DE668492C - Verfahren zur Herstellung von Aminoaethylephedrin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminoaethylephedrin

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DE668492C
DE668492C DEC51534D DEC0051534D DE668492C DE 668492 C DE668492 C DE 668492C DE C51534 D DEC51534 D DE C51534D DE C0051534 D DEC0051534 D DE C0051534D DE 668492 C DE668492 C DE 668492C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aminoethylephedrine
ephedrine
preparation
hydrochloric acid
ccm
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Expired
Application number
DEC51534D
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English (en)
Inventor
Hermann Paehlicke
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CHEMISCHE FABRIKEN DR JOACHIM
Original Assignee
CHEMISCHE FABRIKEN DR JOACHIM
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aminoäthylephedrin Es wurde gefunden, daß man das noch unbekannte Aminoäthylephedrin in guter Ausbeute erhalten kann,. indem man aus Phthalimi.doäthylephedrin den Phtbalsäurerest durch Behandeln mit Verseifungsmitteln abspaltet. Das Phthalimidoäthylephedrin wird zweckmäßig .durch Umsetzen von Ephedrin mit Halog.enäthylphthal.imid gewonnen. Es ist überraschend, daß die Aufspaltung des Phthalimidoäthylephedrins mit Verseifungsmitteln, z. B. konzentrierter Salzsäure, bereits beim Erhitzen am Rückflußkühler gelingt, ohne daß hierbei eine Umlagerung des Ephedrinderivates in eine Pseudoform vor sich geht, obwohl bekanntlich das 1-Ephedrin beim Erhitzen mit konzentrierter Salzsäure zum Teil in d-Pseudoephedrin umgewandelt wird. Das Aminoäthylephedrin soll als Heilmittel oder als Zwischenprodukt für die Gewinnung von Heilmitteln benutzt werden. Es hat sich als ein wertvolles, den Blutdruck senkendes Mittel erwiesen und .besitzt dabei im Gegensatz zum Ephedrin keine darmlähmende, sondern darmerregende Wirkung.
  • Beispiel 330 ä Ephedrinb.ase und 28o g Bromäthylphthalimid werden unter .gelindem Erwärmen in je 5oo ccm Xylol gelöst, die Lösungen vereinigt und mehrere Stunden rückfließend gekocht.
  • Nach dem Erkalten wird vom entstandenen Niederschlag abgetrennt. Das klare Filtrat wird mit alkoholischer Salzsäure bis zur congosauren Reaktion versetzt. Das ausgeschiedene Hydrochlorid wird abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 273,7 g Phthalimidoäthylephedrinhydrochlorid (83,5 % der berechneten Menge).
    04999 g verbrauchen 13,25 ccm n/.zo Silbernitrat = 9,45 °/o Chlor,
    berechnet = 9,49 °/o - ,
    F 21o° bis 212° C.
    150 g Phthalimidoäthylephedrinhydrochlori.d werden mit 1700 ccm etwa 3oprozenti:ger Salzsäure q. Stunden rückfließend ger,
    kocht. Danach wird von der beim Abküh
    ausgeschiedenen Phthalsäure abgesaugt.'
    Das Filtrat wird unter vermind:er
    Druck eingeengt, die Base mit Alkali -f
    gemacht und mit Äther ausgezogen. Der
    Äther wird nach dem Trocknen abdestilliert. Das Amninoäthylephedrin hinterbleibt als hell-Wlbes Öl, welches nach kurzer Zeit kristal-Iisiert. Ausbeute 68,5 g (82,25 °/o der be-@hneten Menge). Das salzsaure Salz der ase ist ein weißes, leicht hygroskopisches S-°alz, das aus Isopropanol umkristallisiert wird.
    o,2o2g g verbrauchen 14,45 ccm n/io Silbernitrat - 25,28 °/o Chlor,
    berechnet - 25,24 % -

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Aminoäthylephedrin, dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalimidoäthylephedrin, das. zweckmäßig aus Ephedrin und Halogenäthylphthalimid gewonnen wird, nvecks Abspaltung des Phthalsäurerestes ' mit Verseifungsmitteln erhitzt.
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