CH119982A - Verfahren zur Darstellung von 5 . 7-Dijodisatin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     5.7-Dijodisatin.       Die Darstellung eines zweifach jodierten       Isatins    durch unmittelbare     Jodierung    ist  bisher noch nicht gelungen. Durch     entspre-          ehend    abgeänderte     Versuchsbedingungen    ge  lingt es nun, 5 .     7-Dijodisatin    darzustellen,  Diese Verbindung entsteht, wenn man auf  eine Lösung von 1     Mol.        Isatin    in konzen  trierter Mineralsäure eine Lösung von ?     Mol.          Jodchlorür        (JCl)    einwirken lässt.

   Giesst man  das Reaktionsprodukt in viel Eiswasser, so  fällt das 5.     7-Dijodisatin    nach kurzem  Stehen in ausgezeichneter Ausbeute und  grosser     Reinheit    aus; von beigemengtem     T'e-          trajodisatin    kann es infolge seiner von die  sem verschiedenen Löslichkeit leicht getrennt  werden.  



       Beispiel     3,7     gr        Isatin    werden in 80 ccm     konzen-          t:rierter    Salzsäure gelöst; hierzu wird eine  Lösung von 8     gr        Joclchlorür    in 25     ccm    kon  zentrierter Salzsäure gegeben und das Gemisch  nach einstündigem     Stehen    bei Zimmertempe  ratur in 4 Liter Eiswasser gegossen, Nach  etwa halber Stunde     beginnt    sich ein rötlich    grauer, sehr feiner Niederschlag abzusetzen,  der rasch zunimmt, während die dunkel  braun gefärbte Flüssigkeit heller wird.

   Nach  eintägigem Sieben ist die     Abscheidung    vol  lendet. Der Niederschlag wird     abfiltriert     und zwecks Entfernung überschüssigen Jods  der     Wasserdampfdestillation    unterworfen.  Der Kolbenrückstand wird hierauf mit über  schüssiger kalter, sehr verdünnter Natron  lauge     (etwa.        li%ig)    behandelt. Der grössere  Teil geht sehr leicht in Lösung, der kleinere  Teil etwas schwerer. Die gelbgefärbte Lö  sung des     Natriumsalzes    des jodierten     Isatins     wird sofort mit schwefliger Säure ange  säuert,     -wobei    in reichlicher Menge ein  orangerot gefärbter Körper ausfällt.

   Die  Verbindung erweist sich aber nicht als ein  heitlicher Stoff, denn beim     Umkristallisie-          ren    aus heissem Alkohol zeigt sich,     da.ss    der  grössere Teil sich ziemlich leicht löst, wäh  rend der kleinere Teil nur sehr schwer in  Lösung geht.  



  Die siedend heisse, den leichter löslichen  Teil enthaltende alkoholische Lösung ver-      setzt man bis zur bleibenden Trübung mit  kochendem Wasser und lässt erhalten. Es  scheiden sich kleine,     organgerot        gefärbte,          seclisseitibe    Blättchen ab, deren Zersetzungs  punkt bei 234' C liegt und die sich nach  der     Analyse    als     Di,jodisa.tin    (5.     7-Dijod-          isatin)    erweisen. Die     Verbindung    ist leicht  löslich in verdünnten     Alkalien,    Eisessig und  heissem     Alkohol.     



  Das 5.     7-Dijodisatin    ist bereits     bekannt:     es soll als     Ausgangsstoff    für die Herstellung  pharmazeutischer Präparate dienen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Vierfahren zur Darstellung von 5. 7- Dijodis.tin, dadurch gekennzeichnet. dass man eine Lösung von ? Mol. Jodclilorür (JCl) auf eine Lösung von 1 Mol. Isatin in konzentrierter Mineralsäure einwirken lässt.