DE667543C - Verfahren zur Herstellung von Chlor- bzw. Brom-m-phenanthrolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Chlor- bzw. Brom-m-phenanthrolinenInfo
- Publication number
- DE667543C DE667543C DEN38575D DEN0038575D DE667543C DE 667543 C DE667543 C DE 667543C DE N38575 D DEN38575 D DE N38575D DE N0038575 D DEN0038575 D DE N0038575D DE 667543 C DE667543 C DE 667543C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chloro
- bromine
- production
- bromo
- phenanthrolines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Chlor- bzw. Brom-m-phenanthrolinen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von io-Chlor- bzw. io-Bromm-phenanthrolin.
- Diese Verbindungen besitzen folgenden Aufbau Das Verfahren der Erfindung besteht darin, daß gegebenenfalls acyliertes q.-Brom- oder q. - Chlor-m-phenylendiamin, 8 - Brom- oder 8-Chlor-5-;aminochinolin bzw. deren Azoverbindungen nach der Arbeitsweise von S k r a u p in die genannten Phenanthrolinverbindungen umgewandelt werden.
- Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten neuen Verbindungen besitzen eine wesentliche therapeutische Wirkung. Wie sich an Hand von Tierversuchen ergab, üben sie eine erregende Wirkung auf die Atmung aus. Sie zeichnen sich weiterhin durch das Fehlen der bekannten Mitteln dieser Art anhaftenden Nebenwirkungen aus.
- An Hand von Ausführungsbeispielen soll die Erfindung noch näher erläutert werden. i. io-Chlor-m-ph;enanthrolin 1009 q.-Chlor-i, 3-phenylendiamin, 225 cm3 Glycerin, i5og Ars.enpentoxyd und 125c1111 Schwefelsäure (spez. Gewicht 1,84.) werden 6 Stunden unter Rückflußkühlung auf einem; Ölbad bei 140 bis 170° gekocht.
- Das Produkt wird auf Eis und Wasser ausgegossen und filtriert; das Filtrat wird mit Ammoniak .alkalisch gemacht. Der hierbei gefällte sirupartige Stoff wird von .der wässerigen Lösung abgetrennt und in Alkohol aufgenommen. Nach Trocknung des Alkohols mit K;aliumcarbonat, wodurch. die darauffolgende Destillation vereinfacht wird, wird der Alkohol ;abdestilliert. Der Rückstand wird dann durch Destillation unter stark vermin, dertem Druck fraktioniert.
- Unter Hochvakuum: und bei einer Badtemperatur von ungefähr 15o bis 17o°destilliert das, i o-Chlor-m-phenanthrolin glatt über. Durch Umkristallisieren, beispielsweise aus Alkohol, erhält man das weiß gefärbte i o-Chlor-m-p enanthrolin in reinem Zustande. Schmelzpunkt 125°.
- 2. i o-Brom-m-ph.en,anthrölin 250 g q.-Brom-i, 3-phenyle'n.di.amin oder 400 g q. - Bromdiacetyl-i, 3-phenylendiamin, 380 g Arsenpentoxyd, 60o cm3 Glycerin, 330 cm3
Schwefelsäure (spei. Gewicht 484) und gegebenenfalls 5ocm3 Wasser werden 6 Stun- den unter Rückflußkühlung _ auf einem Öl- bad ]>ei 14o bis 16o° gekocht. Bei der@Auf4; arbeitugg entsprechend Beispiel r erhält r o-Brom-m-phenanthrolin von weißer Fad ( e:w Schmelzpunkt 113°. Das hierbei verwendete 4-Broil- r, 3-phenylendiamin ' - 3. 1 o-Brom-m-phenanthrolin 1009 5-Amino-8-bromchinolin, 6o g Arsenpentoxyd, 9o cm3 Glycerin, 5o cm-' Schwefelsäure (spez. Gewicht 1,8q.) und gegebenenfalls eine kleine Menge Wasser werden 6 Stunden -unter Rückflußkühlung auf einem Ölbad bei 14o bis 16o° gekocht.
- @# ;;Bei der Aufarbeitung nach Beispiel r wird "ßes io-Bronz-m-phenanthrolin erhalten. melzpunkt r z o°.
- In .den vorstehenden Beispielen kann man an Stelle der genannten. Ausgangsstoffe auch ihre Azoverbindungen anwenden. So kann man z. B. statt 5-Amino-8-bromchinolin .die äquivalente Menge 5-Phenylazo-8-bromchinolin umsetzen.
Claims (1)
-
PATI:NTANSI'RUC11: Verfahren zur Herstellung von Chlor- bzw. Brom-m-phenanthro-inen, dadurch ge- kennzeichnet, :daß. gegebenenfalls acylier- tes .-Chlor- oder 4-Brom-m-phenylen- diamin oder 8-Chlor- oder 8-Brom- 5-amino- .chinolin bzw. die entsprechenden Azover- bindungen nach der Skraupschen Arbeits- weise zu ro-Chlor- oder io-Brom-m-phen- anthrolin umgesetzt werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL667543X | 1934-12-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE667543C true DE667543C (de) | 1938-11-14 |
Family
ID=19798802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEN38575D Expired DE667543C (de) | 1934-12-22 | 1935-09-05 | Verfahren zur Herstellung von Chlor- bzw. Brom-m-phenanthrolinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE667543C (de) |
-
1935
- 1935-09-05 DE DEN38575D patent/DE667543C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE667543C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlor- bzw. Brom-m-phenanthrolinen | |
DE726587C (de) | Verfahren zur Darstellung von Furancarbonsaeureamiden | |
DE622494C (de) | Verfahren zur Darstellung von Mono- bzw. Polynitropolysulfonen und deren Reduktionsprodukten | |
DE672490C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylamid bzw. dessen Sulfat | |
DE571295C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkaminestern | |
DE442655C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylalkylbarbitursaeuren | |
DE1157626B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-p-Alkoxy-phenyl-N'-chinolylthioharnstoffen mit tuberkulostatischen Eigenschaften | |
DE536447C (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter 5, 6-Dialkoxy-8-aminochinoline | |
DE431166C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern N-monoalkylierter und N-monoalkyloxyalkylierter Derivate der p-Aminobenzoesaeure | |
AT204033B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-2-phenyl-pyrazols | |
DE698546C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Amidins | |
DE648761C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mercaptothiazolidinabkoemmlingen | |
AT135351B (de) | Verfahren zur Darstellung aliphatischer Aminoalkohole. | |
DE672121C (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen Metallsolen | |
DE856890C (de) | Verfahren zur Herstellung von Scopolaminbrombutylat | |
DE668492C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoaethylephedrin | |
AT124141B (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Arsen- und Antimonverbindungen. | |
AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
DE1695414C3 (de) | 4-Hydroxy-chinolin-3-carbonsäureesterderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Beifuttermittel | |
DE646931C (de) | Verfahren zur Darstellung von Barbitursaeureabkoemmlingen | |
DE635050C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Thioharnstoffabkoemmlings | |
DE571737C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE441004C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Acidylderivaten einer Amino-3-chlor-oxybenzol-1-arsinsaeure | |
DE700757C (de) | en | |
AT235276B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Toluidids und seiner Salze |