing optionally substituted benzoxazolone sulfochlorides to the corresponding ones Sulfinic acids and reaction of these compounds, for example with β-chloroethyl alcohol. Another production possibility consists in the demethylation of substituted or unsubstituted o-anisidine-β-hydroxyethyl sulfones and reaction of the resulting dissolved o-aminophenol-β-hydroxyethyl sulfones with phosgene.

   In addition, aminobenzoxazolone-β-hydroxyethyl sulfones can be obtained by catalytic reduction of the corresponding nitro benzoxazolone-β-hydroxyethyl sulfones.



   The o-aminophenol-β-hydroxyethylsulfone-sulfuric acid esters obtainable by the process of the present invention can be used for the production of dyes, primarily of metallizable azo dyes.



   Example I.
48.6 parts by weight 5- (ss- hydroxyethylsulfonyl) - benzoxazolone with a melting point of 1840, which has the formula
EMI2.1
 is added at 70 to 800 in 130 parts by weight 90 0 / above sulfuric acid and stirred first for 90 minutes at 145 to 1500, then for 30 minutes at 153 to 1560. After cooling, the reaction mixture is poured onto 400 parts by weight of ice and then at 0 to 50 a solution of 108 parts by weight of sodium carbonate in 360 parts by volume of water is added dropwise. Then neutralize by adding about 21 parts by weight of chalk and filter off at 150.



   The clear, neutral solution contains 57.9 parts by weight of 2-aminophenol-4-p-hydroxyethylsulfonic sulfuric acid ester. The yield is 97.5% of theory.



   If, in Example 1, instead of 5- (ß-hydroxyethylsulfonyl) -benzoxazolone, the amounts of ß-hydroxyethylsulfonylbenzoxazolones given in the table below are used, the corresponding o-aminophenol-ß-hydroxyethylsulfonic sulfuric acid esters are obtained in the yields given there in the last column.



  table
EMI2.2


<tb> <SEP> used amount <SEP> ss-Mydroxyäthylsuifonyl-benzoxazolon <SEP> Melting point <SEP> Yield <SEP> in <SEP> percent
<tb> <SEP> in <SEP> parts by weight <SEP> of the <SEP> theory
<tb> <SEP> O2N <SEP> NH
<tb> <SEP> 57.6 <SEP> 6 <SEP> 02N4fNH <SEP> 244 <SEP> to <SEP> 2460 <SEP> 86 <SEP> O / o
<tb> <SEP> (under <SEP> decomposition)
<tb> <SEP> SO2-CH2-CHOH
<tb> <SEP>, <SEP> OCO
<tb> <SEP> NH
<tb> <SEP> 7
<tb> <SEP> 51.6 <SEP> 2400 <SEP> 97.5 <SEP> O / o
<tb> <SEP> (under <SEP> decomposition)
<tb> <SEP> SO2-CH2-CH2OH
<tb>
EMI3.1


<tb> <SEP> used amount <SEP> ss-hydroxyethylsulfonyl-benzoxazolone <SEP> melting point <SEP> yield <SEP> in <SEP> percent
<tb> <SEP> in <SEP> parts by weight <SEP> of the <SEP> theory
<tb> <SEP> NH-co
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 48,

  6 <SEP> yl <SEP> 2050 <SEP> 93 <SEP> ovo
<tb> <SEP> 12 <SEP> - <SEP> CHi <SEP> - <SEP> CH20H
<tb> <SEP> NH-co
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 55.5 <SEP> 218 "<SEP> 96 <SEP> O / o
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> SO <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CH2O
<tb> <SEP> O - Co
<tb> <SEP> Br <SEP> NH
<tb> <SEP> 64.4 <SEP> 253 <SEP> to <SEP> 2540 <SEP> 97 <SEP> O / o
<tb> <SEP> S0-C112 <SEP> - <SEP> CHOH
<tb> <SEP> NH-CO
<tb> <SEP> 51.4 <SEP> 178 <SEP> to <SEP> 1800 <SEP> 950/0
<tb> <SEP> CHa> /
<tb> <SEP> 02- <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CH20H
<tb>
Example 2
48.6 parts by weight of 6- (β-hydroxyethylsulphonyl) benzoxazolone with a melting point of 2050 are introduced into 130 parts by weight of 90% sulfuric acid at 70 to 80 "and stirred for five hours at 135 to 1400. After cooling, ice is added to 400 parts by weight.

   The resulting sulfuric acid solution contains 54.9 parts by weight of 2-aminophenol-5-β-hydroxyethylsulfonosulfonic acid ester, which corresponds to a yield of 92.5% of theory.



   Example 3
24.3 parts by weight of 5- (β-hydroxyethylsulfonyl) benzoxazolone with a melting point of 1840 are introduced at 70 to 800 in 65 parts by weight of 95% sulfuric acid and then held at 145 to 155 for two hours. After cooling, it is poured onto 200 parts by weight of ice and then a solution of 57 parts by weight of sodium carbonate in 185 parts by volume of water at 0 to 5 is added dropwise. It is neutralized with about 15 parts by weight of calcium carbonate and then filtered off.



   The filtrate contains 28.9 parts by weight of 2-amino phenol-4-B-hydroxyäthylsulfoa - sulfuric acid ester, which corresponds to a yield of 97.5 5 / o of theory.



   Example 4
24.3 parts by weight of 5- (β-hydroxyethylsulfonyl) benzoxazolone are added at 70 to 80 "in 65 parts by weight of 95 0 / above sulfuric acid and stirred for two hours at 145 to 155. After cooling, ice is added to 150 parts by weight and, with cooling, about one The precipitated 2-aminophenol-4-β-hydroxyethylsulfonosulfonic acid ester is filtered off, washed with acetone and ether and finally dried in vacuo.



   The amount of the crystalline product isolated in this way is 20.0 parts by weight. The mother liquor still contains 8.8 parts by weight of 2-aminophenol -4-P-hydroxyethylsulon-sulfuric acid ester in solution. The total yield is therefore 97 / o of theory.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von o-Aminophenol-sshydroxyäthylsulfon-schwefelsäureestern der Formel EMI4.1 in welcher R ein Wasserstoff-oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Amino- oder Nitrogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-Hydroxyäthylsulfonyl-benzoxazolone der Formel EMI4.2 mit höher konzentrierter Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur behandelt. PATENT CLAIM Process for the preparation of o-aminophenol-s-hydroxyethylsulfonic acid esters of the formula EMI4.1 in which R denotes a hydrogen or halogen atom or an alkyl, amino or nitro group, characterized in that ß-hydroxyethylsulfonyl-benzoxazolones of the formula EMI4.2 treated with higher concentrated sulfuric acid at elevated temperature. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit 85- bis 95 6/obiger Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen 110 und 1600 durchführt. UNDER CLAIM Process according to claim, characterized in that the treatment with 85 to 95 6 / above sulfuric acid is carried out at temperatures between 110 and 1600.
CH1151961A 1960-10-06 1961-10-04 Process for the preparation of O-aminophenol-B-hydroxyethylsulfonic sulfuric acid esters CH394244A (en)

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US4191703A (en) * 1976-08-03 1980-03-04 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of sulfuric acid semi-ester compounds
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