DE429100C - Verfahren zur Darstellung eines jodsubstituierten Oxindols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines jodsubstituierten OxindolsInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung eines jodsubstituierten Oxindols. Die Darstellung eines jodoxiridols durch unmittelbare Jodierung von Oxindol ist bisher nicht bekannt geworden. Die Jodierung sowohl mit Jodkalium und jodsaurem Kalium als auch die unmittelbare Einwirkung von Jod führte nur zu dunkelbraunen schmierigen Massen, die das Jod nur ganz lose und nicht im Kern gebunden enthielten. Gegen alles Erwarten gelingt es nun, durch Einwirkenlassen einer Lösung von Chlorjod auf eine konzentriert mineralsaure Lösung von Oxindol mit guter Ausbeute zu einem kernsubstituierten jodoxindol zu gelangen. Beispiel. Man versetzt 4,5 g Oxindol, gelöst in ioo ccm konzentrierter Salzsäure, mit einer Lösung von io g Chlorjod und So ccni konzentrierter Salzsäure Lind läßt bei gewöhnlicher Temperatur zwei Stunden stehen. Das Gemisch wird dann in 3 1 Eiswasser gegossen. Es tritt rasch Trübung ein, und allmählich scheidet sich ein dunkelbrauner kristallinischer Körper ab. * Nach etwa eintägigem Stehen ist die Abscheidung beendet. Der Rückstand wird abfiltriert und der Wasserdampfdestillation unterworfen. Der Kolbenrückstand wird in sehr verdünnter Natronlauge gelöst und das Filtrat mit schwefliger Säure angesäuert. Es wird ein rötlichbrauner Körper abgeschieden, den man durch Umkristallisieren aus Soprozentigem Alkohol und Aufkochen mitTierkohle entfärbt und reinigt. Die reine Verbindung hat ein schwach rotbraunes Aussehen, kristallisiert in kleinen Nadelbüscheln, zeigt einen Zersetzungspunkt von i68° C und erweist sich nach der Analvse als Monojodoxindol.
- Die Verbindung ist ziemlich leicht löslich in Essigester und Eisessig, aus dem sie auf Zusatz «weniger Tropfen Wasser ausgefällt wird; in konzentrierter Schwefelsäure ist sie leicht mit rotbrauner Farbe löslich, wobei erst beim Kochen Jod in großer Menge abgespalten wird. Die Ausbeute beträgt etwa 45 Prozent der Theorie, berechnet auf Oxindol. Die Verbindung soll zur Darstellung pharmazeutischer Präparate dienen.
Claims (1)
- PATRN T-AN spRL cii Verfahren zur Darstellung eines jodsubstituierten Oxindols, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung von Chlorjod auf eine Lösung von Oxindol in konzentrierter Mineralsäure in entsprechendem molekularen Verhältnis einwirken läßt.
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