CH184878A - Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3.4'-dinitrodiphenylamin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3.4'-dinitrodiphenylamin.Info
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Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3. 4'-dinitrodiphenylamin. Es wurde gefunden, dass man in glatter Reaktion zu 4-Amino-3.4'-dinitrodiphenyl- aminen ,gelangen kann, wenn man 4-Nitro-l- chlorbenzol-2-sulfonsäure mit Verbindungen folgender Formel: EMI0001.0009 worin X für Wasserstoff oder die Methyl- gruppe steht, kondensiert und aus den so erhaltenen Diphenylaminsulfonsäuren die Sulfonsäuregruppe in bekannter Weise ab spaltet. In der Literatur ist zwar die Konden sation von 4-Nitro-l-chlorbenzol-2'-sulfon- säure mit aromatischen Aminen und Abspal tung der Sulfonsäureggruppe aus den gebil- Beten D.iphenylaminsulfonsäuren bereits be schrieben; aus den vorliegenden Literatur- angaben lässt sich aber keine Regel aufstel len, wie weit die Kondensation von 4-Nitro- 1-ohlorbenzol-2-sulfons@äure mit nitrierten aromatischen Aminen sich :durchführen lässt. Tatsächlich gelingt es nun nicht, 4-Nitro-l- chlorbenzol-2-sulfonsäure mit Nitro-m-plie- nylendiamin (1-Nitro-2.4-idiamihobenzol) zu kondensieren, und es konnte @deshalb nicht vorausgesehen werden, (dass sieh die Konden sation mit<B>1.</B> 4-Dianiino-3-nitrabenzol bezw. 1 .4-Diamino-3-nitro-6-methylbenzol, in wel chen gleichfalls die Nitrogruppe sich in o- Stellung zu einer Aminogruppe befindet,, durchführen lässt. Das erhaltene 4-Amino-3.4'-,dinitrodi- phenylamin bezw. 4-Amino-6-methyl-3.4'- dinitrodiphenylamin sind wichtige Ausgangs stoffe zur Herstellung von Azofarbstoffen und können auf anderem Wege nicht in gleich vorteilhafter Weise erhalten werden. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 4-Amino- 3 . 4'-dinitrodiphenylamin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Nitro-l-chlor- benzol-2-sulfonsäure mit 1.4-Diamino-3- nitrobenzol kondensiert und die so erhaltene 4-Amino-3. 4'- clinitro:diphenylamin-2'-sulfon- säure mit einem die @Sulfonsäuregruppe ab spaltenden Mittel behandelt. <I>Beispiel:</I> 153 Gewichtsteile 3-Nitro-1.4-diamino- benzol werden mit 380 Gewichtsteilen 1 chlor-4-nitrobenzol-2-sulfonsaurem Natrium (68/'0 Gehalt berechnet auf Säure, Mol.- Gew. 237,5) und 80 Gewichtsteilen Calcium- karbonat in 1500 Gewichtsteilen Wasser 24 Stunden im Druckkessel auf 130 bis 135 C erhitzt. Der Kesselinhalt wird heiss filtriert und :der Nutschenrückstand mit Was ser unter Zusatz geringer Mengen Natrium karbonat ausgekocht, filtriert und bis zur Salzhautbildung eingedampft. Nach dem Erkalten wird die ,dunkelbraune, kristalline Ausscheidung abgesaugt und getrocknet. Die so erhaltene 4-Amino-3.4'-dinitrocliphenyl- amin-2'-sulfonsäure wird unter Rühren in die 12fache Gewichtsmenge 78%ige Schwefel säure eingetragen und 20 Minuten auf 90 bis 95 C erhitzt. Hierbei spaltet sich die Sul- fonsäuregruppe ab. Die Reaktionsmasse wird auf Eis gegeben, abgesaugt und der Nut- schenräckstan:d zur Entfernung etwa noch vorhandener Sulfonsäure mit verdünntem wässerigem Ammoniak heiss ausgezogen, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Das erhaltene, bisher nicht bekannte 4- Amino-3.-4'-dinitrodiph#enylamin kristallisiert aus Trichlorbenzol in kleinen dunkelbraunen Nädelchen vom Schmelzpunkt 2:26 bis 22;7' C. EMI0002.0069 Die <SEP> Analyse <SEP> ergab: <SEP> Gefunden: <SEP> N <SEP> 20,45% <tb> Berechnet: <SEP> N <SEP> 20,45
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Amino- 3.4'-,dinitroldiphenylamin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Nitro-l-chlorbenzol-2- sulfonsäure mit 1.4-Diamino-3-nitrobenzol kondensiert und die so erhaltene 4-Amino- 3.4"ndinitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure mit einem die Sulfonsäuregruppe abspaltenden Mittel behandelt.Die so erhaltene Verbindung kristallisiert aus Trichlorbenzol in kleinen dunkelbraunen Nädelchen vom Schmelzpunkt 226 bis <B>227</B> C.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE184878X | 1934-06-02 | ||
DE281134X | 1934-11-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH184878A true CH184878A (de) | 1936-06-30 |
Family
ID=25756724
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH184878D CH184878A (de) | 1934-06-02 | 1935-05-31 | Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3.4'-dinitrodiphenylamin. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH184878A (de) |
-
1935
- 1935-05-31 CH CH184878D patent/CH184878A/de unknown
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