DE113721C - Verfahren zur Darstellung von Acidylderivaten der Leukothioninfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Acidylderivaten der LeukothioninfarbstoffeInfo
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Description
PATENTAMT-
KLASSE 12 j>.
Die Uebelstande, welche'mit der medicinischen
Anwendung des Methylenblaus bei Malaria Und Nervenschmerzen verbunden sind,
lassen sich zum grofsen Theile beseitigen, wenn man sich der Säurederivate des Leukomethylenblaus
bedient, welche im Organismus den Farbstoff abspalten (s. Patentschrift 103147).
Durch directe Acylirung des Leukomethylenblaus ist bisher nur eine von Bernthsen als
Acetylleukomethylenblau beschriebene, sehr unreine Verbindung erhalten worden (Liebig's
Ann. 230, 150). Es wurde nun gefunden, dafs man die Säurederivate des Leukomethylenblaus
auch vom Chlorzinkdoppelsalz ausgehend gewinnen kann, das im Gegensatze zu der
freien Base aufserordentlich luftbeständig ist
und in quantitativer Ausbeute isolirt wird. Das Doppelsalz wird mit dem Säurechlorid
oder -Anhydrid bei Gegenwart von Pyridin gekocht. Das Princip und specielle Verfahren,
statt leicht zersetzlicher Basen ihre beständigen Verbindungen mit Schwermetallsalzen zu Reactionen
zu verwenden, ist aus der Patentschrift 65102 noch nicht bekannt; es wird
zwar die Acetylirung des Aethoxyamidochinolins mit Hülfe eines Doppelsalzes beschrieben,
aber diese Base bietet auch bei,der directen Acetylirung keine Schwierigkeiten wie bei der Acetylirung des LeukomethylenblauSj dessen Empfindlichkeit Vorsiehtsmafsregeln (C O2-Atmosphäre u. s. w., vergl. Bernthsen a. a. 0.) erfordert,
die im Grofsbetriebe undurchführbar
Durch vorliegendes Verfahren wird ferner
die Darstellung einer ganzen Anzahl bisher unbekannter Leukomethylenblauderivate ermöglicht,
welche sich vor dem Acetylleukomethylenblau z. Th. durch gröfsere Stabilität auszeichnen
(z. B. die Benzoyl- und Anisylverbindung), z. Th. dadurch, dafs sie noch andere therapeutisch
wirksame Gruppen enthalten (z. B. · das Valerylderivat).
In den nachfolgenden Beispielen wird das Verfahren unter Benutzung aromatischer, aliphatischer
und anorganischer Säurechloride bezw. -Anhydride ausführlicher erläutert.
:■■;■'Beispiele:
i. 10 Theile : Leukomethylenblauchlorzinkdoppelsälz
werden mit 15 Theilen Pyridin und 6 Theilen Benzqylchlorid 1, Stunde am Rückflufskühler
gekocht. Aus der gelbbraunen Lösung- wird dann durch Zusatz von Wasser
ein klebriger Niederschlag ausgefüllt, der nach Entfernung der Flüssigkeit mit verdünnter
Natronlauge verrieben wird. Man erhält so das Be.nzoylleükomethylenblau in Form
eines gelbweifsen Pulvers in guter Ausbeute.
Es wird zur Reinigung in verdünnter Salzsäure gelöst, aus dem Filtrat durch Ammoniak wieder
ausgeschieden und nach dem Trocknen aus Benzol τ Petroläther umkrystallisirt. Es bildet
in reinem Zustand eine schwach gelbliche krystaliische Substanz vom Schmelzpunkte 1620,
die in Alkohol und Aether schwer löslich ist, liefert ein'gelbes, bei 175 bis 176° schmelzendes Pikrat,' ferner ein Eisenchloriddoppelsalz,
ürtd wird in saurer Lösung durch Eisenchlorid
schnell in Methylenblau übergeführt. Benzoylleukomethylenblau ist luftbeständig und spaltet
im Organismus den Farbstoff ab. Es soll deshalb zur Behandlung von Malaria und
Nervenschmerzen Anwendung rinden.
2. Ganz analog wird Anisylleukomethylenblau gewonnen, indem man das
Benzoylchlorid durch ca. 8 Theile Anisylchlorid ersetzt. Die neue Substanz bildet harte, bei
106 bis 1070 schmelzende Krystalle.
