DE671167C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KondensationsproduktenInfo
- Publication number
- DE671167C DE671167C DEF79412D DEF0079412D DE671167C DE 671167 C DE671167 C DE 671167C DE F79412 D DEF79412 D DE F79412D DE F0079412 D DEF0079412 D DE F0079412D DE 671167 C DE671167 C DE 671167C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- condensation products
- toluenesulfamide
- condensation
- production
- formaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with sulfonic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/46—Block or graft polymers prepared by polycondensation of aldehydes or ketones on to macromolecular compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/438—Sulfonamides ; Sulfamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen Kondensationsprodukten gelangt, wenn man Toluolsulfämidalkaliverbindungen mit einem wesentlichen überschuß an: -Formaldehyd (bezogen auf 40%ige Formaldehydlösung) unter Rückfluß mindestens --Stunden lang auf i oo° erhitzt.
- Die so erhaltenen Kondensationsprodukte, z. B. aus p-Toluolsulfamidnatrium bzw. -kalium und Formaldehyd, stellen bei gewöhnlicher Temperatur dickölige 'Produkte dar und unterscheiden sich von den bisher bekannten !ähnlichen Kondensationsprodukten durch ihre bessere Löslichkeit.
- Die Kondensation von p-Toluolsulfamid mit Formaldehyd ist bekannt. Bei Verwendung dieser Stoffe entstehen nach den bekanntgewordenen Kondensationsbedingungen (Ge- wichtsverhältnis der Reaktionskomponenten Toluolsulfamid: 40%ige Formaldehydlösung etwa i : i) Kondensationsprodukte, . die bei gewöhnlicher Temperatur mehr oder weniger feste harzartige Substanzen darstellen und sich in kaltem Äther und Benzol nur unvollständig lösen. Verschiebt man das Kondensationsverhältnis von Toluols@ulfamid zu Formaldehydlösung auf etwa 1:2, so erhält man zwar Produkte, die eine etwas öligere Beschaffenheit zeigen, die aber öfter eine starke Neigung aufweisen, beim Stehen unter Trübung fest zu werden, wodurch die Löslichkeit in kaltem Äther und Benzol noch mehr verringert wird.
- Während sich die aus p-Toluolsulfamid und Formaldehyd hergestellten Kondensationsprodukte in kaltem Äther und Benzol nur unvollkommen lösen, sind die aus Toluolsulfamidalkali und mindestens 2 Gewichtsteilen 40%iger Formaldehydlösung hergestellten Kondensationsprodukte in diesen Lösungsmitteln .durchweg praktisch vollkommen löslich.
- Von besonderer Bedeutung für die Verwen, dungsmöglichkeit dieser neuen Kondensa,tionslprodukte ist ihre praktisch vollständige Löslichkeit in verdünnter, etwa 5 %iger kalter Natronlauge, in der die Kondensationsprodukte ,aus p-Toluol'sulfamid und Formaldehyd nur unvollständig löslich sind.
- Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß die Bildung dieser neuen Kondensationsprodukte unter den für ihre Herstellung erforderlichen Bedingungen rascher und vollständiger erfolgt als die Kondensation von p-Tolu,olsulfamid mit Formaldehyd unter denselben Bedingungen. Die Gewinnung . der neuen Kondensationsprodukte ,aus Toluolsiulfamidalkaliverbind,un gen und Formaldehyd, die diese besondere Eigenschaften aufweisen, war um so über raschender, als die Vermutung nahe lag; däK-das Alkali des Toluolsulfamids konde tionsverhindernd wirken würde. Da. die ne Kondensationsprodukte praktisch alkalifrei sind, so muß bei der Kondensation das: Alkali aus der Toluolsulfamidalkaliverbindung abgespalten worden sein.
