CH189795A - Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-6-methyl-3.4'dinitrodiphenylamin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-Amino-6-methyl-3.4'-dinitrodiphenylamin.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Darstellung von       4-Amino-6-methyl-    3. 4'-     dinitrodiphenylamin,     welches darin besteht, dass man     4-Nitro-l-          chlorbenzol-2-sulfonsäure    mit     1.4-Diamino-          3-nitro-6-methylbenzol    kondensiert und die  so erhaltene     4-Amino-6-methyl-3.4'-dinitro-          diphenylamin-2'-sulfonsäure    mit einem die     Sul-          fonsäuregruppe    abspaltenden Mittel behandelt.  



  Die so erhaltene neue Verbindung stellt  einen wichtigen Ausgangsstoff zur Herstel  lung von     Azofarbstoffen    dar.  



  <I>Beispiel:</I>  300 Gewichtsteile     6-Methyl-3-nitro-1.4-          diaminobenzol    werden mit 680 Gewichtsteilen       4-nitt-o-l-chlorbenzol-2-sulfonsaurem    Natrium       (62-prozentig,    berechnet auf Säure,     Mol.        Gew.     237,5), 150 Gewichtsteilen     Calciumkarbonat     und 2500 Gewichtsteilen Wasser 24 Stunden  im Druckkessel auf 140<B>0</B> C erhitzt.

   Der Kes-         selinhalt    wird sodann heiss filtriert und der       Nutschenrückstand    mit heissem Wasser ausge  zogen; die vereinigten Filtrate werden mit  110 Gewichtsteilen     Chlorcalcium    versetzt  und bis zur beginnenden     Salzhautbildung     eingedampft. Nach dem Erhalten wird das  ausgeschiedene     Calciumsalz    der     4-Amino-6-          methyl    -3 . 4'-     dinitrodiphenylamin    - 2'-     sulfon-          säure    abgesaugt, gepresst und getrocknet.

    Zwecks Abspaltung der     Sulfonsäuregruppe          wird        dasselbe        in        die        10fache        Menge        78        %        iger     Schwefelsäure bei ungefähr 60 o C eingetragen  und 15 Minuten auf<B>100'</B> C erhitzt. Hierauf  wird die Reaktionsmasse in Eiswasser ein  gerührt, die Fällung abgesaugt und mit Was  ser ausgewaschen.

   Um etwa noch vorhandene       Sulfonsäure    zu entfernen, wird das noch  feuchte Produkt mit Wasser verrührt und  mit wenig Ammoniak versetzt, kurz aufge  kocht, nochmals abgesaugt, mit heissem  Wasser nachgewaschen und getrocknet.      Das erhaltene     4-Amino-6-methyl-3.4'-          dinitrodiphenylamin    lässt sich aus     Dichlor-          benzol    oder Eisessig     umkristallisieren.    Das  aus Eisessig umkristallisierte Produkt be  sitzt nach dem Trocknen bei<B>110'</B> C den  Schmelzpunkt 2210 C.  
EMI0002.0006     
  
    Die <SEP> Analyse <SEP> ergab: <SEP> Gefunden: <SEP> N <SEP> 19,6 <SEP> %
<tb>  Berechnet: <SEP> N <SEP> 19,45%

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Amino- 6-methyl-3 . 4'-dinitrodiphenylamin, darin be stehend, dass man 4-Nitro-l-ohlorbenzol-2- sulfonsäure mit 1.4-Diamino-3-nitro-6-me- thylbenzol kondensiert und die so erhaltene 4-Ami no- 6 -m ethyl-3 . 4'-dinitrodiphenylamin- 2'-sulfonsäure mit einem die Sulfonsäuregruppe auspaltenden Mittel behandelt.

   Die so erhaltene Verbindung lässt sich aus Dichlorbenzol oder Eisessig umkristallisieren. Das aus Eisessig umkristallisierte Produkt besitzt nach dem Trocknen bei 110 0 C den Schmelzpunkt 2210 C.