DE494948C - Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von indigoiden KuepenfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von indigoiden Küpenfarbstoffen Die Priorität der Anmeldungen in der Schweiz vom 29. Juli und ro. Oktober 1925 ist in Anspruch genommen. Das 6-Chlor-o-toluidin (CH., : r, NH:, : 2, Cl : 6) läßt sich durch Diazotieren. Umsetzen mit Xanthogenat, Verseifung des Xanthogensätireesters mit Alkalien und Kondensieren des erhaltenen hologenierten Thiokresols mit einer Monohalogenessigsäure in die 2-Methyl-3-clilor-i-phenylthioglylcolsäure überführen.
- Es wurde nun gefunden, daß man neue Küpenfarbstoffe erhält, wenn man die 2-Methyl-3-chlor-i-phenylthioglykolsäure durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln in das entsprechende 3-Oxythionaphthenderivat verwandelt und hierauf das 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen, gegebenenfalls nach dessen L'berführung in das entsprechende Thionaphthenchinon bzw. dessen Anile, oder durch Kondensation mit geeigneten Verbindungen in Küpenfarbstoffe überführt. Zwecks Erhöhung ihrer Echtheitseigenschaften können die neuen Farbstoffe noch halogeniert werden. Die erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch überraschende Schönheit und sehr gute Echtheitseigenschaften aus. Beispiel i 28 Teile 2-Methyl-3-chlor-i-phenylthioglykolsäure werden in der zehnfachen Menge Phosphortrichlorid gelöst; alsdann setzt man a2 Teile Aluminiumchlorid zu und erwärmt langsam auf 6o bis 65' C. Unter lebhafter Chlorwasserstoffentwicklung nimmt die Flüssigkeit eine rotbraune Farbe an. Der Überschuß des Phosphortrichlorides wird nun im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in Wasser und Eis ausgetragen zur Zersetzung der Phosphor- und Aluminiumverbindungen. Man filtriert und reinigt das Reaktionsprodukt durch Lösen- in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fällen mit Säure.
- Das 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen ist ein farbloser Körper, der aus verdünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom Schmelzpunkt log bis 1o3° kristallisiert. In Alkohol, Äther, Ligroin und Benzol ist er schwer löslich; durch Destillation mit Wasserdampf kann er leicht in reinem Zustande erhalten werden.
- Die 2-Methyl-3-chlor-i-phenylthioglykolsäure kann wie folgt gewonnen werden: 71 Teile 6-Chlor-o-toluidin (CH, -: i, NH2 : z, Cl :6) werden in bekannter Weise diazotiert und in eine 7o° heiße Lösung von go Teilen xanthogensaurem Kali und 8o Teilen Soda eingetragen. Ist die Gasentwicklung beendet, so wird erkalten gelassen, mit einen geeigneten Lösungsmittel extrahiert, nach dem Abdunsten desselben der Rückstand mit i25 Teilen 35 prozentiger Natronlauge und 30o Teilen Sprit durch Kochen am Rückflußkühler verseift und in derselben Lösung mit o T eilen Chloressigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge von 40' B6 und Wasser kondensiert. Den Sprit destilliert man ab, läßt erkalten und säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene 2-Methyl-3-chlorphenylthioglykolsäure wird filtriert und getrocknet. Aus verdünntem Sprit umkristallisiert, bildet sie weiße Nadeln vom Schmeelzpunkt 1o40. Beispiel e 19,8 Teile 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen werden in Zoo Teilen i: 2prozentiger Natronlauge gelöst, auf 4o bis 5o0 erhitzt und mit einer Lösung von 16,5 Teilen p-Nitrosodimethylanilin in Zoo Teilen Sprit versetzt. Es tritt sofort Kondensation ein, und der ausfallende dicke Brei wird filtriert und so lange mit heißem Wasser - ausgewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Das neue p-Dimethylaminoanil des 6-Chlor-7-methylthionaphthenchinons löst sich in heißem Benzol mit roter Farbe und kristallisiert beim Erkalten in schönen grünglänzenden Nadeln vom Schmelzpunkt 256 bis 2,570.
