DE486864C - Verfahren zur Herstellung der 1-Halogennaphthyl-2-thioglykolsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung der 1-Halogennaphthyl-2-thioglykolsaeuren

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DE486864C
DE486864C DEG71696D DEG0071696D DE486864C DE 486864 C DE486864 C DE 486864C DE G71696 D DEG71696 D DE G71696D DE G0071696 D DEG0071696 D DE G0071696D DE 486864 C DE486864 C DE 486864C
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halonaphthyl
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thioglycolic
thioglycolic acids
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BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung der 1-Halogennaphthyl-2-thioglykolsäuren In der Patentschrift ¢03 053 ist kurz angegeben, daß die i-Chlörnaphthyl-2-thioglykolsäure durch vorsichtiges Chlorieren der Naphthyl-z-thioglykolsäure erhalten wird. Versucht man nach diesem Verfahren diese technisch sehr wertvolle Verbindung herzustellen. so erhält man nur ganz schlechte Ausbeuten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ganz allgemein die i-Halogennaphthyl-2-tbioglykolsäuren in vorzüglicher Ausbeute und Reinheit erhält, wenn man die Naphthyl-2-thioglykolsäure in Gegenwart von Halogenüberträgern, wie Antimonpentachlorid oder Fernchlorid, mit chlorabspaltenden Mitteln oder Brom behandelt. Dieses Ergebnis, das aus den dürftigen Angaben der Patentschrift ¢03 053 nicht vorauszusehen war, bedeutet einen wichtigen technischen Fortschritt.
  • Beispiel i 218 Teile Naphthyl-2-thioglykolsäure werden in goo Teilen Tetrachloräthan suspendiert, hierauf zunächst mit i Teil Antimonpentachlorid und dann bei 55 bis 6o° unter Rühren und innerhalb i/., bis i Stunde mit 135 Teilen Sulfurylchlorid, verdünnt mit Zoo Teilen Tetrachloräthan, versetzt. Unter Salzsäure- und Schwefeldioxydabspaltung vollzieht sich die Chlorierung; sie ist nach' kurzem Rühren beendigt. Das Reaktionsgemisch wird in überschüssige, verdünnte Natriumcarbonatlösung ausgetragen und das Tetrachloräthan mit Wasserdampf abdestilliert. Aus der entstandenen Lösung kristallisiert das Natriumsalz der gebildeten -i-Chlornaphthyl-a-thioglyk olsäure in glänzenden Blättchen aus-; deren Abscheidung kann durch geringen Natriumchloridzusatz vervollständigt werden.
  • Beispiel 218 Teile Naphthyl-2-thäoglykolsäure werden in 8oo Teilen Chlorbenzol suspendiert und nach Zusatz von 2 -Teilen Ferrichlorid bei gewbhnlicher Temperatur innerhalb 2 Stunden unter Rühren mit 16o Teilen Brom, verdünnt mit Zoo Teilen Chlorbenzol, versetzt. Unter starl<erBromwasserstöffentwicklung volle zieht sieh- die Halogenierung. Sie ist nach kurzem Rühren beendigt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser verdünnt und das Chlorbenzol mit Wasserdampf abgeblasen. Den Rückstand löst man nach dem Filtrieren in verdünnter Natriumcarbonatlösung; man filtriert und säuert die i-Broirinaphthyl-2-tbioglykolsäure mit Salzsäure aus, wobei Sie als farbloser Niederschlag in sehr guter Ausbeute ausfällt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i-Halo-:gennaphthyl-2-thioglykolsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Naphthylz-thioglykolsäure in Gegenwart von Halogenüberträgern mit chlorabspaltenden Mitteln bzw. mit Brom behandelt.
DEG71696D 1927-01-13 1927-11-12 Verfahren zur Herstellung der 1-Halogennaphthyl-2-thioglykolsaeuren Expired DE486864C (de)

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