AT133519B - Verfahren zur Darstellung von Glykolylaminobenzolarsinsäuren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Glykolylaminobenzolarsinsäuren.Info
- Publication number
- AT133519B AT133519B AT133519DA AT133519B AT 133519 B AT133519 B AT 133519B AT 133519D A AT133519D A AT 133519DA AT 133519 B AT133519 B AT 133519B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- acid
- acids
- glycolylaminobenzenic
- preparation
- glycolylaminobenzolaric
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- UFHFAWUEZPVEIH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxyacetyl)amino]benzoic acid Chemical class OCC(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O UFHFAWUEZPVEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 isovaleric acid ester Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Glykolylaminobenzolarsinsäuren. Es wurde gefunden, dass man die therapeutisch wichtigen Glykolylaminobenzolarsinsäuren in der Weise erhalten kann, dass man die nach dem Verfahren des Patentes Nr. 130458 erhältlichen Ester der Glykolylaminobenzolarsinsäuren nachstehender Formel R. O. CHz'CO. HN. C6H3X. AsO (OH) 2 (worin R einen beliebigen aliphatischen oder aromatischen Säurerest und X Wasserstoff oder einen beliebigen Substituenten bedeutet) durch Erwärmen mit verdünnten Alkalien teilweise verseift. Beispiel 1 : 31#7g des Essigsäureesters der 4-Glykolylaminobenzolarsinsäure-(1) werden in 109 ems Wasser und 8'3 cm3 Natronlauge (40 Bé) gelöst und zur Lösung weitere 8'3 cm3 Natronlauge gegeben. Die Lösung wird nach einstündigem Kochen filtriert und gekühlt. Aus dem Filtrat kristallisiert das Natronsalz der 4-Glykolylaminobenzolarisinsäure-(1) aus. Die freie Säure kristallisiert aus der mit Salzsäure angesäuerten wässerigen Lösung des Natronsalzes ; Ausbeute 18 g. Die entsprechende Menge (35'9 g) des Isovaleriansäureesters oder die entsprechende Menge (34'3 g) des Crotonsäureesters liefern in analoger Weise dieselbe Säure. Die Ausbeuten betragen 16-20 g. Die 4-Glykolylamino-2-methylbenzolarsinsäure- (1) erhält man, wenn man z. B. 35#7 g des Crotonsäureesters der 4-Glykolylamino-2-methylbenzolarsinsäure-(1) oder 37'3 g des entsprechenden Isovaleriansäureesters in der beschriebenen Weise verseift. Die Ausbeuten betragen ungefähr 18 g. EMI1.1 Salzsäure die 3-Glykolylaminobenzolarsinsäure- (l) aus ; Ausbeute 24 g. Die Säure ist schwer löslich in Wasser, Äthyl-und Methylalkohol. Beispiel 3 : 37#7 g des Crotonsäureesters der 4-Chlor-3-glykolylaminobenzolarsinsäure-(1) werden in 100 cm3 2n-Natronlauge gelöst und 1 Stunde am Rückflusskühler gekocht. Auf Zusatz von Salzsäure wird die 4-Chlor-3-glykolylaminobenzolarsinsäure-(1) abgeschieden ; Ausbeute 27 g. Die Säure ist kaum löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methyl-und Äthylalkohol. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : EMI1.2 man aus den nach dem Verfahren des Patentes Nr. 130458 erhältlichen Estern der Glykolylaminobenzolarsinsäuren nachstehender Formel R. O. CH,. CO. HN. CX. AsO (OH), (worin R einen beliebigen aliphatischen oder aromatischen Säurerest und X Wasserstoff oder einen beliebigen Substituenten bedeutet) durch Erwärmen mit verdünnten wässerigen Alkalilaugen die Säurereste R abspaltet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE133519X | 1929-09-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT133519B true AT133519B (de) | 1933-05-26 |
Family
ID=29277767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT133519D AT133519B (de) | 1929-09-13 | 1930-08-14 | Verfahren zur Darstellung von Glykolylaminobenzolarsinsäuren. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT133519B (de) |
-
1930
- 1930-08-14 AT AT133519D patent/AT133519B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT133519B (de) | Verfahren zur Darstellung von Glykolylaminobenzolarsinsäuren. | |
| AT101337B (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Wismutsalzes der Guajakol-o-karbonsäure. | |
| AT151014B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalsäure-bis-[diäthylamid]. | |
| AT225705B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen N-Methyl-3, 5-diacetylamino-2, 4, 6-trijodbenzoesäure und deren nicht-toxischer Salze | |
| DE528584C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Arsenverbindungen | |
| AT130458B (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer Arsinsäuren. | |
| AT156171B (de) | Verfahren zur Darstellung von Ätherderivaten des 3.5-Dijod-4-oxyacetophenons. | |
| DE491292C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Aminocarbonsaeuren | |
| CH151177A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Glykolylaminobenzolarsinsäure. | |
| AT117059B (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten kernmercurierter Phenole. | |
| AT112135B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen. | |
| CH254803A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Karbonsäure. | |
| AT113002B (de) | Verfahren zur Darstellung von monoborsaurem Cholin. | |
| AT112129B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kernjodsubstitutionsprodukten der Oxindol-3-propionsäure. | |
| CH392552A (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyxanthonderivaten | |
| AT262305B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Nitrososemicarbazide | |
| CH153411A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-glykolylamino-benzolarsinsäure. | |
| CH177265A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH300828A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quartären Ammoniumverbindung. | |
| CH158386A (de) | Verfahren zur Darstellung des Essigsäureesters der 2-Glykolylaminobenzol-1-arsinsäure. | |
| CH96607A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates des p-Aminophenoläthyläthers. | |
| CH175674A (de) | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Sulfosäure. | |
| CH188235A (de) | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Quecksilberverbindung. | |
| CH262163A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH119981A (de) | Verfahren zur Darstellung eines im Kern jodsubstituierten Oxindols. |