AT112129B - Verfahren zur Darstellung von Kernjodsubstitutionsprodukten der Oxindol-3-propionsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kernjodsubstitutionsprodukten der Oxindol-3-propionsäure.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Kernjodsubstitntionsprodukten der Oxindol-3-propion- säure. Zur Gewinnung von Kernjodsubstitutionsprodukten der Oxindol-3-propionsäure schmilzt man die entsprechenden Jod substituierten Oxindolaldehyde mit Malonsäure zusammen und fÜhrt die so gewonnenen lU1gesättigten Carbonsäuren (Acrylsäuren) durch Behandlung mit Reduktionsmitteln in der für Acrylsäuren bekannten Weise in die gesättigten Säuren über. Die neuen Verbindungen sollen als Ausgangsstoffe für die Darstellung pharmazeutischer Präparate Verwendung finden. EMI1.1 säure im Metallbad bei 150-155'so lange verschmolzen, bis keine Kohlensäure mehr entweicht, der Schmelzkuchen in verdünnter Natronlauge gelöst, das Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert und die entstandene 5-Jodoxindol-3-acrylsäure aus Alkohol und Eisessig umkristallisiert. 5-Jodoxindol-3-acrylsäure wird in der berechneten Menge n-Natronlauge gelöst und mit der vierfachen berechneten Menge Aluminiumamalgam bei etwa 45-500 reduziert. Nach Absaugen des entstandenen Aluminiumhydroxyds wird das schwach gelblich gefärbte Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert und das ausfallende Umsctzungsprodukt abgesaugt. Nach dem Umkristallisieren aus Alkohol zeigt die Verbindung, die sich als 5-Jodoxindol-3-propionsäure erweist, einen Schmelzpunkt von 2240. Diese Säure bildet ein gelblich-braunes, mikrokristallinisches Pulver, ist ziemlich leicht löslich in Alkohol. Eisessig und Aceton, schwerer in Äther, sehr schwer in heissem und kaltem Wasser. Die Ausbeute beträgt etwa 40-45% der Theorie. Beispiel 2 : 5, 7-Dijodoxindolaldehyd [B. 57 (1924), II, 2116] wird mit Malonsäure gemäss Beispiel 1 verschmolzen und aufgearbeitet. Durch Behandlung der gebildeten 5, 7-Dijodoxindol-3-acryl- EMI1.2 die nach dem Umkristallisieren ans Eisessig ein hellbraunes mikrokristallinisches Pulver vom Zersetzungspunkt 2160 bildet. Sie ist leicht löslich in Alkohol und Eisessig, schwerer in Aceton und Äther, fast unlöslich in kaltem und heissem Wasser und hat die Strukturformel : EMI1.3 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Kernjodsubstitutionsprodukten der Oxindol-3-propionsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Jodsubstituierte Oxindolaldehyde mit Malonsäure, zweckmässig in molekularen Mengen zusammenschmilzt und die so erhaltenen Acrylsäuren mit Reduktionsmitteln behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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