DE845511C - Verfahren zur Herstellung aromatischer Chlormethylsulfide

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Verfahren zur Herstellung aromatischer Chlormethylsulfide Es wurde gefunden, daß man zu den bisher unbekannten aromatischen Chlormethylsulfiden der allgemeinen Formel IZ-S-CH2C1, worin 1Z einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeutet, gelaugt, wenn man auf i 1<1o1 der entsprechenden Verbindung RSH mindestens' t Nlol Formaldehyd in Gegenwart von 1-Ialogenwa,#serstoff einwirken läßt. Beispiele i. i i o g Thiophenol werden mit 300 ccin konzentrischer Salzsäure und i 1o ccm 3oo/oiger Formaldehydlösung versetzt. Durch diese Mischung wird unter Rühren ein mäßiger Strom Chlorwasserstoff geleitet. Die Reaktionstemperatur wird durch Kühlen auf 35° gehalten. Nach 2 Stunden trennt man das gebildete ölige Chlormethyl-phenylsulfid ab, wäscht es nacheinander mit Wasser, Natronlauge und dann nochmals mit Wasser und trocknet es über Natriumsulfat. Das Sulfid siedet unter einem Druck von 9 mm bei 99 bis 1o2°. Als Nebenerzeugnis erhält man das Diphenylformaldehyd-mercaptal.
2. 145 g p-Chlorthiophenol werden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 angegeben mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff zum Chlormethyl-(4-chlorphenyl)-sulfid umgesetzt, das in sehr guter Ausbeute erhalten wird. Es siedet bei 132° unter einem Druck von 12 mm Hg und ist als Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet.

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung aromatischer Chlormethylsulfide der allgemeinen Formel R-S-CH2c1, worin R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Mol der entsprechenden Verbindung R - S - H mindestens 1 Mol Formaldehyd in Gegenwart von Halogenwasserstoff einwirken läßt.