DE354864C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Naphthalin und Glykolsaeure - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Naphthalin und Glykolsäure. Bislang war es nur bekannt, daß sich Naphthalin mit Formaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure in eine bakelitähnliche Substanz überführen läßt (s. Patentschrift 2077q.3). Es wurde nun gefunden, daß sich das teuere und immer schwieriger zu beschaffende Formaldehyd vorteilhaft ersetzen läßt durch die Glykolsäure, das Reduktionsprodukt der Oxalsäure. Ganz abgesehen von der dadurch bedingten Verbilligung unseres Kondensationsprodukts ist der neugewonnene Körper hinsichtlich Qualität dem bekannten überlegen, indem man nämlich so auf die einfachste Weise direkt- zu einem kolophoniumartigen, in organischen Lösemitteln gut löslichen Kunstharz gelangt, das sich als für die Lackfabrikation und für Isolationszwecke geeignet erwiesen. hat. Zur Darstellung dieser Körper arbeitet man mit sauren Agentien wie folgt: 129 Gewichtsteile Naphthalin, qo Gewichtsteile Glykolsäure und io Gewichtsteile Phosphorpentoxyd werden etwa 15 Stunden auf @i3o bis 170' im Autoklaven unter Druck erhitzt unter stetem Rühren. Hierbei spalten sich Kohlenoxyd und Kohlensäure ab, die man von Zeit zu Zeit ausströmen läßt. Der Inhalt des Autoklaven besteht dann aus einem hellen braungelben Harz, dem man durch Wasserdampfdestillation das unveränderte Naphthalin entzieht. Es hinterbleibt nun eine schellackähnliche, in kochendem Wasser schmelzbare, gelbliche Harzmasse vom Schmelzpunkt 8o bis 85', die löslich ist in Ameisenester, Benzol, conc. H; S04, schwer löslich in Amylalkohol, Äther, unlöslich in Alkohol, Natronlauge, verdünnter Schwefelsäure.
• Hinsichtlich der Löslichkeit in konzentrierter Schwefelsäure ist zu erwähnen, daß das neue Kondensationsprodukt sich- beim Erwärmen sehr leicht in ihr auflöst unter Bildung einer Sulfonsäure, deren Lösung nach dem Heranneutralisieren direkt zum Gerben und Füllen von Häuten benutzt werden kann.
• In obigem Beispiel lassen sich die q.o Gewichtsteile Glykolsäure vorteilhaft durch 3o Gewichtsteile Glykolid ersetzen.
• An Stelle von Phosphorpentoxyd können auch Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, die entsprechenden Bromverbindungen undAluminiumchloridangewendet werden. In dem oben angeführten Beispiel verwendet man statt io g Phosphorpentoxyd die gleiche Menge der angeführten Phosphorverbindungen oder i2 g Aluminiumchlorid.
• Bei Verwendung von Glykolid kann man z. B. folgendermaßen arbeiten

  26 Gewichtsteile Naphthalin,

  6 - Glykolid,

  12 - Aluminiumchlorid, wasserfrei,

  werden in dem Wasserbade so lange erhitzt unter Rühren, bis Verflüssigung und hernach Verdickung der Masse eingetreten und bis das Naphthalin nicht mehr äußerlich wahrnehmbar ist. Durch Wasserdestillation wird das überschüssige Naphthalin entfernt, und es hinterbleibt in guter Ausbeute ein braunes, sprödes Harz, das löslich ist in Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Alkohol, Benzol, Ameisenester, Äther, Acetpnunläslich;-in Säuren und Laugen.
• Die Reaktion ist i@veife%ös nicht einheitlich. vielmehr erhält man'- je= nach der Dauer des Erhitzens, der Höhe des Druckes und der Temperatur Stoffe, die mehr von dem einen und weniger von dem andern Stoff enthalten. Die Verschiedenheit der Stoffe zeigt sich in Unterschieden hinsichtlich der Löslichkeit in den angeführten Lösungsmitteln.
• Von andern Verfahren ist das vorliegende dadurch unterschieden, daß es keine Schwefelsäure anwendet. Infolgedessen entstehen nach dem vorliegenden Verfahren wasserunlösliche Produkte, die nur in organischen Lösungsmitteln löslich sind.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Naphthalin und Glykolsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Glykolsäure oder Glykolid mit Naphthalin unter Druck auf z3o bis i7o° mehrere Stunden in Gegenwart vonsauren Reagenzien (ausgenommen Schwefelsäure) erhitzt.