DE459145C - Verfahren zur Darstellung von organischen Quecksilberverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von organischen QuecksilberverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von organischen Quecksilberverbindungen. Es ist bekannt, daß sich in wässeriger Lösung Quecksilbersalze an Äthylen unter Anhydrisierung zweier Moleküle zum Diquecksilberäther anlagern, und daß bei Anwendung eines Alkohols als Lösungsmittel außer Quecksilber noch der Rest des angewandten Alkohols in Form von Alkoxyl an die ungesättigte Bindung angelagert wird.
- Es wurde nun gefunden, daß Äthylen auch ohne Lösungsmittel oder mit wenig wasserfreier Säure angerührt Ouecksilbersalzaddiert. So entsteht z. B. bei Anwendung von Quecksilberacetat das Acetoquecksilberäthanolacetat Die Reaktion ist nicht auf Äthylen und seine Homologen beschränkt, sondern findet auch bei zyklischen Derivaten statt. Besonders wertvoll ist auch die Möglichkeit, an einen ungesättigten Alkohol die Elemente des Quecksilbersalzes anzulagern. Bringt man z. B. Allylalkohol mit Quecksilberacetat in der Kälte zusammen, so entsteht das a-Acetoquecksüber-ß-acetopropanol CH,Hg ac . CHOCOCH3 # CH20H. Außer Quecksilberacetat können auch andere Quecksilbersalze, z. B. Quecksilbersulfat und -nitrat, Verwendung finden.
- Die neuen Verbindungen bilden, da die Quecksilberreste nach bekannten Methoden gegen Halogen ausgetauscht werden können und dieses zahlreichen Umsetzungen zugänglich ist, geeignete Ausgangsstoffe für therapeutisch wertvolle Verbindungen. Beispiel r. Zoo Teile Oüecksilberacetat, in etwa Zoo Teilen Eisessig aufgeschlämmt, werden bis zur Sättigung mit Äthylen behandelt. Nach Abdestillieren des Eisessigs hinterbleibt das Acetoquecksilberäthanolacetat in quantitativer Ausbeute. Die neue Verbindung, die in glänzenden Schuppen kristallisiert, schmilzt bei 99 bis roo° und ist löslich in Wasser, Alkohol, Benzol, schwer löslich in Äther und Petroläther. Beispiel e. Zoo Teile Quecksilberacetat werden fein gepulvert und unter Druck bei etwas erhöhter Temperatur mit Äthylen bis zur Sättigung geschüttelt. Die Reaktion verläuft auch hier im gleichen Sinne wie in Beispiel r, doch bleibt etwas Quecksilberacetat unverändert.
- Mit i Mol. vKaliumbromid setzt sich die Verbindung in das Bromquecksilberderivat um: Dieses läBt sich in das jodacetin JCH2 - CH2 OCOCH3 und dieses in das Acetylcholinjodid überführen. Die Konstitution der Verbindung wird dadurch erhärtet.
- Beispiel 3.
- 5o Teile Quecksilberacetat und roo Teil.: Allylalkohol werden in der Kälte zusammengebracht und geschüttelt, bis Lösung entstanden ist. Die Hauptmenge, des Alkohols wird abgedampft und der rückständige Kleister auf Ton von den letzten Anteilen Allylalkohol befreit. Gegebenenfalls hat man durch Lösen in Alkohol eine kleine Menge einer komplizierteren Verbindung noch zu entfernen, um die Verbindung rein zu erhalten. Sie ist in der Eiskälte einige Zeit gegen Schwefelammonium beständig, löst sich in Wasser, gut in Ammoniak, kaum in Äther. Beispiel ¢. Zoo Teile Quecksilberacetat, in etwa Zoo Teilen Eisessig aufgeschlämmt, werden so lange unter Schütteln mit Propylen behandelt, bis keine Absorption mehr eintritt. Der Essigsäureester des Acetatquecksilberpropanols bildet, aus Alkohol umkristallisiert, Kristalle, die sich bei etwa roo° allmählich zersetzen. Die Verbindung ist löslich in Wasser und Alkohol. Durch Schwefelammonium wird in der Kälte Quecksilbersulfid gefällt; mit der berechneten Menge Kaliumbromid erhält man einen zersetzlichen, schwer löslichen Niederschlag des Bromquecksilberkörpers. Beispiel s. Zoo Teile Ouecksilberpropionat werden; fein gepulvert, in 25o Teile Propionsäure eingetragen, worauf unter Schütteln bis zur völligen Sättigung Äthylen eingeleitet wird. Der :entstandene Propionester des ß-Propionatquecksilberäthanols bildet kleine Kristalle, die sich beim Erwärmen langsam zersetzen. Mit überschüssigem Natriumbromid entwickelt seine wässerige Lösung Äthylen unter Abscheidung von Quecksilberbromid. Mit Schwefelammonium erfolgt ebenfalls Zersetzung.
- Beispiel 6.
- roo g Quecksilberacetat werden in Zoo g Eisessig mit 359 Styrol vereinigt, wobei unter leichter Erwärmung Reaktion eintritt. Das gebildete ß-Phenyl-ß-acetomercuriäthanolacetat, das ebenfalls gegen Schwefelammonium labil ist, konnte bisher nur ölig erhalten werden. Beispiel 7. In eine eiskalte Aufschlämmung von 29,6 g Quecksilbersulfat in 29o g Monohydratschwefelsäure wird Äthylengas bis zur Sättigung geleitet. Der Sulfatester des Mercurisulfatäthanols ist sehr leicht zersetzlich und übertrifft in dieser Hinsicht noch die der in den vorstehenden Beispielen genannten Verbindungen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von organischen Quecksilberverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Quecksilbersalze auf Äthylenkohlenwasserstoffe oder ungesättigte Alkohole ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart wasserfreier Säuren einwirken läßt. -
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| DE459145C true DE459145C (de) | 1928-05-01 |
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- 1924-11-05 DE DEP49074D patent/DE459145C/de not_active Expired
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