- Um zu den neuen Kondensationsprodukten zu gelangen, erhitzt man beispielsweise- i Gewichtsteil p-Toluolsulfamidnatrium mit z Gewichtsteiten q.o%iger Formaldehydlösung einige Stunden, z. B. q. Stunden, unter Rückfluß auf i oo°. Nach dem Erkalten und Stehen trennt sich das Reaktionsgemisch in zwei Schichten, von denen die untere, die das Reaktionsprodukt enthält, abgetreamt wird. Nach dem Auswaschen und Trocknen des. Reaktionsproduktes im Vakuum erhält man'
eine- mehr oder weniger gelb gefärbte, dick- ölig#, bis nähfeste Masse. ' 'Zu ähnlichen Produkten mit den gleichen nschaften gelangt man, wenn man i Teil uolsulfamidnatrium mit der fünffachen Gewichtsmenge zloo;'oig@er @ormaldehydlösung ¢ Stunden unter Rückfluß auf i oo° erhitzt. Die neuen Kondensationsprodukte eignen sich u. a. vorzüglich zur Herstellung von Textilbilfsmitteln, insbesondere solchen, die zur Verwollung von Cellulosekunstfasern ver- wendet werden können.
Claims (1)
- .PATENTANSPizucR: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Toluolsulfamidalkaliverbindungen mit mindestens der doppelten Gewichtsmenge 40%iger Formaldehydlösuvg mindestens 2 Stunden lang bei i oo° behandelt.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF79412D DE671167C (de) | 1935-05-21 | 1935-05-21 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
GB1369236A GB464660A (en) | 1935-05-21 | 1936-05-14 | Manufacture of sulphonamide-aldehyde condensation products |
FR806558D FR806558A (fr) | 1935-05-21 | 1936-05-16 | Procédé de fabrication de produits de condensation |
DEF84322D DE711889C (de) | 1935-05-21 | 1938-01-19 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF79412D DE671167C (de) | 1935-05-21 | 1935-05-21 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE671167C true DE671167C (de) | 1939-02-23 |
Family
ID=7113260
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF79412D Expired DE671167C (de) | 1935-05-21 | 1935-05-21 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE671167C (de) |
FR (1) | FR806558A (de) |
GB (1) | GB464660A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2654677A (en) * | 1950-12-01 | 1953-10-06 | Merck & Co Inc | Mothproofing agent and material containing the same |
-
1935
- 1935-05-21 DE DEF79412D patent/DE671167C/de not_active Expired
-
1936
- 1936-05-14 GB GB1369236A patent/GB464660A/en not_active Expired
- 1936-05-16 FR FR806558D patent/FR806558A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB464660A (en) | 1937-04-22 |
FR806558A (fr) | 1936-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE534214C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharz aus mehrwertigen Alkoholen und mehrbasischen Saeuren oder deren Anhydriden | |
DE505475C (de) | Verfahren zur Trennung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Basen und hydroaromatischen Ringketonen der Cyclohexanonreihe | |
DE2431192C2 (de) | O,O-DiäthylS-[6-chlor-1,3-benzoxazolon-3-yl-methyl]-dithiophosphat | |
DE671167C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE711889C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE891257C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester von Oxychinolinen | |
DE874447C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Thion-1, 2-dithiolen | |
DE670635C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des Pyrimidins | |
CH189869A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Toluolsulfamid-Formaldehyd-Kondensationsproduktes. | |
DE542801C (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen | |
DE354864C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Naphthalin und Glykolsaeure | |
DE692927C (de) | Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver quartaerer Basen | |
DE953013C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten | |
DE533470C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dinaphthocarbazolsulfosaeuren und ihren entsprechendenOxyverbindungen | |
DE515991C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxypyridin-3-carbonsaeurenitril und dessen Abkoemmlingen | |
AT95240B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamido-2-naphtholen. | |
DE703952C (de) | Art der Crotylidencyanessigsaeureester | |
DE728980C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten | |
DE551870C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 1-Benzyl-3-methylisochinolins | |
DE860636C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylazid | |
DE531277C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder dessen Derivaten mit Formaldehyd | |
AT274369B (de) | Verfahren zur Herstellung von durch Fettsäuregruppen modifizierten Melaminderivaten | |
AT159725B (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten. | |
DE597414C (de) | Verfahren zur Herstellung loeslicher Abkoemmlinge von Polyaminoarsenostibioverbindungen | |
DE703897C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischem Methylquecksilbernitrat |