DE491090C - Verfahren zur Herstellung von 9, 10-Bisaminoarylanthracenen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 9, i0-Sisaminoarylanthracenen Bei weiterer Ausarbeitung des Verfahrens des Patents 489 849 wurde gefunden, daB man unmittelbar aus Anthrachinon oder dessen Kernsubstitutionsprodukten, wie Methylanthrachinonen, durch mehrstündiges Erhitzen auf Temperaturen von 18o° mit Salzen primärer aromatischer Amine Bisaminoarylanthracene erhalten kann, deren erstes Glied nach folgendem Schema aufgebaut ist Vermutlich verläuft die Reaktion in der Weise, daB zunächst, wie im Patent 489 849 beschrieben ist, aus dem Anthrachinon und den Salzen primärer aromatischer Amine die Bisaminoarylanthrone gebildet werden, die durch die hier angewendeten stärkeren Reaktionsbedingungen in die Bisaminoarylanthracene übergehen. Auch die Bisaminoarylanthracene sind wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung von Farbstoffen und anderen neuen Produkten. Beispiel i 2o Teile Anthrachinon, 5o Teile salzsaures Anilinund ioo Teile Anilin werden im Ölbad unter -Rühren 3 Stunden auf 185' Innentemperatur erhitzt, so daB das Anilin in gelindes Sieden gerät. Die Schmelze wird allmählich dunkler, nach 1 :1/, bis z Stunden scheiden sich unter Dickwerden der Schmelze Kristalle ab. Man erhitzt noch eine Stunde, verdünnt mit Alkohol, saugt ab und wäscht mit etwas Alkohol nach. Die zurückbleibenden Kristalle sind das Hydrochlorid der beschriebenen Base. Man kocht mit Wasser, filtriert und wäscht neutral. Die Verbindung kristallisiert aus Pyridin oder Chlorbenzol in schwach gelb gefärbten Blättern, deren Schmelzpunkt über 300' liegt. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung mit gelber Farbe auf, die Farbe verschwindet beim Stehen oder gelinden Erwärmen, und die schwach gefärbte Lösung zeigt nun eine starke blaue Fluoreszenz. Aus dem alkoholischen Filtrat der Aufarbeitung läßt sich noch eine geringe Menge Bisaminophenylanthron gewinnen.
• Beispiel 2 2o Teile Anthrachinon, 6o Teile salzsaures o-Toluidin und ioo Teile o-Toluidin werden im Ölbad 3 Stunden auf etwa zgo ° Iunentemperatur unter Rühren erhitzt. Die Schmelze wird dunkel, und es tritt Fuchsinbildung als Nebenreaktion auf. Eine Ausscheidung von Kristallen ist nicht zu beobachten. Die Aufarbeitung ist die gleiche wie im vorigen Beispiel. Der Rückstand besteht aus einem graubraunen Pulver, das sich schwer umkristallisieren läßt. Der Schmelzpunkt liegt über 300'. Das Bisamino-o-tolylanthracen löst sich mit gelbbrauner Farbe in konzentrierter Schwefelsäure, die gleich wieder verschwindet; die schwach gefärbte Lösung zeigt nun blaue Fluoreszenz.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 489 849 geschützten Verfahrens zur Herstellung von 9, io-Bisaminoarylanthracenen, darin bestehend, daß man hier unmittelbar Anthrachinon oder dessen Kernsubstitutionsprodukte, wie Methylanthrachinone, mit Salzen primärer aromatischer Amine mehrere Stunden auf Temperaturen über i8o° erhitzt.