DE620907C - Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin

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DE620907C
DE620907C DEI49824D DEI0049824D DE620907C DE 620907 C DE620907 C DE 620907C DE I49824 D DEI49824 D DE I49824D DE I0049824 D DEI0049824 D DE I0049824D DE 620907 C DE620907 C DE 620907C
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DE
Germany
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amino
dinitrodiphenylamine
sulfonic acid
nitro
preparation
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Expired
Application number
DEI49824D
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English (en)
Inventor
Dr Rudolf Heil
Dr Leopold Laska
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin Es -wurde gefunden, daß man durch Kondensation von 4-Nitro-i-chlorbenzol-2-sulfonsäure mit Nitro-p-phenylendiamin und Abspaltung der Sulfonsäuregruppe aus der gebildeten 4 - Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure in glatter Reaktion 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin erhält.
  • Im Schrifttum ist zwar die Kondensation von 4-Nitro-i-chlorbenzol-2-sulfonsäure mit aromatischen Aminen und Abspaltung der Sulfonsäuregruppe aus den gebildeten Diphenylaminsulfonsäuren bereits beschrieben; aus den vorliegenden Literaturangaben Iäßt sich aber keine Regel aufstellen, wie weit die Kondensation von 4-Nitro-i-chlorbenzol-2-sulfonsäure mit nitrierten aromatischen Aminen sich durchführen läßt. Tatsächlich gelingt es nun nicht, 4-Nitro-i-chlorbenzol-2-sulfonsäure mit Nitro-m-phenylendiamin (i-Nitro-2, 4-diaminobenzol) zu kondensieren, und es konnte deshalb nicht vorausgesehen werden, daß sich die Kondensation mit Nitro-p-phenylendiamin, in welchem gleichfalls die Nitrogruppe sich in o-Stellung zu einer Aminogruppe befindet, durchführen läßt.
  • Das erhaltene 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von Azofarbstoffen und kann auf anderem Wege nicht in gleich vorteilhafter Weise erhalten werden. Beispiel 153 Teile 2-Nitro-1, 4-diaminobenaol werden mit 38o Teilen i-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfonsaurem Natrium (68% Gehalt berechnet auf Säure Molekulargewicht 237,5) und 8o Teilen Calciumcarbonatin 15ooTeilenWasser24fS.tunden im Druckkessel auf 13o bis 135° erhitzt. Der Kesselinhalt wird heiß filtriert und der Nutschenrückstand mit Wasser unter Zusatz geringer Mengen Natriumcarbonat ausgekocht, filtriert und bis zur Salzhautbildung eingedampft. Nach dem Erkalten wird die dunkelbraune kristalline Ausscheidung abgesaugt und getrocknet. Die so erhaltene 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin-2'-sulfonsäure wird unter Rühren in die i 2fache Gewichtsmenge 78%iger Schwefelsäure eingetragen und 20 Minuten auf 9o bis 95° erhitzt. Hierbei spaltet sich die Sulfonsäuregruppe ab. Die Reaktionsmasse wird auf Eis gegeben, abgesaugt und der Nutschenrückstand zur Entfernung etwa noch vorhandener Sulfonsäure finit verdünntem wässerigem Ammoniak heiß ausgezogen, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet.
  • Das erhaltene 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin kristallisiert aus Trichlorb,enzol in. klein dunkelbraunen Nädelchen vom F. 226 bis 227°.
  • Die Analyse ergab: gefunden N 20245%, berechnet N 20,450/0.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Amino- 3, 4!-dinitrodiphenylamin, darin bestehend, daß man 4=Nitro-i-chlorbenzol-z-sulfon-
    säure mit NitrQ-p-phenylendiamin kondensiert und aus der erhaltenen 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin-a'-sulfonsäure die S.ulfonsäuregruppe in bekannter Weise abspaltet.
DEI49824D 1934-06-02 1934-06-03 Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-3, 4'-dinitrodiphenylamin Expired DE620907C (de)

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