DE949738C - Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure

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DE949738C
DE949738C DEH14938A DEH0014938A DE949738C DE 949738 C DE949738 C DE 949738C DE H14938 A DEH14938 A DE H14938A DE H0014938 A DEH0014938 A DE H0014938A DE 949738 C DE949738 C DE 949738C
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DE
Germany
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terephthalic acid
preparation
acid
phthalic
mixtures
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Expired
Application number
DEH14938A
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English (en)
Inventor
Dr Bernhard Raecke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/416Henkel reaction and related reactions, i.e. rearrangement of carboxylate salt groups linked to six-membered aromatic rings, in the absence or in the presence of CO or CO2, (e.g. preparation of terepholates from benzoates); no additional classification for the subsequent hydrolysis of the salt groups has to be given

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure Zusatz zum Patent 936036 Im Patent 936 036 wird die Isomerisierung der Phthalsäure zu Terephthalsäure durch Erhitzen des Dikaliumsalzes der Phthalsäure auf höhere Temperaturen, etwa 340 bis 4500, beschrieben.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in besonders wirtschaftlicher und technisch einfacher Weise so verfahren kann, daß man nicht von dem fertigen Dikaliumphthalat ausgeht, sondern Mischungen aus Phthalsäureanhydrid und Kaliumcarbonat verwendet.
  • Es ist dabei nicht erforderlich, daß die Mischungen die Bestandteile in stöchiometrischem Verhältnis enthalten, vielmehr kann die eine oder andere Komponente gewünschtenfalls im Überschuß angewendet werden. Der Mischung können inerte Stoffe, wie Sand, Metallpulver und Metallspäne, zugesetzt werden. Man kann aber auch inerte Salze, wie Kaliumchlorid oder Kaliumsulfat, beimengen. Auch basische Stoffe, die ohne Abspaltung von Wasser mit überschüssigem Phthalsäureanhydrid reagieren, wie Natriumcarbonat, können zugegen sein.
  • Die vorstehend genannten Mischungen werden auf Temperaturen über 3400 erhitzt. Auch hier ist es zwedmäßig, in Abwesenheit von Sauerstoff im Autoklav zu arbeiten, wobei man vorteilhaft Temperaturen von 4500 nicht wesentlich überschreitet, da sich dann die organischen Substanzen schon zu sehr zersetzen.
  • Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische kann in der gleichen Weise, wie im Patent 936 036 beschrieben wurde, auf Grund der verschiedenen Löslichkeiten von Phthalsäure und Terephthalsäure in Wasser erfolgen.
  • Beispiel Zu diesem Versuch wurde ein Rührautoklav mit einem Nutzinhalt von I 1 verwendet. Der Autoklav war elektrisch beheizt und innen mit einem Futter aus einem Spezialstahl (bekannt unter dem Handelsnamen »V4a-Stahl«) und einem Rührwerk aus dem gleichen Material ausgerüstet.
  • Der Autoklav wurde mit einer - Mischung aus I48 g Phthalsäureanhydrid und I40 g wasserfreiem Kaliumcarbonat beschickt. Danach wurde Kohlensäure mit einem Anfangsdruck von 50 at aufgepreßt. Der Autoklav wurde 6 Stunden auf 4000 erhitzt, wobei sich ein Höchstdruck von I95 at einstellte. Nach dem Erkalten wurde das graue, feste Reaktionsprodukt (230 g), das schwach nach Benzol roch, in 500 ccm Wasser gelöst, zum Sieden erhitzt und filtriert. Der Filterrückstand wurde nochmals mit 300 ccm Wasser aufgekocht und filtriert. Die vereinigten Lösungen wurden in der Siedehitze mit verdünnter Salzsäure angesäuert; die sich ausscheidenden organischen Säuren wurden nach dem Erkalten auf der Saugnutsche abfiltriert. Die Säuren wurden zweimal mit -je 300 ccm Wasser siedendheiß extrahiert. Der danach verbleibende fast reinweiße Rückstand wurde 60 Stunden bei I300 getrocknet. Es wurden 105 g einer Verbindung erhalten, die sich als chemisch reine Terephthalsäure erwies.
  • 5 g der erhaltenen Terephthalsäure ergaben nach dem Verfahren von Baeyer, Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 245, I888, S. I40, 5,6 g Dimethylester vom Schmelzpunkt I40 bis 140,50.
  • Aus den Mutterlaugen wurden 3,5 g Phthalsäure zurückgewonnen, so daß sich die Gesamtausbeute an Terephthalsäure auf 65,40/0 berechnet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure bzw. deren Derivaten durch Erhitzen des Dikaliumsalzes der Phthalsäure unter Vermeidung einer Zersetzung in Gegenwart von Kohlensäure auf hohe Temperaturen, Ansäuern der wäßrigen Lösung des so erhaltenen Salzes in bekannter Weise bzw. Überführung des erhaltenen Dikaliumsalzes in die Derivate der Terephthalsäure nach Patent 936 036, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen aus Phthalsäureanhydrid und Kaliumcarbonat als Ausgangsmaterial verwendet.
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