DE642717C - Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 9-Anthracentricarbonsaeure oder deren Anhydrid - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 9-Anthracentricarbonsäure oder deren Anhydrid Anthracenp,eritricarb,onsäuren, wie z. B. die i, 5, 9-Säure bzw. deren Anhydrid folgender Formel und Derivate oder Substitutionsprodukte sind seither nicht bekanntgewörden.
• Es wurde nun. gefunden, daß man i, 5, 9-Anthraoentricarb,ons,äureoder deren Anhydrid bequem und mit guten Ausbeuten erhalten kann, wenn man 9-Brom-i, 5-anthraeendicarb-onsäureäthyles-ter mit solchen Mitteln behandelt, welche das Halogen gegen deal Cyanrest austauschen,' und auf den so erhaltenen 9-Cyan-iy5-anthracendicarbonsäureäthylester - verseifende Mittel einwirken läßt. Die neuen Verbindungen sind wichtige Ausgangsprodukte zur Herstellung von Farbstoffen aller Art. Beispiel 8o Gewichtsteile 9-Bromanthracen-1, 5-dicarbonsäurediäthylester (vgl. Journ. of the chem. So.c. London 1930, S. 1936) werden mit 25 Gewichtsteilen Cyänkupfer innig gemischt und die Mischung dann erhitzt. Bei etwa 13o° tritt Schmelzen ein; es wird nunmehr gerührt und die Temperatur bis gegen 200° gesteigert. Nach etwa i Stunde ist die Umsetzung beendet. Die erkaltete Schmelze wird zerkleinert und mit Äthyhlkohol das Umsetzungsprodukt in Lösung gebracht. Beim Abkühlen der alkoholischen Lösung scheidet sich der 9-Cyananthracen-i, 5-dicarbons,äurediäthylester in gelben Nädelchen vom Schmelzpunkt 129 bis 131° ab. Die Verbindung löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und lebhafter rötlichgelber Fluoreszenz.
• 25 Gewichtsteile 9-Cyananthracen-i, 5.dicarbonsäurediäthylester werden- mit 25o Gewichtsteilen Äthylalkohol und 5o Gewichtsteilen Natronlauge von q.o° Be unter Rühren auf 8o bis 9o° erwärmt. Es entsteht zunächst eine gelbe Lösung, aus der sich sehr bald gelbe rhombische Blättchen des Natriumsalzes der Anthracen-i, 5, 9-trica.rb:onsäureabscheiden. - Das, Salz wird abgesaugt und mit Alkohol ausgewaschen. Zur Gewinnung der freien Säure wird das Natriumsalz in Wasser gelöst und die Lösung in -der Siedehitze mit Chlorwasserstoffsäure versetzt. Der ausfallende gelbe Niederschlag wird abgesau@, mit heißem Wasser gründlich ausgewas,ch und getrocknet. Wie die Analyse ergi@@,y stellt er das Anhydrid der Anthracen-1, 5"g;; tricarbansäure dar.
• Die Verbindung löst sich in verdünnten Alkalien mit gelber Farbe und grünlicher Fluoreszenz; sie ist in organischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich. In geringer Menge lösen Eisessig und Essigsäureanhydrid mit gelber Farbe und lebhafter grünlicher Fluoreszenz; reichlicher löst siedendes Nitrobenzol, und zwar gelb ohne Fluoreszenz. Beim Abkühlen scheidet sich die Säure amorph ab. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 36o°.

Claims (1)

1. PATEN TANSPRUC1-I: Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 9-Anthracentricarb:onsäure oder deren Anhyd1-id, dadurch gekennzeichnet, daß man in 9 - Brom - 1, 5-anthracendicarbonsäureäthylester nach an sich bekannten Verfahren das Bromatom gegen den Cyanrest austauscht und den .erhaltenen 9-Cyan-1, 5-anthracendicarbonsäureäthylester in an sich bekannter Weise mit verseifenden Mitteln behandelt.