DE399149C - Verfahren zur Darstellung von Diaminodiaryldialkylmethanen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Diaminodiaryldialkylmethanen

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DE399149C
DE399149C DEF52657D DEF0052657D DE399149C DE 399149 C DE399149 C DE 399149C DE F52657 D DEF52657 D DE F52657D DE F0052657 D DEF0052657 D DE F0052657D DE 399149 C DE399149 C DE 399149C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aniline
preparation
diaminodiaryldialkylmethanes
acetone
weight
Prior art date
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Expired
Application number
DEF52657D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Benno Homolka
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung v_on Diaminodiaryldialkylrnethanen. -
    Es wurde gefunden, daß bei der Ein «zr-
    kung von Anilin oder dessen Hoanologen mit
    unbesetzter p-Stellung in Form ihrer Salze in
    wäßrioer Lösung auf aliphatische Ketone bei
    erliöliter Temperatur, zweckmäßig 'unter
    Druck, Dianiinoditrv ldialkvlmetliane erhalten
    werden.
    Der einfachste Vertreter dieser Körper-
    klasse, das aus Anilin und Aceton erhältliche
    Diaminodiphen_vldiinetliv_ linethan, entspricht
    der Formel:
    NHZ . C,H,,. C(CH3)z' C,Ha' NH, = C,5HisN_
    Analyse: Gefunden: Berechnet;.
    C - 180 79,58 Prozent 79,65 Prozent
    H== i 8 7195 - 7,96 -
    N - 28 12,44 - 12-39 -
    Die Diaminodiarvldialkvlinethane bilden wertvolle Ausgangsstoffe zur Herstellung von Farbstoffen verschiedener Gruppen.
  • Beispiel. Man ,löst 37o Gewichtsteile Anilin mit der erforderlichen Menge Salzsäure in etwa i5oo Teilen Z\'asser, fügt 6o Gewichtsteile Aceton hinzu und erhitzt in einem Druckgefäß 6 Stunden auf etwa i2o bis i@o° C. Nach dem Er-
    kalten macht man mit Ätznatron, Soda odc
    kalk alkalisch, treibt -den Überschuß vc
    Anilin mit @\%asserdaanpf ab und kristallisie
    (las zurückbleibende Rohprodukt aus siede
    (lein Wasser uni. lIaii erhält so das Diamine
    -lipli,#naldiiiictlivlinetlian in Form von farblose
    nadelförmigen, bei 13:2' C schmelzenden Kr
    =talken. Hs löst sich in verdünnten Minera
    Säuren und leicht in den üblichen organische
    Lösungsmitteln, ist unlöslich in kaltem, reicl
    ]ich '.löslich in siedendem Wasser.
    . Nach gleichem Verfahren erhält man at
    o-Toluidin und Aceton das Dianiinodi-o-tolv
    (liniethvlmetlian, Fp. 7i° C, aus Anilin un
    \ietlivlätlivlketon das bei 78° C schmelzend
    J)iauuinodiplienalmetlivlätlivlmethan.
    Die Gewichtsmengen der Ausgangsstoffe i
    obigem Beispiel können in weiten Grenze
    verändert werden; an Stelle v an Salzsäure kan
    Iran widere Säuren, z. B. Schwefelsäure, ve
    «-enden.

Claims (1)

  1. P<1TE\ T- A\ SPRÜ Ci3: Verfahren zur Darstellung von Di _ainiiiodiarvldialkvltnetlianen, dadurch ge kennzeichnet. daß man Anilin oder dessei Homologen mit unbesetzter p-Stellung i l@o"rin ihrer 'Salze mit aliphatischcn hetc uen, zweckmäßig unter Druck, erhitzt.
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EP2085428A1 (de) 2008-01-24 2009-08-05 Clariant International Ltd. Basische Bisazo-Verbindungen
EP2085429A1 (de) 2008-01-25 2009-08-05 Clariant International Ltd. Basische Bisazo-Verbindungen
EP2098573A2 (de) 2008-01-17 2009-09-09 Clariant International Ltd. Basische Monoazo-Verbindungen
EP2103656A2 (de) 2008-01-24 2009-09-23 Clariant International Ltd. Basische Monoazo-Verbindungen
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EP2258685A1 (de) 2009-05-14 2010-12-08 Clariant International Ltd Bisazoverbindungen
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