DE671167C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

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DE671167C
DE671167C DEF79412D DEF0079412D DE671167C DE 671167 C DE671167 C DE 671167C DE F79412 D DEF79412 D DE F79412D DE F0079412 D DEF0079412 D DE F0079412D DE 671167 C DE671167 C DE 671167C
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DE
Germany
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condensation products
toluenesulfamide
condensation
production
formaldehyde
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Expired
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DEF79412D
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English (en)
Inventor
Dr-Ing Hellmuth Hahn
Dr Karl Mcmminger
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FAHLBERG LIST AG
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FAHLBERG LIST AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/24Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with sulfonic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/46Block or graft polymers prepared by polycondensation of aldehydes or ketones on to macromolecular compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/438Sulfonamides ; Sulfamic acids

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen Kondensationsprodukten gelangt, wenn man Toluolsulfämidalkaliverbindungen mit einem wesentlichen überschuß an: -Formaldehyd (bezogen auf 40%ige Formaldehydlösung) unter Rückfluß mindestens --Stunden lang auf i oo° erhitzt.
  • Die so erhaltenen Kondensationsprodukte, z. B. aus p-Toluolsulfamidnatrium bzw. -kalium und Formaldehyd, stellen bei gewöhnlicher Temperatur dickölige 'Produkte dar und unterscheiden sich von den bisher bekannten !ähnlichen Kondensationsprodukten durch ihre bessere Löslichkeit.
  • Die Kondensation von p-Toluolsulfamid mit Formaldehyd ist bekannt. Bei Verwendung dieser Stoffe entstehen nach den bekanntgewordenen Kondensationsbedingungen (Ge- wichtsverhältnis der Reaktionskomponenten Toluolsulfamid: 40%ige Formaldehydlösung etwa i : i) Kondensationsprodukte, . die bei gewöhnlicher Temperatur mehr oder weniger feste harzartige Substanzen darstellen und sich in kaltem Äther und Benzol nur unvollständig lösen. Verschiebt man das Kondensationsverhältnis von Toluols@ulfamid zu Formaldehydlösung auf etwa 1:2, so erhält man zwar Produkte, die eine etwas öligere Beschaffenheit zeigen, die aber öfter eine starke Neigung aufweisen, beim Stehen unter Trübung fest zu werden, wodurch die Löslichkeit in kaltem Äther und Benzol noch mehr verringert wird.
  • Während sich die aus p-Toluolsulfamid und Formaldehyd hergestellten Kondensationsprodukte in kaltem Äther und Benzol nur unvollkommen lösen, sind die aus Toluolsulfamidalkali und mindestens 2 Gewichtsteilen 40%iger Formaldehydlösung hergestellten Kondensationsprodukte in diesen Lösungsmitteln .durchweg praktisch vollkommen löslich.
  • Von besonderer Bedeutung für die Verwen, dungsmöglichkeit dieser neuen Kondensa,tionslprodukte ist ihre praktisch vollständige Löslichkeit in verdünnter, etwa 5 %iger kalter Natronlauge, in der die Kondensationsprodukte ,aus p-Toluol'sulfamid und Formaldehyd nur unvollständig löslich sind.
  • Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß die Bildung dieser neuen Kondensationsprodukte unter den für ihre Herstellung erforderlichen Bedingungen rascher und vollständiger erfolgt als die Kondensation von p-Tolu,olsulfamid mit Formaldehyd unter denselben Bedingungen. Die Gewinnung . der neuen Kondensationsprodukte ,aus Toluolsiulfamidalkaliverbind,un gen und Formaldehyd, die diese besondere Eigenschaften aufweisen, war um so über raschender, als die Vermutung nahe lag; däK-das Alkali des Toluolsulfamids konde tionsverhindernd wirken würde. Da. die ne Kondensationsprodukte praktisch alkalifrei sind, so muß bei der Kondensation das: Alkali aus der Toluolsulfamidalkaliverbindung abgespalten worden sein.
  • Um zu den neuen Kondensationsprodukten zu gelangen, erhitzt man beispielsweise- i Gewichtsteil p-Toluolsulfamidnatrium mit z Gewichtsteiten q.o%iger Formaldehydlösung einige Stunden, z. B. q. Stunden, unter Rückfluß auf i oo°. Nach dem Erkalten und Stehen trennt sich das Reaktionsgemisch in zwei Schichten, von denen die untere, die das Reaktionsprodukt enthält, abgetreamt wird. Nach dem Auswaschen und Trocknen des. Reaktionsproduktes im Vakuum erhält man'
    eine- mehr oder weniger gelb gefärbte, dick-
    ölig#, bis nähfeste Masse.
    ' 'Zu ähnlichen Produkten mit den gleichen
    nschaften gelangt man, wenn man i Teil
    uolsulfamidnatrium mit der fünffachen
    Gewichtsmenge zloo;'oig@er @ormaldehydlösung
    ¢ Stunden unter Rückfluß auf i oo° erhitzt.
    Die neuen Kondensationsprodukte eignen
    sich u. a. vorzüglich zur Herstellung von
    Textilbilfsmitteln, insbesondere solchen, die
    zur Verwollung von Cellulosekunstfasern ver-
    wendet werden können.

Claims (1)

  1. .PATENTANSPizucR: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Toluolsulfamidalkaliverbindungen mit mindestens der doppelten Gewichtsmenge 40%iger Formaldehydlösuvg mindestens 2 Stunden lang bei i oo° behandelt.
DEF79412D 1935-05-21 1935-05-21 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Expired DE671167C (de)

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