DE411051C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Derivaten der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure

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DE411051C
DE411051C DER57859D DER0057859D DE411051C DE 411051 C DE411051 C DE 411051C DE R57859 D DER57859 D DE R57859D DE R0057859 D DER0057859 D DE R0057859D DE 411051 C DE411051 C DE 411051C
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phenylquinoline
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bismuth
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Honeywell Riedel de Haen AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/94Bismuth compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Derivaten der 2-Phenylehinolin-4-earbonsäure. Es hat sich gezeigt, daß die 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure in Form ihrer Wismutsalze besonders wertvolle Mittel zur Bekämpfung luetischer Erkrankungen liefert, und daß diese sich von anderen Wismutsalzen durch Fehlen der sonst vielfach beobachteten Reizerscheinungen auszeichnen, was anscheinend auf den Einfluß der bekanntlich entzündungswidrig wirkenden Phenylchinolinsäure zurückzuführen ist. Die Darstellung der Salze erfolgt in bekannter Weise. Bemerkenswert ist jedoch dabei, daß die 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure im Gegensatz zu anderen organischen Säuren, z. B. Salicylsäure, von denen man bisher nur ein- oder zweibasische Wismutsalze erhalten hat, ein tertiäres Wismutsalz liefert, wenn man zur Lösung ihrer Salze höchstens so viel von einer Wismjutfverbindung zweckmäßig in Gegenwart von Glycerin, Mannit und anderer aliphatischer hydroxylhaltiger Verbindungen zusetzt, als dem theoretischen Wert der zur Bildung eines tertiären Salzes benötigten Menge entspricht. Beispiele. i. 5o Teile 2-Phenylchinolin-4-carb,onsäure werden in Natronlauge gelöst und mit einer Lösung von 26,8 Teilen Wismutnitrat in glycerinhaltigem Wasser versetzt und einige Zeiterwärmt. Man saugt nach dem Erkalten den entstandenen Niederschlag ab, wäscht mit wenig Wasser und schließlich mit heißem Alkohol. Man erhält auf diese Weisa das tertiäre Wismutsalz als gelb gefärbtes, wasserunlösliches Pulver.
  • 2. 15 Teile 2-phenylchinolin-4-carb-onsaures Natrium werden in wäßriger Lösung mit einer aus 9 Teilen Wismutnitrat, 9 Teilen Kochsalz und 4o Teilen Wasser hergestellten Lösung langsam und unter Rühren versetzt. Man erhitzt einpge Stunden, filtriert und wäscht das Wismutsalz mit heißem Wasser aus. Nach dem Trocknen wird das Produkt nochmals mit Alkohol ausgekocht, um gegebenenfalls Verunreinigungen (Phenylchinolincarb-onsäure) zu entfernen. Man. erhält auf diese Weise das primäre Wismutsalz in Form eines gelben, in den üblichen Lösungsmitteln unlöslichen Kristallpulvers.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Derivaten der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säure nach den üblichen Methoden in ihre Wismutsalze überführt.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung des tertiären Wismutsalzes der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure diese Säure oder ihre Salze zweckmäßig in Gegenwart aliphatischer Hydroxylverbindungen, wie Glycerin oder Mannit, mit solchen Mengen von Wismutverbindungen umsetzt, welche höchstens den für die des tertiären Salzes benötigten entsprechen.
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