DE950290C

DE950290C - Verfahren zur Herstellung von fuer die Bildung von Oxydationsfarb-stoffen verwendbaren Salzen der 4-Anilino-anilin-N-sulfonsaeure

Info

Publication number: DE950290C
Application number: DEC7962A
Authority: DE
Inventors: Dr-Ing Gilbert Victor Kremer; Robert Lazare Lantz
Original assignee: Compagnie Francaise des Matieres Colorantes SARL
Current assignee: Compagnie Francaise des Matieres Colorantes SARL
Priority date: 1952-07-30
Filing date: 1953-07-30
Publication date: 1956-10-04

Description

Verfahren zur Herstellung von für die Bildung von Oxydationsfarbstoffen verwendbaren Salzen der 4-Anilino-anilin-N'-sulfonsäure Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Salzen der 4-Anilino-anilin-NI-sulfonsäure mit stickstoffhaltigen Basen der allgemeinen Formel in welcher R, R' und R" ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Aminoalkylgruppe darstellen, wobeiR undR' unter sich durch' eine andere Bindung gebunden werden können, so daß sie einen Heterocyclus bilden. Diese Salze können zur Bildung von Oxydationsfarbstoffen auf Fasern und sonstigen Gegenständen verwendet werden.
Die verschiedenen Salze der 4-Anilino-anilin-Nl-sulfonsäure mit den vorerwähnten stickstoffhaltigen Basen können gemäß der Erfindung erhalten werden, indem man auf die freie Säure die genannten Basen oder die Salze dieser Basen mit flüchtigen oder schwachen Säuren einwirken läßt.
Die Herstellung der Salze der 4-Anilino-anilin-Nl-sulfonsäure kann auch in den Lösungen und Pasten, die zum Färben der Fasern oder sonstigen Gegenstände bestimmt sind, erfolgen, und zwar durch einfaches Auflösen der freien Säure unter Zusatz der stickstoffhaltigen Basen. Diese Herstellung ist besonders vorteilhaft, wenn die Base, welche man mit der 4-Anilino-anilin-Nl-sulfonsäure umsetzt, Ammoniak oder eine sonstige flüchtige Base ist. Unter den stickstoffhaltigen Basen wären anzuführen das Ammoniak, Mono-, Di- und Trimethylamin, Mono-, Di- und Triäthylamin und ganz allgemein die verschiedenen Alkylamine, Morpholin, Mono-, Di- oder Triäthanolamin, Diäthylaminoäthanol, 1, 2-Diamino-äthan und z-Amino-2-methoxy-äthan.
Die Salze aus 4-Anilino-anilin-N1-sulfonsäure und den stickstoffhaltigen Basen können zur Bildung von Oxydationsfarbstoffen auf Fasern und sonstigen Gegenständen verwendet werden. Sie besitzen den Vorzug, daß sie in den zur Färbung der Fasern bestimmten Pasten und Lösungen sehr viel löslicher sind als das Natrium-4-anilino-anilin-Nl-sulfonat.
Die Unterschiede der Löslichkeit in Wasser (bei 20°) des Natriumsalzes der 4-Anilino-anilin-Nl-sulfonsäure und der Salze aus dieser Säure mit stickstoffhaltigen Basen gehen aus der nachstehenden Tabelle hervor:

Natriumsalz ............. e 6,3 0/0

Ammoniumsalz ........... 4o,o %

Äthylaminsal-z .......... .. 5ö,o %

Morpholirnsalz ............ 29,00/0

Beispiel Man löst in -5oo Teilen warmen Wassers ein technisches Gemisch aus 32,5 Teilen Natrium-4-anilino-anilin-Nl-sulfonat und 17,5 Teilen mineralischen Natriumsalzen. Man kühlt die Lösung auf 5° und fügt allmählich 25 Raumteile einer Lösung von konzentrierter Salzsäure von 420 g je Liter hinzu. Der Niederschlag des Natriumsalzes löst sich zunächst wieder auf, worauf die freie Säure langsam ausgefällt wird. Nach 15minutigem Stehenlassen bei der vorher angegebenen Temperatur filtriert man diese Säure ab und wäscht sie mit Wasser bei einer Temperatur von 15°. Die Ausbeute an freier Säure überschreitet 9o0/0. Das erhaltene Produkt, im Vakuum kalt getrocknet, ergibt ein hellgraues, in Wasser sehr wenig lösliches Pulver. , Man trägt ioo Teile 4-Anilino-anilin-Nl-sulfonsäure in 32,2 Raumteile einer mit 5o Teilen Wasser verdünnten 2o%igen Ammoniaklösung ein. Die erhaltene Lösung, welche sich spontan erwärmt, kristallisiert beim Abkühlen aus. Durch Filtrieren kann man einen Teil des Ammoniumsalzes abtrennen. Aus den Mutterlaugen gewinnt man durch Verdampfen im Vakuum bei gewöhnlicher Temperatur den Rest. Man kann den Rest aus den Mutterlaugen .auch mittels Ammoniumchlorid ausfällen.. Das erhaltene Salz bildet farblose Blättchen, welche in Wasser und in Methylalkohol sehr leicht löslich sind. Aus Äthylalkohol kristallisiert es durch Abkühlen in großen farblosen Blättern aus.
Die Lösungen der Salze von Monomethylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Monoäthanamin werden auf die gleiche Weise hergestellt, indem man das Ammoniak durch äquivalente Mengen dieser Basen ersetzt. Man verwendet beziehungsweise 42 Teile einer 28%igen Lösung von Monomethylamin, 55 Teile einer 55%aigen Lösung von Dimethylamin, 35,5 Zeile einer 48%igen Lösung von Äthylamin und 23, I Teile Monoäthanolamin, wobei man dann. 5o Teile Wasser hinzusetzt. Um die festen Salze zu erhalten, verdampft man die erhaltenen Lösungen unter vermindertem Druck bei gewöhnlicher Temperatur.
Alle diese Salze sind wenig gefärbt und hygroskopisch; sie sind in Wasser löslich; das Monoäthanolaminsalz kristallisiert durch Abkühlen aus seiner wässerigen Lösung aus.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von für die Bildung von Oxydationsfarbstoffen verwendbaren Salzen der 4-Anilino-anilin-N1-sulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 4-Anilinoanilin-Nl-sulfonsäure Basen der allgemeinen Formel einwirken läßt, in welcher Formel R, R' und R" Wasserstoff oder eine Alkyl-, Oxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Aminoalkylgruppe darstellen, wobei R und R' unter sich durch eine :andere Bindung gebunden werden können, so daß ein Heterocyclus gebildet wird.