DE745270C - Verfahren zur Herstellung von halogenierten Arylmercaptanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von halogenierten ArylmercaptanenInfo
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- DE745270C DE745270C DEI67935D DEI0067935D DE745270C DE 745270 C DE745270 C DE 745270C DE I67935 D DEI67935 D DE I67935D DE I0067935 D DEI0067935 D DE I0067935D DE 745270 C DE745270 C DE 745270C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von halogenierten Arylmercaptanen Es wurde gefunden, daß man auf einfachem Wege zu halogenierten Arylmercaptanen, die wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln sind sowie in der Kautschukindustrie Verwendung finden können, gelangt, wenn man Halogenabkömmlinge von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Chlorschwefel (S2 C12) im Molekularverhältnis von 2 : i umsetzt und die so gebildeten Disulfide nach bekannten Arbeitsweisen zu den entsprechenden Mercaptanen reduziert.
- Das vorliegende Verfahren ist durch einen glatten Reaktionsverlauf ausgezeichnet und bietet gegenüber den bisher bekannten Verfahren besondere Vorteile. Im Vergleich zum Verfahren der Patentschrift 555 i.4o und dem Zusatzpatent 562,503, demgemäß die gleichen Ausgangskörper durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure in -die Arylsulfochloride übergeführt und diese zum Mercaptan reduziert werden, bietet das vorliegende Verfahren den Vorteil, daß die in der ersten Reaktionsstufe gebildeten Dis.ulfide eine niedere Oxydationsstufe darstellen und infolgedessen eine wesentlich geringere Menge an Reduktionsmitteln bei der Überführung in das Mercaptan erfordern.
- Beispiel i i82 Teile geschmolzenes i, 2, 3-Trichlorbenzol werden mit 2 Teilen wasserfreiem Eisenchlorid versetzt; bei etwa 5o° werden dann 67,5 Teile Chlorschwefel (S.C12) langsam zugetropft. Die Reaktionsmasse wird dann noch mehrere Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt. Zu der nach dem Erlcalten dickgewordenen Masse wird eine Lösung von 6oTeilen Ätznatron in etwa iooTeilen Wasser zugegeben und etwas unverändertes Trichlorbenzol mit Wasserdampf abgetrieben. Hierauf werden 2o Teile Zinkstaub und 3oo Teile Alkohol zugegeben und die Mischung etwa 7 Stunden unter Rückfluß gekocht. Aus der alkalischen Lösung des so gebildeten i, 2, 3-Trichlorphenyl-q.-mercaptans kann das freie Mercaptan durch Mineralsäuren abgeschieden werden. Es stellt ein rein weißes das leicht oxydabel ist.
- Das i. :2, 4-Trichlorbenzol und das @Isomerengemisch aus i, -2, 3- und r, 2, d.-Trichlorbenzol können auf die gleiche NÄTeise in die entsprechenden Mercaptane übergeführt werden. Verwendet man zum Ansäuern statt Mineralsäure -r..13. Essigsäure, so erhält man die entsprechenden Zinkmercaptide.
- Beispiele Zu i61 Teilen 2, d.-Diclilortoltiol und 2 Teilen wasserfreiem Eisenchlorid werden innerhalb 3 bis d. Stunden 6;,i Teile Chlorschwefel bei etwa joa zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird noch niehrere Stunden bei gleicher Temperatur gerührt und in dir im Bei-
spiel i angegebenen Weise nach Zusatz von Natronlauge und Zinktaub in die Mercapto- erbindung übergeführt. Das so erhaltene i-1letliyl-2,.j-diclilor- ,ilienvl-5-mercaptan ist ebenfalls eine rein «-eile, an der Luft oxydable Verbindung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Tierstellung von halogenierten Arylmercaptanen, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenabkömmlinge von aromatischen Kohlenwasserstoften mit Chlorschwefel (S. Ch) im llolekularverhältniS von 2 : i umsetzt und die gebildeten Disulfide nach bekannten Arbeits-,veisen zu den entsprechenden Mercaptanen reduziert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI67935D DE745270C (de) | 1940-09-29 | 1940-09-29 | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Arylmercaptanen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI67935D DE745270C (de) | 1940-09-29 | 1940-09-29 | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Arylmercaptanen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE745270C true DE745270C (de) | 1944-03-01 |
Family
ID=7196803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI67935D Expired DE745270C (de) | 1940-09-29 | 1940-09-29 | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Arylmercaptanen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE745270C (de) |
-
1940
- 1940-09-29 DE DEI67935D patent/DE745270C/de not_active Expired
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