AT106481B - Verfahren zur Darstellung mehrfach jodierter Isatine. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung mehrfach jodierter Isatine. 



   Die Darstellung zwei-und mehrfach jodierter Isatine durch unmittelbare   Jodierung   ist bisher noch nicht gelungen. Es ist nur ein Monojodisatin bekannt. Durch entsprechend abgeänderte Versuchsbedingungen gelingt es nun. ein Dijod-und Tetrajodisatin darzustellen. Diese beiden Verbindungen entstehen nebeneinander, wenn man auf eine Lösung von 1 Mol Isatin in konzentrierter Mineralsäure eine Lösung von 2 Mol Chlorjod einwirken lässt. Giesst man das Reaktionsprodukt in viel Eiswasser, so fallen das Di-und Tetrajodisatin nach kurzem Stehen in ausgezeichneter Ausbeute und grosser Reinheit aus und können infolge ihrer verschiedenen   Löslichkeit leicht   getrennt werden. 



   Beispiel :   3'7     g   Isatin werden in 80 eem konzentrierter Salzsäure gelöst ; hiezu wird eine Lösung von 8   g   Chlorjod in 25   eem   konzentrierter Salzsäure gegeben und das Gemisch nach einstündigem Stehen bei Zimmertemperatur in   4l   Eiswasser gegossen. Nach etwa Y2 Stunde beginnt sich ein   rötlichgrauer,   sehr feiner Niederschlag abzusetzen, der rasch zunimmt, während die dunkelbraun gefärbte Flüssigkeit heller wird. Nach eintägigem Stehen ist die Abscheidung vollendet. Der Niederschlag wird abfiltriert und zwecks Entfernung   überschüssigen   Jods der Wasserdampfdestillation unterworfen.

   Der Kolben-   rückstand   wird hierauf mit   überschüssiger   kalter, sehr verdünnter Natronlauge (etwa   "oig)   behandelt. 



  Der grössere Teil geht sehr leicht in Lösung, der kleinere Teil etwas schwerer. Die gelb gefärbte Lösung des Natriumsalzes des jodierten Isatins wird sofort mit schwefliger Säure angesäuert, wobei in reichlicher Menge ein orangerot gefärbter Körper ausfällt. Die Verbindung erweist sich aber nicht als einheitlicher Stoff, denn beim Umkristallisieren aus heissem Alkohol zeigt sich, dass der grössere Teil sich ziemlich leicht löst, während der kleinere Teil nur sehr schwer in Lösung geht. 



   Die siedend heisse, den leichter löslichen Teil enthaltende alkoholische Lösung versetzt man bis 
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 essig und heissem Alkohol. 



   Der in Alkohol nur sehr schwer lösliche Anteil fällt aus der kochenden alkoholischen Lösung beim Erkalten in prächtigen, farblosen langen Spiessen aus, die sich bei 190  C zersetzen und nach der Analyse auf ein Tetrajodisatin stimmende Zahlen geben. Das 4, 5, 6,7-Tetrajodisatin ist ziemlich leicht löslich in heissem Eisessig und Essigester, ziemlich schwer in verdünntem Alkali. 



   Die mehrfach jodierten Isatine sollen als Ausgangsstoffe für die Herstellung   pharmazeutischer   Präparate dienen. 
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Claims (1)

1. Verfahren zur Darstellung mehrfach jodierter Isatine, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung von 2 Mol Chlorjod auf eine Lösung von l Mol Isatin in konzentrierter Mineralsäure ein- wirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.