DE676012C - Verfahren zur Darstellung der 2, 6-Dimethylnaphthalin-7-sulfonsaeure - Google Patents

Description

• Verfahren.zur Darstellung der 2,6-Dimethylnaphthalin-7-sulfonsäure Es ist bekannt, die 2, 6-Dimethyl.naphthalin-7-sulfonsäure durch Sulfonieren einer gereinigten Teerölfraktion vom Siedepunkt 26o bis 265' mit der gleichen Gewichtsmenge 98 %ig,er Schwefelsäure bei einer Temperatur von 135 bis 1q.0° (Ölbadtemperatur) herzustellen (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd.52, igi9, S.355). Dieses Verfahren ist aber für leine technische Darstellung der 7-Sulfonsäure nicht brauchbar, da die als Ausgangsmaterial angewandte Teerölfraktion ein Gemisch verschiedener Kohlenwasserstoffe darstellt und die beim Sulfonieren ausfallende 7-Sulfonsäure erst durch wiederholtes Umkristallisieren aus Schwefelsäure von 2o% in reiner Form erhalten werden kann. Ferner ist erwähnt, daß sich die 2, 6-Dimethyinaphthalin-7-sulfonsäure auch durch Einwirkung von Schwefelsäure auf reines 2, 6-Dimethylnaphthalin in der Wärme gewinnen läßt (vgl. ebenda, S.357).
• V e s e 1 e y und S t u r s a (Collect. Trav. chim. Tchecosliovaquie q., 21.-31. jan. 1932) erhielten die 2, 6-Dimethylnaphthalin-7-sulfonsäure dadurch, daß sie 2, 6-Dimethylnaphthali;n zunächst bei 7o bis 8o' in die ungefähr gleiche Gewichtsmenge 98%iger Schwefelsäure eintrugen, dann mit etwa derselben Menge goo/oig@er Schwefelsäure verdünnten und während 11/2 Stunden auf 14o bis i So' erhitzten. Aus i i o g Kohlenwasserstoff erhielten che Autoren i 2o g Natriumsalz der 7-SulfonsäuDe, was einer Ausbeute von etwa 66% der Theorie entsprechen würde. Bei der Nacharbeitung dieses Verfahrens zeigt sich jedoch, daß man ein Gemisch von Mono-und Disulfonsäurenerhält. Die Ausbeute an reiner 7-Sulfonsäure beträgt nur etwa 3 i % der Theorie.
• Es wurde nun gefunden, daß, man die 2, 6-Dimethylnaphthalin-7-sulfonsäure in wesentlich besserer Ausbeute erhält, wenn man das Natriumsalz der 2, 6-Dimethyl,naphthalini-sulfonsäure mit 85- bis goo"oiger Schwefelsäure längere Zeit auf Temperaturen von etwa i io bis 120° erhitzt. Der einheitliche Reaktionsverlauf war nicht vorauszusehen, da mit einer Abspaltung der Sulfonsäuregruppe gerechnet werden mußte.
• Die 2, 6-Dimethylnaphthalin-7-sulforisäure ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen. Beispiel 52 Gewichtsbeile 2, 6-Dimethylnaplrthalini-sulfoinsaures Natrium werden mit 7 5 Gewichtsbeilen goo/oig@er Schwefelsäure während 14 Stunden auf 115 bis iao° erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird sodann in Wasser heiß gelöst und die Lösung filtriert. Aus

  dem Filtrat fällt man durch Zusatz von Chlor-

  natrium das sehr schwer lösliche Natrium-

  salz der 2, 6-Dimethylnaphthalin-7-sulfonsäur@

  aus, das durch Umlösen aus kochendem

  Wasser in glänzenden Blättchen erhali:-@

  wird. Die Ausbeute an Natriumsalz beträgtf@

  etwa 53% der Theorie.

Claims (1)

1. PATF,NTANSP12tJCII Verfahren zur Darstellung der 2, 6-Di- methylnaphthalin-7-sulfonsäure, dadurch b:ekennzeichn,et, daß man das Natrium- ;säl°z der 2, 6-Dimethylnaphthalin-i-sulfon- re mit 85- bis go%iger Schwefelsäure iIgere Zeit auf etwa iio bis i 2o° erhitzt.