CH119981A - Verfahren zur Darstellung eines im Kern jodsubstituierten Oxindols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines !in Kern     ,jodsubstituierten        Ozindols.       Die Darstellung eines     Jodoxindols    durch  direkte     Jodierung    von     Oxindol    ist bisher nicht  bekannt geworden. Die     Sodierung    sowohl mit       Jodkalium    und jodsaurem Kalium als auch  die direkte Einwirkung von Jod führte nur  zu dunkelbraunen schmierigen Massen, die  das Jod nur ganz lose und nicht im Kern  gebunden enthielten.

   Es wurde gefunden, dass  man durch Einwirkenlassen einer konzentriert  salzsauren Lösung von     Jodchlorür        (JCl)    auf  eine Lösung von     Oxindol    in konzentrierter  Salzsäure ein kernsubstituiertes     Jodoxindol     in guter Ausbeute erhält.  



  <I>Beispiel:</I>  Man versetzt 4,5 g     Oxindol,    gelöst in 100  cm' konzentrierter Salzsäure, mit einer Lösung  von 10 g     Jodchlorür    und 50     cm3    konzentrierter  Salzsäure und lässt bei gewöhnlicher Tempe  ratur 2 Stunden stehen. Das Gemisch wird  dann in 3 1 Eiswasser gegossen. Es tritt rasch  Trübung ein und allmählich scheidet sich ein  dunkelbrauner kristallinischer Körper ab. Nach    etwa     1-tägigem    Stehen ist die     Abscheidung     beendet. Der     Rückstand    wird     abfiltriert    und  der     Wasserdampfdestillation    unterworfen.

   Der       Kolbenrückstand    wird in sehr verdünnter  Natronlauge gelöst und das Filtrat mit  schwefliger Säure angesäuert. Es wird ein       rötlichbraurrer    Körper abgeschieden, den man  durch     Umkristallisieren    aus 50      /oigem    Alkohol  und Aufkochen mit Tierkohle entfärbt und  reinigt. Die reine Verbindung hat ein schwach  rotbraunes Aussehen, kristallisiert in kleinen       Nadelbüscheln,    zeigt einen Zersetzungspunkt  von 168   und erwies sich nach der Analyse  als     112onojodoxindol.     



  Die Verbindung ist ziemlich leicht löslich  in Essigäther und Eisessig, aus dem sie auf  Zusatz     weniger    Tropfen Wasser ausgefällt  wird; in konzentrierter Schwefelsäure ist sie  leicht mit rotbrauner Farbe löslich, wobei  erst beim Kochen Jod in grosser     Menge    ab  gespalten wird.  



  Die Verbindung soll zur Darstellung phar  mazeutischer Präparate dienen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines im Kern jodsubstituierten Oxindols, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine konzentriert salzsaure Lösung von Jodchlorür (JCl) auf eine Lösung von Oxindol in konzentrierter Salzsäure ein wirken lässt.

   Die reine Verbindung hat ein schwach rotbraunes Aussehen, kristallisiert in kleinen Nadelbüscheln, zeigt einen Zersetzungs punkt von 168 und erweist sich nach der Analyse als 1VIonojodoxindol. Sie ist ziemlich eicht löslich in Essigäther und Eisessig, aus dem sie auf Zusatz weniger Tropfen Wasser ausgefällt wird; in konzentrierter Schwefel säure ist sie leicht mit rotbrauner Farbe löslich, wobei erst beim Kochen .Tod in grosser Menge abgespalten wird. Die Verbindung soll zur Darstellung phar mazeutischer Präparate dienen.