DE2359256C3 - N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-l-methylpiperidin-citrat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung Knoll AG, 6700 Ludwigshafen - Google Patents
N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-l-methylpiperidin-citrat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung Knoll AG, 6700 LudwigshafenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Die Erfindung betrifft N-Phenyl-N-benzyI-4-amino-1-methyl-piperidin-citrat,
seine Herstellung und seine Verwendung als Arzneimittel.
N-Phenyi-N-benzyi-4-amino-i-meihyi-piperidin sowie
sein Hydrochlorid und Lactat sind bereits bekannt. Diese Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß
sie in wäßriger Lösung lediglich bei einem pH-Wert von 5-6 annähernd stabil sind. Oberhalb von pH 6
kommt es zu Ausfallungen, unter pH 5 verfärben sich die Lösungen allmählich tiefblau.
Weiter bilden die Verbindungen mit Süßstoffen Anlagerungsverbindungen,
die aus wäßrigen Lösungen bei einem pH-Wert von über 4 ausfallen. Es ist jedoch erforderlich, Lösungen, die N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-1-methyl-piperidin
oder dessen Salze enthalten, mit. Süßstoffen zu versehen, um den unangenehmen Geschmack der Verbindung zu überdecken.
Es wurde nun gefunden, daß man mit dem Citrat der obengenannten Verbindung stabile wäßrige Lösungen
- auch in Gegenwart von Süßstoffen - herstellen kann Darüber hinaus ist das Citrat auch in fester Form
bestandiger als die bislang bekannten anderen Salze
des N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-l-methyl-piperidins.
Gegenstand der Erfindung ist N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-l-methyl-piperidin-citrat.
Weiter betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-l-methyl-piperidin-citrat,
welches darin besteht, daß man N-Phenyl-N-benzyI-4-amino-1-methyl-piperidin
mit Citronensäure in an sich bekannter Weise umsetzt. Schließlich ist auch die Verwendung
von N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-l-methylpiperidin-citrat
als Arzneimittel Gegenstand der Erfindung.
Die Herstellung von N-Phenyl-N-benzyl-4-aminii-1-methyl-piperidin-citrat
erfolgt durch Umsetzung der freien Base mit Citronensäure in einem Lösungsmittel.
Als Lösungsmittel kommen Wasser, niedermolekulare Ketone und Alkohole in Betracht. Auch die Herstellung
von Ar/netlösungen. die N-Phenyl-N-bcn/yl-4-amino-1
-methvl-piperidin-citrat enthalten, erfolgt in der üblichen
Weise
Wie bereits erwähnt, sind wäßrige Losungen, die
N-Phenvl-N-ben/yl-4-amino-l -mrlhy l-pipcndin-citrat
enthalten* weseniiieh stabiler als solche, die bereits
bekannte SaIZedes NiI'henyl-'N-ibenzyM*am!nö-'lirncifiyl^pipendins
enthälien, Tiibcsile I zeig! die von Temperatur und Lagefzeit weilgehend unabhängige Stabil!*
tat eines Saftes von N-Pheriyl-N-bcnzyl-4-amino-iimci
Ihyl-piperidin-cilrat.
Der Gehalt an N-Phenyl-N-benzyM-amino-l-nieihyl-pipendin-eitrat
In den Säften bleibt praktisch konstant
Die Tabelle 2 zeigt die Stabilität eines entsprechenden Saftes, der anstelle des Citrats das Lactat enthält
Hier zeigt sich bereits nach 2 Monaten ein deutlicher Abfall im Wirkstoff-Gehalt, der auf einer Zersetzung
des Lactats beruht.
15g N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-l-methyl-piperidin
to und 5,138 g Citronensäure wasserfrei werden in 200 ml Wasser unter Erwärmen gelöst. Es fallt nach dem Abkühlen
ein kristallines Salz aus. Nach Kristallisation aus Wasser erhält man in fast quantitativer Ausbeute
farblose, feine Kristalle, die bei 117-121'C schmelzen
und folgender Formel entsprechen:
(C19H24N2),-C6H8O7-H2O.
Beispiel 2
Es werden unter Erwärmen Lösungen von
Es werden unter Erwärmen Lösungen von
a) 15 g N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-l-methyI-piperidin-Base
in einer Mischung von 60 ml Aceton und 10 ml Methanol
b) 5,138 g Citronensäure wasserfrei in 30 ml Aceton
hergestellt, zusammengegeben und vorsichtig erwärmt.
Nach Entfernung des Lösungsmittels und Kristallisation aus Wasser erhält man Kristalle wie in Beispiel 1
beschrieben.
