DE855865C - Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer VerbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C321/04—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
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Description
- Verfahren zur Herstellung schweielhaltiger organischer Verbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur lIerstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen aus Kohlenwasserstoffen bzw. deren Abkömmlingen odier Substitutionsprodukten.
- Die nach diesem Verfahren gewonnenen Stoffe besitzen voraussichtlich die Konstitutionsformel und sind daher als 5-Thion- 1, 2-dithiole anzusehen. R bedeutet Wasserstoff oder einen aliphatischen ,oder aromatischen Rest.
- Diese Stoffe werden durch Behandlung von Kohlenwasserstoffen oder deren Substitutionsprodukten oder sonstigen Abkömmlingen mit Schwefel bzw. schwefelabspaltenden Verbindungen bei Temperaturen üb-er 175' erhalten, und zwar ist *es notwendig, daß als Ausgangsstoffe Kohlenwasserstoffe, deren Substitutionsprod-ukt-e oder andere Ab- kömmlinge verwendet werden, die entweder in einer offenen endständigen Kette oder in einem nicht aromatischen Ringsystern nebeneinand-er mindestens 3 Kohlenstoffatome mit einer doppelt#en Bindung enthalten, die zusammen mindestens 4 Wasserstoffatome tragen.
- Es genügt, wenn man die Ausgangsstoffe mit überschüssigem Schwefel bzw. schwefelabspaltend-en Verbindungen auf Temperaturen von über 175' erhitzt. Z%%-,cc:kmäßig ist es aber, mindestens 3 S(#liwef-Vlät'#om',e 'auf # die angegebene ungesättigte Gruppierung anzuwenden. Auch empfiehlt es sich, unter Rü#hren und in Gegenwart eines indifferenten Gases, wie z. B. Kohlensäure, zu arbeiten. Bedingung für die Gewinnung der neuen Verbindungen ist also die Verwendung von Ausgangsst#offen, weiche z. B. eine endständige Propenyl--C = CH- CH3) oder Allylgrupp#e ('H" - #H CH.,) tragen oder in einem nicht aromatischen Ringsystem beispielsweise die Gruppe enthalten. Diesen Bedingungen entsprechen in der aliphatischen Reihe z. B. Propylen, Isopren, Butadien, in der aromatischen Reihe z. B. Anetbol, Isopropenylphenol, Eugenol usw., in der Terpenreihe z. 13. Dipenten, Pinen usw. und in der hetürocyclischen Reihe Methylcrumaron, Chinin usw. A u s f ii h r u n g s 1) c i s p i c 1 103,2 g Anethol werden mit 89,8 g Schwefel im Ko,Wensäurestrom unter schwachem Rühren erhitzt. Sobald die Temperatur des Substanzgemisches auf etwa 175' gestiegen ist, beginnt Schwefelwasserstoff zu entweichen. Bei etwa 185' tritt eine starke, exotherme Reaktion ein, und die Temperatur steigt rasch von selbst auf etwa 240'; Sie sinkt nach wenigen Minuten Reaktioasdauer ab, wird aber zweckmäßig noch während i Stunde auf etwa 220' gehalten.
- Beim Erkalten des Reaktionsg#emisch#es beginnt Krystallisation. Das Rohkrystallisat enthält im wesentlicheneine Verbindung der Formel Diese Verbindung kann aus dem Reaktionsgemisch am besten über ein Quecksilbersalz, das zweckmäßig mit Natriumsulfid wieder zerlegt wird, in reiner F#orm gewonnen werden. Ausbeute: 80,4 g Rohkrystallisat, davon etwa 700/0 der gesuchten Verbindung neben unverändc,-tem Schwefel und T'hiopheiik-i3r1)#crii.
Analyse Gefunden Bt#re(#htiet für Cp, H,0 S3 - 1 1 C ......... . 50,08'," 49,84" 49,()7') H ........ 3,25"" 3,II"## 3,3 6 S ......... 40, 18 1) o 40,4 1 () " 4(),02 Die Analysen auf C, 11 und S stimmen auf enlell Körper, der um 4 H-Atoine "\(,iiigcr hat als das Ausgangsniaterial('"H,.,0. Piesu können nur aus der Prop#enyls#eiteiilette abgespalten u-orden sein #"als H2S). Die Verbindung hat cin Wasser- stoffat#om. Sie addiert ein und gibt Additionsverbindungen mit S(-li\\,CI,inuta-I1S2lIzell. Die tiefe Farbe der Verbindun- #'diiiik-clro#tl)rauii) ist nur durch das Vorhandensein iiiiiidcsteiis einer C=S-Grupp,e zu erklärend tats'ichlieh liefert die Verbindung auch ein Moiioxiiii. Pinen (C"H") ergibt, nach derselben Methode behandelt, eine Verbindung von der Formel C,OH,6S3, Isopren «',H,) einu Verbindung der Zu- sarm-nensetzung C." H, S:3.
Claims (2)
- P A TENT ANSP I', C C HE: i. Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger .orga,nischer Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß solche Kohlenwasserstoffe bzx. deren Abkömmlingie oderSubstitutionsprodukte,welche in offener endständiger Kette oder in einem nicht aromatischen Ringsystum nebeneinander mindestens 3 Kohlenstoffatome mit einer doppelt#en Bindung enthalten, die zusammen mindestens 4 Wasserstoffatome tragen, mit überschüssigem elementarem Schwefel bzw.schwefelabspalt-enden Verbindungen auf Temperaturen von über 175' erhitzt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruchi, dadurch gekennzeichnet, daß jedes der .3 Kohlenstoffatome mindestens iWasserstoffatorn trägt. 3. Verfahren nach Anspru(-h i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 3 Schwefelatame für jede doppelte Bindung angewendet werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB1966D DE855865C (de) | 1942-07-14 | 1942-07-14 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger organischer Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE855865C true DE855865C (de) | 1952-11-17 |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE855865C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1275068B (de) * | 1965-03-29 | 1968-08-14 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dithia-cyclopenten-3-thionen |
-
1942
- 1942-07-14 DE DEB1966D patent/DE855865C/de not_active Expired
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