DE421217C - Verfahren zur Darstellung von Kodeinon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kodeinon

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DE421217C
DE421217C DEM82799D DEM0082799D DE421217C DE 421217 C DE421217 C DE 421217C DE M82799 D DEM82799 D DE M82799D DE M0082799 D DEM0082799 D DE M0082799D DE 421217 C DE421217 C DE 421217C
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DE
Germany
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codeinone
preparation
methylcodeine
acetic acid
acid
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Expired
Application number
DEM82799D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Krauss
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CHEM FAB
Merck KGaA
Original Assignee
CHEM FAB
E Merck AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D489/00Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
    • C07D489/02Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Kodeinon. Nach dem Verfahren des Patents ¢08870 erhält man Kodeinon aus Kodein durch Oxydation in schwach saurer Lösung. Auch ist Kodeinon aus Thebain (dem Methyläther der Enolform des Kodeinons) durch Hydrolyse in schwefelsaurer Lösung erhalten worden (vgl. Berichte 39 [i906], S. 1q.09 ff.). Es wurde nun gefunden, daB man Kodeinon auch in der Weise erhalten kann, wenn man das nach dem Verfahren des Patents q.18391 herstellbare Methylkodein: in Gegenwart schwacher Säuren, wie Essigsäure, mit Chromsäure oxydiert. Beispiel. 4. g Methylkodein wurden in 5 ccm e:wa 2o prozentiger Essigsäure gelöst und unter Kühlung mit einer Lösung von q. g Chromsäure in 5 ccm Wasser versetzt, wobei ein Chromat ausfällt, das jedoch unter Ansteigen der Temperatur auf q.o bis 5o° in Lösung geht. Hierauf wird stark abgekühlt, wobei Kristallisation eines Chromates eintritt, das nach seiner Abscheidung mit Ammoniak zerlegt wird. Die Base wird alsdann mit Äther aufgenommen. Beim Abdestilliexen des Lösungsmittels kristallisiert eine Verbindung, die als Kodeinon identifiziert werden konnte.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Darstellung von Kodeinon, dadurch gekennzeichnet, daB man das nach dem Verfahren des Patents 418391 erhältliche Methylkodein mit Chromsäure in Gegenwart schwacher Säuren, wie Essigsäure, behandelt.
DEM82799D 1923-10-19 1923-10-19 Verfahren zur Darstellung von Kodeinon Expired DE421217C (de)

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