In an sich bekannter Weise werden Säfte folgender Zusammensetzung hergestellt:
j5 a) N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-
1 -methyl-piperidin-citrat
Saccharin-Natrium
Excipientia
b) N-Phenyl-N-benzyI-4-amino-1-methyl-piperidin-citrat
(Methoxy-2'-phenoxy)-
3-propandiol-(l,2)
Saccharin-Natrium
Excipientia
c) N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-
c) N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-
I -methyl-piperidin-citrat
(Melhoxy-2'-phenoxy)-
3-propandiol-(l,2)
Ephedrinsulfat
in Saccharin-Natrium
in Saccharin-Natrium
Excipientia
d) N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-
d) N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-
1 -methyi-piperidin-citrat
(Methoxy-2'-phcnoxy)-3-propandiol-(l,2)
Ephedrinsulfat
Dihydrocodeinhydrogentartral Saccharin-Natrium
Excipientia
ho e) N-Phenyl-N-ben/yl-4-amino-
ho e) N-Phenyl-N-ben/yl-4-amino-
J-melhyl-piperidin'cilrat
(Methoxy-2'-phenoxy>
Dlhydrocodeinhydrogeniartrai
1-Cyclohexyl-
2-methylaminopropan-HGil
Saccharin-Natrium
Excipientia
0,2 g 0,04 g ad. 10Og
LOg 0,04 g ad. 10Og
0,4 g
LOg 0,15g 0,04 g ad. 10Og
0,2 g
LOg 0,15g 0,2 g 0,04 g ad. 100g
0,2 g
O4Ig 0,2 g
0,4 g 0,04 g ad. 100 g
O N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-
l-methyl-piperidm-citrat 0,2 g
(M ethoxy-2'-p henoxy)-
3-propandiol-(l,2) I1Og
Dihydrocodeinhydrogentartrat 0.2 g
Pentamethylentetrazol 1,0 g
Saccharin-Natriu m 0,04 g Excipientia ad. 100 g
a) ist ein Antihistaminsaft für Kinder, b)-f) sind Hustensäfte.
Die verwendeten Excipientia bestehen aus Äthanol
Die verwendeten Excipientia bestehen aus Äthanol
Pentamethylentetrazol
Sorbitlösung 70%ig
Citrat-Phosphat-Pufier
nach Sörensen pH 5,5 20,0%
Konservierungsmittel 0,10%
Aromastoff 0,09%
Wasser ad. 100,0%
| 8,04% | 15 | 20 |
| 0,01% | 40 | |
| 40,0% | 60 | |
Aussehen Gehalt an N-Phenyl-N-
benzyM-amino-I-methylpiperidin-citrat
ermittelt durch Ausschüttelung der Base und anschließende Titration
Nach 12 Monaten Lagerung bei
5°
unverändert
101,8%
100,8%
101,6%
100,0%
100,8%
101,6%
100,0%
des Solls
Stabilität eines Antihistaminsaftes gemäß Beispiel 3 a)
Stabilität eines Antihistaminsaftes gemäß Beispiel 3 a), jedoch mit dem Lactat anstelle des Citrats
| 5° I | 5° | Aussehen | Gehalt an N-Phenyl-N- | des Solls | 25 | Anfang | Aussehen | Gehalt an N-Phenyl-N- | des Solls | |
| 20° I 40° I |
20° 40° |
b en*y I-4-amino-1 -me thyl- | benzvl-4-amino-l-methy] | |||||||
| 60° I | 60° | piperidin-citrat, ermittelt | Nach 2 Mo | piperidin-lactat ermittelt | ||||||
| Nach 6 Mona | durch Ausschüttelung | naten Lage | durch Ausschüttelung | |||||||
| ten Lagerung | der Base und anschlie | rung bei | der Base und an | |||||||
| bei | ßende Titration | 30 | 5° | schließende Titration | ||||||
| Anfang | klarer, farb- | 1Oi ,3% des Solls | klarer, leicht | 99,5% des Solls | ||||||
| loserSaft | 20° | gelblicherSaft | ||||||||
| Nach 2 Mona | 35 | |||||||||
| ten Lagerung | ||||||||||
| bei | 40° | |||||||||
| 100,1% 1 | Saft klar. | 98% | ||||||||
| unverändert | SS desSolls | 40 | 60° | schwach gelblich |
||||||
| 100,1% J | klarer, schwach | 96% | ||||||||
| gelb, grün ver- | ||||||||||
| fdrbler Saft | ||||||||||
| 45 | klarer, grün | 94,3% | ||||||||
| 99,5% | verfärbter Saft | |||||||||
| unverändert | 100,3% 99,4% |
k'arer, dunkel blau verlarbter |
91% | |||||||
| 99.0% | Saft | |||||||||
Claims (3)
1. N-PhenyI-benzyl-4-amino-l-roethyI-piperidincitrat.
2. Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-N-benzyl-4-amino-l-methyl-piperidin-citrat,
dadurch gekennzeichnet, daß man N-Phenyl-N-4-amino-lmethyl-piperidin
mit Citronensäure in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Verwendung von N-PhenyI-N-benzyI-4-amino-1-methyl-piperidin-dtrat
als Arzneimittel.
Priority Applications (3)
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| ES431346A ES431346A1 (es) | 1973-11-28 | 1974-10-25 | Procedimiento para la elaboracion de citrato de la n-fenilo-n-bencilo-4-amino-1-metilo-piperidina. |
| CH1572474A CH608000A5 (en) | 1973-11-28 | 1974-11-27 | Process for the preparation of N-phenyl-N-benzyl-4-amino-1-methylpiperidine citrate |
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- 1973-11-28 DE DE19732359256 patent/DE2359256C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-10-25 ES ES431346A patent/ES431346A1/es not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE2359256A1 (de) | 1975-06-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |