DE626074C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten

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DE626074C
DE626074C DEI49941D DEI0049941D DE626074C DE 626074 C DE626074 C DE 626074C DE I49941 D DEI49941 D DE I49941D DE I0049941 D DEI0049941 D DE I0049941D DE 626074 C DE626074 C DE 626074C
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DE
Germany
Prior art keywords
parts
dyes
intermediates
fluorene
production
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Expired
Application number
DEI49941D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Paul Nawiasky
Dr Rudolf Robl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten In dem Patent 621 ¢7¢ ist ein Verfahren zur Herstellung von gefärbten Verbindungen beschrieben, bei dem lineares Phthaloylfluoren oder dessen Substitutionsprodukte mit Aldehyden oder Ketonen oder wie diese unter den Reaktionsbedingungen reagierenden Verbindungen umgesetzt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß nicht nur die linearenPhth,aloylfluonene, sondern;auchandene Phthaloylfluorene, wie sie z. B. nach dem Verfahren des Patents 62q.885 erhalten werden können, bei der Umsetzung mit Aldehyden oder Ketonenoder wie diese unter den Reaktionsbedingungen reagierenden Verbindungen gefärbte Verbindungen geben. Die hierbei entstehenden Verbindungen kommen als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und zum Teil selbst schon als Farbstoffe in Betracht.
  • Beispiel i 3o Teile des nach Beispiel i des Patents 62488,5 aus den Mutterlaugen isoliertem Phthaloylfluorens vom Schmelzpunkt 22o bis 222' (im folgenden als Isophthaloylfluoren bezeichnet) werden mit 24 Teilen Anthrachinon-2-aldehyd in einer Mischung aus q.oo Teilen Pyridin und i o Teilen Piperidin so lange unter Rückflußkühlung gekocht, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Hierauf läßt man erkalten, saugt ab, wäscht den Rückstand z. B. mit Methanol aus und trocknet. Die neue Verbindung löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in kräftigen grünstichiggelben Tönen.
  • 'Verwendet man an Stelle von Isophtha.loylfluoren das nach Beispiel e des Patents 624885 erhältliche Chlorisophth,aloylfluoren vom Schmelzpunkt 217. bis 23o°, so erhält man -eine chlorhaltige gelbe Verbindung, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettblauer Farbe löst und Baumwolle, aus violetter Küpe grünstichiggelb färbt.
  • Beispiel 2 3 Teile des in Beispiel i verwendeten Isophthaloylfluorens werden mit 2,6 Teilen r-Axninoanthrachinon-2-aldehyd, q.o Teilen Pyridin und i Teil Piperidin einige Stunden bis zur Beendigung der Reaktion unter Rückflußkühlung- gekocht. Das Reaktionsgemisch wird sodann, wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet. Man .erhält einen Farbstoff, der aus der violetten warmen Küpe Baumwolle in roten Tönen färbt. Beispiel 3 2o Teile des in Beispsel i verwvendeten Isophthaloylfluorens werden mit Zoo Teilen Pyridin, ä Teilen Piperidin und ä Teilen Glyoxalsulfat so lange bei Zimmerte rriperatur gerührt, bis eine Vermehrung der Farbstofbildung nicht mehr zu beobachten ist. Man saugt dann ab, wäscht den Rückstand rillt Pyridin und trocknet. Hierauf kocht man das Rohprodukt zur weiteren Reinigung nacheinander mit Pyridiin und o-Dichlorbenzol aus. Man erhält einen Küpenfarbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit tiefgrüner Farbe löst und Baumwolle aus olivgrüner Küpe in leuchtenden orangeroten Tönen färbt. Beispiel 3 Teile des in Beispiel i verwendeten Isophthaloylfluorens werden mit 9 Teilen Benzaldehyd und i Teil Piperidin einige Stunden lang unter RückfluBkühlung zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten kann man das entstandene Reaktionsprodukt z. B. durch Zugabe von 3o Teilen Alkohal als intensiv gelbgefärbte kugelige Aggregate a15scheid-en, das nach einmaligem Umkristallisieren aus Eisessig bei 155 bis 157" schmilzt.' In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die erhaltene Verbindung mit grünstichigblauer Farbe.

Claims (1)

  1. PATt:N TANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents .621 474, dadurch gekennzeichnet, daß man andere als lineare Phthaloylfluorene oder deren Substitutlonsproidukte mit Aldehyden oder Ketonen fader wie diese unter den Reaktionsbedingungen reagierenden Verbindungen umsetzt.
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