3. Wendet man statt des Benzoylchlorids
die gleiche Menge Acetanhydrid an, so erhält man Acetylleukomethylenblau mit seinen
in der Patentschrift 103147 beschriebenen Eigenschaften.
·
4. 10 Theile Zinksalz, ι ο Theile Valeriansäureanhydrid
und 15 Theile Pyridin werden ca. 3 Stunden am Rückflufskühler gekocht.
Das mit Wasser und Natronlauge behandelte Valerylleukomethylenblau wird aus ver-.
dünntem Alkohol umkrystallisirt. Schmelzpunkt 155 bis 1560. Ausbeute quantitativ.
5. Ein Gemisch aus 10 Theilen Zinksalz,
7 Theilen Butyrylchlorid und 15 Theilen Pyridin wird 1J2 Stunde gekocht. Schmelzpunkt
des aus Alkohol umkrystallisirten Butyrylleukomethylenblaus
1430. Ausbeute quantitativ.
6. Wendet man statt des Butyrylchlorids Propionylchlorid an, so ist die Reaction in
15 Minuten vollendet. Propionylleukomethylenblau,
Schmelzpunkt 145 bis 1460.
Ausbeute quantitativ.
7. Man kocht 10 Theile Zinksalz, 15 bis
20 Theile Pyridin und 5 bis 10 Theile Phosphortrichlorid
1 bis 2 Stunden lang am Rückflufskühler,
zersetzt das etwa unveränderte / Chlorid durch vorsichtigen Zusatz von Wasser
und filtrirt nach genügender Verdünnung die
Phosphorverbindung ab. Sie bildet ein gelb bis braun gefärbtes, in Eisessig schwer, in
Alkohol und Wasser. nicht lösliches Pulver und wird durch Eisenchlorid schnell oxydirt.
8. Man kocht 10 Theile des Chlorzinkdoppelsalzes des Leukoäthylenblaus, welches in
üblicher Weise ohne Schwierigkeit erhallen
wird und ein wenig gefärbtes krystallinisches Pulver darstellt, mit 20 Theilen Pyridin und
9 Theilen Acetanhydrid 2 Stunden am Rückflufskühler.
Das Reactionsproduct wird in angegebener Weise verarbeitet und liefert
Acetylleukoäthylenblau vom Schmelzpunkt i8o° in befriedigender Ausbeute.
Das Zinndoppelsalz des Leukomethylcnblaus wird durch Reduction des Farbstoffes mit Zinn
und Salzsäure als krystallinisches Pulver erhalten, das dem Zinksalz an Beständigkeit
nachzustehen scheint. Erhitzt man es mit circa der gleichen Menge eines Säurechlorids bezw.
Anhydrids und der 1 1/2 fachen Menge Pyridin
j bis 3 Stunden lang, 'so gewinnt man die
oben beschriebenen Leukoproducte ohne Schwierigkeit. Die Anwendung des Zinnsalzes
hat jedoch keinerlei Vorzüge vor der des Zinksalzes.
Acetyl- und Benzoylleukodimethyltoluthionin bilden fast farblose, gut krystallisirte,
beständige Körper. Sie können sowohl mit Hülfe des Zink- wie des Zinnsalzes aus dem Farbstoffe dargestellt werden.
Die angegebenen Mengen- und Zeitverhältnisse können innerhalb weiter Grenzen schwanken.
Statt des Pyridine kann. z.B. Chinolin, das aber weniger zweckmäfsig ist, benutzt werden.
Man kann ferner andere Säurechloride (bezw. Anhydride) anwenden, ohne dafs jedoch die
dadurch entstehenden Körper wesentliche physikalische oder physiologische Vorzüge vor
den beschriebenen Heilmitteln zeigten.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Acidylderivaten der Leukothioninfarbstoffe, darin bestehend, dafs man die Doppelsalze aus Leukothioninfarbstoffen und Metallsalzen mit Säurechloriden oder Säureanhydriden bei Gegenwart von Pyridin oder einer anderen tertiären Base behandelt.BEHLlN. OCDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.rfib tv-Vi ν t»«. & 4. (.«Μ« 11.i tk-ti te A. -j Ht Mf i
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