AT235276B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Toluidids und seiner Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Toluidids und seiner SalzeInfo
- Publication number
- AT235276B AT235276B AT406863A AT406863A AT235276B AT 235276 B AT235276 B AT 235276B AT 406863 A AT406863 A AT 406863A AT 406863 A AT406863 A AT 406863A AT 235276 B AT235276 B AT 235276B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- salts
- preparation
- toluidide
- new
- compound
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung eines neuen Toluidids und seiner Salze Die Erfindung betrifft die Herstellung eines lokalanästhetisch wirksamen Toluidids der Formel EMI1.1 worin K eine Allylgruppe Deaeutet. Die Verbindung nach dieser allgemeinen Formel erweist im klinischen Gebrauch einen mindestens so guten anästhetischen Effekt wie Diäthylaminoacetyl-2, 6-xylidin und es ist in allen vernünftigen Dosierungen frei von Nebenwirkungen. Im Hinblick auf seine beträchtlich niedrigere Giftigkeit besitzt diese Verbindung jedoch einen günstigeren therapeutischen Index als Diäthylaminoacetyl-2, 6-xylidin. Durch die Erfindung wird daher für den klinischen Gebrauch ein neues Lokalanästhetikum zur Verfügung gestellt. Ein weiterer Vorteil der Erfindung liegt in der Tatsache, dass bei der Herstellung dieser Verbindung o-Toluidin als, Ausgangsstoff gebraucht werden kann, das im Handel in ausreichend reiner Form für Arzneimittelsynthesen zur Verfügung steht. Die gemäss der Erfindung erhaltene Verbindung hat einige sehr günstige physikalische Eigenschaften. Beispielsweise besitzt sie eine hohe Löslichkeit, verbunden mit einer niedrigen Dissoziationskonstante ; diese Kombination ermöglicht die Herstellung wässeriger Lösungen mit hoher Konzentration der freien Base bei physiologischem PH-Wert. Gemäss der Erfindung wird die Verbindung nach folgendem Schema hergestellt, worin Hal Halogen bedeutet : EMI1.2 Die bei der Herstellung dieses Lokalanästhetikums der obigen Formel erhaltene Ausbeute liegt zwischen 40 und 95% und gewöhnlich in der Grössenordnung von 75 bis 90%. Abgesehen von der Tatsache, dass das Verfahren zu sehr guten Ausbeuten am Endprodukt führt, zeigt es auch den Vorteil, dass das Produkt in sehr reiner Form erhalten wird. <Desc/Clms Page number 2> Die nach der Erfindung erhaltene Substanz, das α-Allylaminopropiotoluidid-(2) der Formel EMI2.1 hat solche Eigenschaften, dass die Verbindung ein wertvolles Lokalanästhetikum darstellt, das für einige besondere Zwecke brauchbar ist. Pharmazeutische Prüfungen, die nach auf diesem Gebiet üblicherweise verwendeten Standardmethoden durchgeführt wurden, ergaben die folgenden Resultate : Subkutane Toxizität (LDso) 1, 3 g/kg Körpergewicht Intravenöse Toxizität (LD) 55 mg/kg Körpergewicht Irritation am Käninchenohr 0 Anästhetischer Effekt : Kaninchencornea (Díäthylaminoacetyl-2, 6-xylidin als Standard) Latenz = 1 Duration = 0, 5 Isolierter Froschnerv = Diäthylaminoacetyl-2, 6-xylidin Ischiaticusblockade an der Ratte Duration = Diäthylamino- acetyl-2, 6-xylidin Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert. Beispiel : < x-AUylaminopropiotoluidid- (2)-hydrochlorid : 1 Mol < x-Brom-propiotoluidid- (2) und 2, 2 MolAllylamin werden in Benzol vereinigt und unter Rückflusskühlung bei 800C etwa 5. h erhitzt. Nach Entfernung des Benzols erhält man ein Gemisch, das α-Al- EMI2.2 Die so hergestellte Verbindung kann in Form der freien Base verwendet werden. Sie ist jedoch im Hinblick auf ihre Löslichkeit und Reinheit dazu geeignet, nach an sich bekannten Methoden in Salze physiologisch verträglicher organischer oder anorganischer Säuren, z. B. von Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Pikrinsäure und natürlichen oder halbsynthetischen Penicillinen übergeführt zu werden. Einige der Salze sind hygroskopisch und adsorbieren in Berührung mit einer feuchten Atmosphäre Wasser in unterschiedlichem Masse. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung eines neuen Toluidids der Formel EMI2.3 und seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, dass ein α-Halogenpropiotoluidid-(2) mit Allylamin umge- setzt und die erhaltene Base allenfalls in ein Salz umgewandelt wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangssubstanz < x-Brompropio- coluidid-(2) eingesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE235276X | 1961-07-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT235276B true AT235276B (de) | 1964-08-25 |
Family
ID=20305791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT406863A AT235276B (de) | 1961-07-13 | 1962-06-14 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Toluidids und seiner Salze |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT235276B (de) |
-
1962
- 1962-06-14 AT AT406863A patent/AT235276B/de active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1620501C2 (de) | 3-Morpholino-sydnonimin und seine Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
DE1445186C3 (de) | 3,3'-Di-2-imidazolin-2-yl-carbanilid | |
AT235276B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Toluidids und seiner Salze | |
DE2705949C2 (de) | 4-(Benzoylamino)-piperidinderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel | |
DE69910810T2 (de) | Natriumsalz von 3-(4-cinnamyl-1-piperazinyl)-iminomethyl-rifamycin sv und verfahren zu seiner herstellung | |
DE3310584A1 (de) | Organometall-komplexe von n-cyclohexyl-piperazinoacetamiden oder -propionamiden, deren herstellung und verwendung als geschwuer-, sekrethemmende und puffernde wirkstoffe | |
DE938249C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrocodeinhydrorhodanid | |
AT212847B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Coffeino-(8)-(β-Phenyl-isopropyl)-amin | |
AT237603B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen o-Toluididen | |
DE2241076B2 (de) | Tetracyclinkomplex und dessen Salze, Verfahren zu dessen Herstellung und diesen Komplex enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
AT258284B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 4-Methyl-5-β-chloräthyl-thiazolphosphats | |
CH401946A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Toluidides | |
DE2549863C3 (de) | Pyridoxyliden-p-amino-benzoesäurederivate, deren Herstellung und Verwendung | |
AT330745B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 4- aminophenoxy- oder 4- aminophenylthio- 3-amino-5-sulfamoyl-benzoesauren sowie deren niederalkylestern und salzen | |
DE2009134A1 (de) | Neue Triazol-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben | |
AT220288B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen therapeutisch wirksamen Estern des Erythromycins | |
DE1470357C (de) | 1 (3 Dimethylammopropyl) 4 myristoyl amidopiperidin, dessen Saureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
AT230539B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Produkten mit antibiotischer Wirkung | |
DE2445752C3 (de) | 1-n-Hexylamino- und l-n-Heptylamino-6methoxytetrahydronaphthalin, deren Säureadditionssalze und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel | |
DE873087C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Halogenpyridon-verbindungen | |
DE2549733C2 (de) | 1,3-Bis-(&beta;-aethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexahydropyrimidin-terephthalat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel | |
DE812912C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Hexamethylen-tetraminrhodanid und Ammonsulfat | |
AT258930B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinderivaten und ihren Salzen | |
DE2411523A1 (de) | Neue 4-aminochinoline, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen | |
DE1805028A1 (de) | alpha-Phenyl-alpha-alkylsuccinimide und Verfahren zu deren Herstellung |