DE517845C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der PyrazolanthronreiheInfo
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- DE517845C DE517845C DEI33554D DEI0033554D DE517845C DE 517845 C DE517845 C DE 517845C DE I33554 D DEI33554 D DE I33554D DE I0033554 D DEI0033554 D DE I0033554D DE 517845 C DE517845 C DE 517845C
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- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
- C09B5/04—Pyrazolanthrones
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolanthronreihe Es wurde gefunden, daß man, wenn man 2-Methylpyrazolanthron (Ber.55, 2158) mit alkylierenden bzw. aralkylierenden Mitteln behandelt, je nach den Arbeitsbedingungen zwei Reihen isomerer am Stickstoff alkylierter bzw. aralkylierter Derivate nebeneinander erhält, die auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln leicht getrennt werden können.
- Unterwirft man diese Pyrazolanthronderivate, die also in 2-Stellung des Anthrachinonkerns eine Methylgruppe und außerdem eine am Stickstoff gebundene Alkyl- oder Aralkylgruppe enthalten, der Einwirkung von alkalischen Mitteln bis zur Bildung eines mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löslichen Produktes, so erhält man neue Kondensationsprodukte bisher .unbekannter Konstitution, die zum Teil Farbstofficharakter besitzen. Sie können als Küpenfarbstofe Verwendung finden und zeichnen sich, neben ihrer schönen gelbstichig bis blaustichig roten Nuance und ihrer bemerkenswerten Farbstärke durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus. Über den Verlauf der Reaktion können noch keine bestimmten Angaben gemacht werden. Aus den chemischen und physikalischen Eigenschaften der Kondensationsprodukte geht jedoch hervor, daß sie in ihrer Konstitution nicht zu der Reihe der bekannten, durch Einwirkung von Ätzalkalien auf Pyrazolanthron und nachträgliche Alkylierung (vgl. Patent 301 554 und 359 1,39) bzw. durch Einwirkung von Ätzalkalien auf N-Alkylpyrazolanthron (vgl. Patent 45476o) erhaltenen Farbstoffe gehören. Es handelt sich vielmehr bei vorliegendem Verfahren um die Verknüpfung zweier Pyrazolanthronr este durch eine CH = CH-Brücke. Die neuen Körper sind leicht erkennbar durch die rötliche Färbung ihrer Lösungen in konzentrierter Schwefelsäure und unterscheiden sich hierdurch von dem unter scharfen Bedingungen nach Berichte 55, 2161 erhaltenen Verschmelzungsprodukt von 2-Methylpyrazolanthron, das offenbar ein unter Abspaltung der Methylgruppe gebildetes normales Pyrazolanthrongelb darstellt. Beispiel 1 2-Methylpyrazolanthron wird beispielsweise in wäßrig-alkoholischer Natronlauge gelöst und so lange in der Wärme (bei etwa 5o° C) mit Dimethylsulfat unter starkem Rühren versetzt, bis die Menge des entstandenen dicken Kristallbreis nicht mehr zunimmt. Der von der Flüssigkeit getrennte und ausgewaschene Niederschlag kann durch Behandlung mit z. B. siedendem Alkohol in zwei Bestandteile zerlegt werden, die bei etwa 163 bzw. 217° schmelzen und in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz löslich sind.
- Eine Mischung von 2 kg des N-Methyl-2-methylpyrazalanthrons vom Schmelzpunkt etwa 163', 4.o kg Alkohol und 8 kg Ätzkali wird so lange am Rückflußkühler gekocht, bis die Farbstoffbildun,g nicht mehr zunimmt. Man gießt auf Wasser und sammelt den abgeschiedenen Farbstoff. Durch Extrahieren mit organischen Lösungsmitteln, z. B. Nitrobenzol, kann er von etwa vorhandenen Verunreinigungen getrennt werden. Er stellt ein braunrotes Pulver dar bzw. das sich in konzentrierter Schwefelsäure dichroitisch mit blauroter, violetter Farbe löst, und wird durch Kristallisation aus Nitrobenzol in kleinen roten Nadeln erhalten. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus grünblauer Küpe rot an. Beispiel 2 2 kg N-Methyl-2-methylpyrazolanthronvom Schmelzpunkt etwa 217", 8 kg Ätzkali und 8kg Alkohol werden langsam auf etwa i3o° erhitzt und etwa 1/. Stunde bei dieser Temperatur gerührt, wobei ein Teil des angewandten Alkohols abdestilliert. Die erkaltete Schmelze wird, wie oben beschrieben, aufgearbeitet. Der erhaltene neue Farbstoff löst sich in heißem Nitrobenzol mit gelber Farbe und grüngelber Fluoreszenz und kristallisiert bei dem Erkalten in feinen organgeroten Nadeln aus, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe lösen. Mit Hydrosulfit und Lauge wird eine grüne Küpe erhalten. Ersetzt man in obigen Beispielen die N-Methylverbindungen durch die entsprechenden N-Äthylderivate, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 3 2 kg N-Benzyl-2-methylpyrazolanthron vom Schmelzpunkt etwa 187' (erhalten durch Einwirkung von Benzylchlorid auf eine wäßrigalkoholisch-alkalische Lösung von 2-Methylpyrazolanthron), 8 ,kg Ätzkali und 8 kg Alkohol werden i Stunde bei i3o° gerührt. Die erkaltete Schmelze wird in Wasser eingetragen und der abgeschiedene Farbstoff von der Flüssigkeit getrennt. Durch Extrahieren mit heißem Chlorbenzol kann er von etwa vorhandenen Verunreinigungen befreit werden. Er stellt ein orangerotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe löst. Durch Sulfieren wird ein Wolle rot färbender Farbstoff erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Methylpyrazola,nthron mit alkylierenden bzw. aralkylierenden Mitteln behandelt und die so erhaltenen N-Alkyl- bzw. N-Aralkyl-2-methylpyrazolanthrone bis zur Bildung eines mit roter Farbe in. konzentrierter Schwefelsäure löslichen Produktes der Einwirkung von alkalischen Mitteln unterwirft.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI33554D DE517845C (de) | 1928-02-17 | 1928-02-17 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolanthronreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI33554D DE517845C (de) | 1928-02-17 | 1928-02-17 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolanthronreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE517845C true DE517845C (de) | 1931-02-07 |
Family
ID=7188450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI33554D Expired DE517845C (de) | 1928-02-17 | 1928-02-17 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Pyrazolanthronreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE517845C (de) |
-
1928
- 1928-02-17 DE DEI33554D patent/DE517845C/de not_active Expired
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