DE528584C - Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen ArsenverbindungenInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen N ach dem Verfahren gemäß Patent 513 21O, Zusatz zum Patent 510 451 werden die therapeutisch wichtigen Oxyacylaminoarylarsenverbindungen erhalten, indem man in den entsprechenden Chlor- oder Aminoverbindungen das Chlor bzw. die Aminogruppe durch Hydroxyl ersetzt.
- Es wurde nun gefunden, daß man. dieselben wertvollen Verbindungen erhält, wenn man die nach Patent 524 804 erhältlichen Ester der Oxyacylaminoarylarsenverbindungen vom Typ AsO8H2. Ar. NHCO (CH2)n # 0 # CO # R einer teilweisen Verseifung unterwirft.
- Beispiele 1. 31,7g des Essigsäureesters der 4-Glykolylaminobenzol- 1 -arsinsäure (Darstellung s. Beispiel i des Patents 524 804) werden in 1o9 ccm Wasser und 8,3 ccm Natronlauge (40° Be) gelöst und zur Lösung weitere 8,3 ccm Natronlauge gegeben. Die Lösung wird nach einstündigem Kochen filtriert und gekühlt. Aus dem Filtrat kristallisiert das Natriumsalzder 4-Glykolylaminobenzol-l-arsinsäure aus. Die freie Säure kristallisiert aus der mit Salzsäure angesäuerten wäßrigen Lösung des Natriumsalzes. Ausbeute 18 g. Die entsprechende Menge (35,9 g) 'des Isovaleriansäureesters (Darstellung s. Beispiel 2 des Patents 524 804) oder die entsprechende Menge (343 g) des Crotonsäur:eesters (Darstellung s. Beispiel 4 des Patents 524 804) liefern in analoger Weise dieselbe Säure. Die Ausbeuten betragen 16 bis 2o g.
- 2. Die 2 - Methyl - 4 - glykolylaminobenzol-1-arsinsäure erhält man, wenn man z. B. 35,7 g des Crotonylesters der 2-Methyl-4-glykolylaminobenzol-l-arsinsäure oder 37,3 g des entsprechenden Isovalerylesters (Darstellung s. Beispiel 5 bzw. 3 des Patents 524804) auf die beschriebene Weise behandelt. Die Ausbeuten betragen etwa 18 g.
- 3. 34,4 g des Crotonsäureesters der 3-Glykolylaminobenzol-l-arsinsäure, erhältlich aus 3 - Chloracetylaminobenzol - 1 - arsinsäure und crotonsaurem Natrium (Darstellung s. Beispiel 9 des Patents 524 8o4), werden in 100 ccm 2 n-Natronlauge gelöst und 112 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Aus dem Filtrat kristallisiert auf Zusatz von Salzsäure die 3-Glykolylaminobenzol-l-arsinsäure aus. Ausbeute 24 g. Die Säure ist schwer löslich in Wasser, Äthyl- und Methylalkohol.
¢. 37,7 g des Crotonsäureesters der 3-Gly-, kolylamino-4-chlorbenzol-@-arsinsäure (Dar- stellung s. Beispie17 des Patents 52q.8oq.) werden in ioo ccm 2 n-Natronlauge gelöst und i Stunde am Rückfiußkühler gekocht. Auf Zusatz von Salzsäure wird die 4.-Chlor-3-gly- kolylarninobenzol-i-arsinsäure abgeschieden. Ausbeute 27 g. Kaum löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methyl- und Äthyl- alkohol.
Claims (1)
-
PATL:NTANSPitUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens ge- mäß Patent 513.210 zur Herstellung orga- nischer Arsenverbindungen, dadurch ge- kennzeichnet, daß man die Ester von Oxyacylaminobenzolarsinsäuren vom Typ AsO3 H2 . Ar - NH . CO . (CH2)" - O # CO # R durch Erwärmen mit verdünnten Alkalien partiell verseift.
Priority Applications (1)
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| DE355538X | 1929-09-13 | ||
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1929
- 1929-09-14 DE DEI39316D patent/DE528584C/de not_active Expired
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