- Wenn man 34.,9 Teile dieser Verbindung in 30o Teile 6ogrädiger Schwefelsäure einträgt und unter Rühren vorsichtig bis auf 6o0 erwärmt, so schlägt die Farbe der Reaktionsmasse in braurot um, und das in guter Ausbeute entstehende 6-Chlor-7-methylthionap@hthenchinon fällt aus. Man filtriert, wäscht säurefrei und kristallisiert die neue Verbindung aus Benzol um. Diese bildet braunrote Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 15q.°. Beispiel 3 3o5 Teile 5, 7-Dibromisatin werden in 3ooo Teilen Chlorbenzol suspendiert und unter Beigabe von 229 Teilen Phosphorpentachlorid erhitzt. Die entstandene Lösung des 5, 7-Dibromisatinchlorids wind bei 7o bis 8o0 unter Rühren zu einer Lösung von 198 Teilen 6 - Chlor - 7 - methyl - 3 - oxythionaphthen in 2ooo Teilen Chlorbenzol fließen gelassen, wobei sich der Farbstoff sofort abscheidet; hierauf wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff stellt ein violettes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er bildet eine goldgelbe Küpe und färbt Baumwolle in violetten Tönen von sehr ' guter Echtheit. Beispiel 4 198 Teile 6-Chlor-7-methyl-3-oxYthiOnaPhthen und 182 Teile Acenaphthenchinon werden in 4ooo Teilen Alkohol suspendiert und nach Zugabe von q. Teilen konzentrierter Salzsäure zum Sieden erhitzt. Nach kurzem Kochen ist die Kondensation beendet. Der in guter Ausbeute abgeschiedene Farbstoff wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein orangefarbenes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit hellgrüner Farbe löst. Der Farbstoff bildet eine violettrote Küpe und färbt Baumwolle in reinen orangen Tönen von sehr guter Echtheit.
- Beispiel s 198 Teile 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen und 33o Teile des p-Dimethylaminoanils des 5-Chlor-7-methylthionaphthenchinons werden in 4ooo Teilen Benzol suspendiert und zum Sieden erhitzt. Nach kurzem Kochen ist die Kondensation beendet. Der in guter Ausbeute abgeschiedene Farbstoff wird filtriert und getrocknet. Er stellt ein karmoisinrotes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit gelbstickig grüner Farbe löst. Der neue Farbstoff bildet eine blaßgelbe Küpe und färbt Baumwolle in blaustichig rosa Tönen von sehr guter Echtheit.
- Derselbe Farbstoff entsteht auch, wenn man das 6 - Chlor-7-methylthionaphthenchinon-pdimethylaminoanil bzw. das 6-Chlor-7-meth#rlthionaphthenchinon mit dem 5-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen kondensiert.
- Der Ersatz des p-Dimethylaminoanils des 5-Chlor-7-methylthionaphthenchinons durch das Anil des 6-Chlor-7-methylthionaphthenchinons führt zu einem etwas gelber färbenden Farbstoff. Ein noch gelberes Produkt wird mit dem p-Dimethylaminoanil des 6-Äthoxythionaphthenchinons erhalten. Beispiel 6 198 Teile 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen und 332 Teile des p-Dimethylaminoanils des 2, 3-Thionaphthisatins werden in q.ooo Teilen Benzol suspendiert. Nach kurzem Kochen ist die Kondensation beendigt: Der in guter Ausbeute abgeschiedene Farbstoff wird filtriert und getrocknet. Er stellt ein violettgraues Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der neue Farbstoff bildet eine goldgelbe Küpe und färbt Baumwolle in graublauen Tönen. Beispiel? 394 Teile des Farbstoffes des Beispiels 6 werden in 6ooo Teile Nitrobenzol eingetragen und mit 352 Teilen Brom versetzt. Innerhalb 30 Stunden wird,die Temperatur langsam auf 1400 gesteigert. Nach dem Erkalten wird, erbfiltriert, mit Alkohol nachgewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff stellt ein violettstichig braunes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der neue Farbstoff bildet eine gelborange-Küpe und färbt Baumwolle in reinen violetten Tönen von ausgezeichneter Echtheit. Durch Chlorieren des Farbstoffes des Beispiels 6 erhält man ein ähnliches Produkt.
6-Chlor-7-methvl-3-oxvthionaphthen Farbe des Farbe in Farbe Farbe der gefärbten und: Farbstoffes Schwefelsäure der Küpe Baumwolle 5-Brom-,6" ei naphthothio- braun violett orangebraun braun furan-z, 2-dion a, 3-naphthothiofuran-z, a-dion braun grün goldgelb bordeauxrot a-Isatinanilid violett grün Maßgelb violett Dibromisatin braun braun orangebraun rotbraun p-Dimethylaminoanil des braun grün blaßgelb rot Thionaphthenchinons p-Dimethylaminoanil des 6-Chlor- rotbraun grün gelb rot thionaphthenchinons i:-Chlor-,G" G2-naphthothio- violettrot grün orange violett furan-x, 2-dion
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von indigoiden Küpenfarbstoffen, dadurch gekenn7eichnet, r(laß man 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen, gegebenenfalls nach dessen überführung in das entsprechende In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von nach vorliegendem Verfahren aus 6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthen erhältlichen Farbstoffen angegeben. Thionaphthenchinon bzw. dessen Anile, mit anders substituierten Oxythionaphthenen bzw. Thionaphthenchinonen, deren Anilen oder mit sonstigen zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen geeigneten Verbindungen kondensiert.
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